(Н.Д.Зелинский, Б.А. Казанский):
3.Конденсациялау əдісі
Хинонды дивинилмен конденсациялау, əрі қарай сутексіздендіру жəне
алынған өнімді тотықсыздандыру арқылы нафталин алу.
Бұл əдістердің барлығы нафталиннің құрылымын ойдағыдай дəлелдеді, бірақ іс жүзінде олар қолданылмайды; нафталинді тас көмір смоласынан бөлу оны техникада алудың жалғыз ғана жолы болып табылады. Тас көмір
смоласы айдау нəтижесінде 5 фракцияға бөлінеді: соның үшінші фракциясы 230-270 С температура аралығында ауыр май, одан нафталин бөліп алады
Химиялық қасиеттері
Химиялық қасиеттері бойынша нафталин бензолға ұқсас, бірақ ол бензолға қарағанда қосылу реакцияларына оңай түседі, яғни қанықпағандық қасиеті жоғарылау. Электрофильді орын басу реакциялары, негізінен, -орынға жүреді, -орынға қиынырақ.
Орын басу реакциялары:
1) Сульфирлеу. Реакция шарттарына қарай -немесе -нафталин сульфо-қышқыл түзіледі:
-Сульфоқышқылдың түзілу жылдамдығы жоғары және шарттары жұмсақтау болғанымен -сульфоқышқыл тұрақтырақ. Сондықтан қыздарғанда -сульфо-қышқыл -сульфоқышқылға изомерленеді.
2)Галогендеу. Нафталинге галогендер әсер еткенде оңай галогентуындылар түзіледі:
Тиісті жағдайлар тудырғанда нафталиннің барлық сутек атомы хлорға орынбаса алады:
3) Нитрлеу. Нәтижесінде -нитронафталин түзіледі:
Нафталин молекуласында да бастапқы орынбасарлар бағыттаушы әсер етеді.Бірақ бензолға қарағанда күрделірек. Айталық, -орында I текті орынбасар тұрса,келесі орынбасар сол сақинаның 4 немесе 2 орындарына барады:
Егер І текті орынбасар -орында тұрса, келесі орынбасар көрші тұрған -орынғабарады:
Егер-немесе-орындарда II текті орынбасар тұрса, келесі орынбасар баска сақинаның, көбінесе -орнына барады:
Қосылу реакцияларының ішінде маңыздысы - гидрлеу.Нафталин бензолдан гөрі гидрлеу реакциясына оңай түседі. Алдымен бір сақина гидрленеді, сосын барып толық гидрленеді:
Тетралин мен декалин жоғары температурада қайнайтын сұйықтықтар (=207және 190 С, сәйкесінше). Шайырлардың, майлардың еріткіштері, жанармайларғақоспа ретінде пайдаланылады.
Тотығу. Нафталин бензолдан жеңіл тотығады. Тотыққанда бір сақина ыдырайды. Оның -көміртек атомдары карбоксил топтарына айналып, екі негіздіқышқыл түзіледі:
Түзілген фтал қышқылы реакция жағдайларында суды бөліп шығарып, фталангидридіне айналады. Фтал ангидриді органикалық синтезде кеңінен қолданылады. Нафталин фтал қышқылы, фтал ангидриді, нафтосульфоқышқылдар, т.б.алу үшін қолданылады.
Нафталин кристалдық күйде болады. Әдетте нафталин ақ түсті. Сондай-ақ, оның түсі ашықтан қоңырға дейін болады. Нафталиннің молекулалық массасы 128,18 г/моль. Нафталин қалыпты бөлме температурасында суда ерімейді. Нафталиннің хош иісті иісі бар. Нафталиннің бу қысымы 0,087 мм сын.бағ. Тығыздығы 1,14 г/см³, балқу температурасы 80,26 °C, қанау температурасы 217,7 °C, суда ерігіштігі шамамен 30 мг/л.
Достарыңызбен бөлісу: |
