1-деңгей Органикалық синтезі пәнінің мазмұны мен мақсаты
Нуклеофильді орынбасудың механизмі
жүктеу/скачать 5,06 Mb.
|
хим синтез сессия жауап
| 29.Нуклеофильді орынбасудың механизмі
Нуклеофильды орынбасу – электронға бай нуклеофильдің галогеналкан байланысындағы көміртекке бекінген галогеннің орнын басу реакциясы. Галогеналкандар — галоген атомдарымен бір немесе бірнеше көміртек атомдарынан тұратын қосылыс. Йодиннен басқа барлық галогендердің электротерістілігі көміртектігінен жоғары. Яғни көміртек-галоген байланысында электрон жұбы галогенге қарай тартылады, байланыс полярлы болады. Нәтижесінде көміртек сәл оң (δ+), ал галоген сәл теріс (δ+) болып келеді. Нуклеофил – оң зарядты аймаққа қарай тартылатын, бос электрон жұбы бар ион немесе молекула. Нуклеофилдер толықтай теріс иондар немесе молекулада теріс зарядты аймақ бар. Нуклеофилдердің мысалына гидроксид иондары (OH-), цианид иондары (CN-), аммиак (NH3-) және су кіреді. SN2(Нуклеофильді орынбасудың 1 реакциясы): Жоғарыда айтып кеткендей көміртек-галоген байланысы полярлы, сол себепті көміртек нуклеофилдің соққысына ашық. Механизм: Нуклеофил соққысы(шабуылы) Көміртек 8 электроннан артық электронды таси алмайды, нәтижесінде электронның жылжуы Галоген ионының түзілуі Бромэтан байланысы мысалындағы нуклеофильді орынбасу реакциясының механизмі SN1(Нуклеофильді орынбасудың 2 реакциясы): Алайда SN1 механизмінің SN2 механизмінен қандай айырмашылығы бар сұрағы пайда болады ? Ескере кететін жайт, SN2 механизмі бірінші және екінші реттік құрылымдағы галогеналкандарды қамтиды. Ал қалған үшінші реттік галогеналкандар үшін SN1 реакциясы жүреді. Механизм: Галогеналканның кішкентай бөлігінің иондануы, нәтижесінде галоген ионы мен көміртек катионының түзілуі Оң зарядыты аймаққа тартылатын нуклеофил (Nu-) тез арада көміртекпен жаңа байланыс түзеді SN1 механизмінің бірінші бөлігі SN1 механизмінің екінші бөлігі Есіңде сақта!Нуклеофильді орынбасу реакциясының жылдамдығына үзілетін байланыстың мықтылығы әсер етеді.Галогеналкандар үшін байланыс хлоридтен иодинге қарай әлсіздене түседі. жүктеу/скачать 5,06 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|