206-беттің сі казақстан республикасы білім және ғылым министрлігі

Олефиндер атауында алкандардағы -ан жұрнағы -ен жұрнағына ауысады. Цифрмен қос байланыс орны көрсетіледі, негізгі тізбек ретінде қос байланыс тұрған тізбек алынады, көміртегі атомдарын нөмірлеу қос байланысқа жақын атомнан басталады:

3-метилбутен-1

СН₃-СН = CH₂ + НСl → СН₃ - СНСl – СН₃

- +

а) катализатор қатысынсыз ауа оттегісімен олефиндер алдымен гидропероксидтер түзеді, олар спирттер және карбонил қосылыстар беріп, айрылады: оттегі қос байланысқа β – байланыс түзетін сутегі атомына әсер етеді.

ә) Күміс катализатор қатысында олефиндер ауа оттегісімен органикалық оксидтерге дейін (эпоксидтерге) тотығады:

этиленгликоль

г) Тотықтырғыштардың концентрлі ерітіндісімен олефиндерге әсер етсе (КМnO₄, Н₂СrО₄, HNO₃) қос байланыс үзіледі де кетондар не қышқылдар түзіледі:

2-метилбутен-2	ацетон	сірке қышқылы

Бұл реакция олефиндердің құрылысын анықтауға қолданылады.Түзілген кетондар мен қышқылдар құрылысына байланысты алғашқы заттардағы қос байланыс тұрған орын анықталады.

д) Олефиндердің құрылысын анықтау үшін озон (О₃) да қолданылады (Гарриестің озондау реакциясы), озон қос байланыс тұрған жерге қосылады, алдымен тұрақсыз, қопарылыс беретін озонидтер түзіледі, олар сумен әрекеттесіп сутегі пероксиді мен карбонил қосылысын береді:

Альдегидтер ары қарай пероксидпен қышқылдарға дейін тотығады.

2,2,4-триметилпентан

Полимерлену механизміне байланысты: а) радикалды б) ионды болып 2-ге бөлінеді.

а) жылу не жарық әсерінен заттар бос радикалдарға айналады:

б) Ионды полимеризация кезінде мономер молекулалары реакцияға түскіш иондар түзеді. Катионды полимеризацияның катализаторы қышқылдар, алюминий хлориді, бор хлориді бола алады. Ионды полимеризация төменгі температурада жүреді. Анионды полимеризацияда катализатор ретінде сілтілік металдар, металорганикалық қосылыстар, сілтілік металдар амидтері бола алады. Полимеризация реакциясын мономерлердегі қоспалар (мысалы,аминдер, хинондар, фенолдар) әлсіретеді, оларды ингибиторлар деп атайды.

Полимеризация нәтижесінде алынған катты заттар техникада қолданылады, олар эластомерлер (каучуктер), термопластар және термореактивті полимерлер болып 3 түрге бөлінеді. Термореактивті полимерлер қыздырғанда өздерінің ерігіштігі мен иілгішгін жоғалтады.

10. Жоғары температурада не катализатор қатысында олефиндер изомеризацияланады. Бұл кезде қос байланыс орнын ауыстырады (көбінесе молекула ортасына қарай) не көміртегі скелетінің құрылысы өзгереді, не осы 2 процесс бірге жүреді:

Этилен полимерлері (полиэтилен, полихлорвинил), еріткіштер (спирт, дихлорэтан, гликоль эфирлері), «антифриздер» (судың қату температурасын төмендететін сұйықтар), сірке альдегидін және сірке қышқылын алуға қолданылады.

Пропилен полипропилен және изопропил спиртін, акрилонитрил, глицерин,фенол алуға қолданылады. Бутиленнен синтетикалық каучук алу үшін қажет дивинил алады, изобутиленнен изопрен (изопрен каучугінің мономері), изооктан (жоғарыоктанда отын), полиизобутилен алады.
Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Изомерия түрлері, мысалдар.

2. Алу тәсілдері.

3. Структуралық формуласын жазу керек: транс-2,3-диметилгексен-4, цис-2,3- дихлоро-2-бутен.

4. Егер 3,6 г су алкенге қосылып 12 г спирт түзілсе, алкен формуласы қандай болады?

5. 18,4 г этил спиртінен неше литр ( қ.ж.) этилен түзіледі?

6. 9,2 г этил спиртінен алынған этиленді тотықтыруға 40%- ті KMnO₄ ерітіндісі жұмсалаған, тотықтырғыш массасы есептеу керек . Жауабы: 52,5г.

Қыздырғанда пробиркадағы қоспа қарая бастайды, одан этилен газы бөлінеді.

Түтіктен шығып жатқан этиленді екінші пробиркадағы 1 мл калий перманганатының ерітіндісіне жіберіңдер. Не байқалады?

Бөлініп жатқан этиленді су астында жинап алып немесе газ түтігінің ұшында жағыңдар. Жалынның түсін байқандар. Қыздыруды тоқтатып, құралды суытыңдар.

1. KMnO₄ ерітіндісі арқылы метан өткізгенде қандай өзгеріс болады? Неліктен?

2. Зертханада этиленді алу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

3. Неліктен тәжірибеде қолданылған күкірт қышқылы концентрлі болуы керек?

4. Калий перманганатының ертіндісі түссізденеді. Неге?

5. Этилен жалынымен метан жалынының айырмашылығы неде?

6. Этиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
Алкендер тақырыбына есептер мен жаттығулар

1. Изомерия және номенклатура

1. 
   а) С₅Н₁₂ (5 изомер) б) С₄Н₈ (3 изомер) көмірсутектері үшін формулаларды жазып, жүйелік номенклатура бойынша атау керек.
   
2. 
   Мына көмірсутектердің структуралық формулаларын жазу керек:
   

2.1. Мына көмірсутектердің а) 2-метил-2-пентенді; б) 2,4-диметил-2-пентенді; в) 2,4-диметил-3-гексенді гидрлеу реакцияларының теңдеулерін жазу керек және реакцияның жүру жағдайларын көрсетіп, алынған заттарды атау керек.

2.2. а) бром сутектің пропенге; б) хлорсутектің 2,4,4-триметил-2-пентенге қосылу реакцияларының теңдеулерін жазып, әр реакцияны түсіндіріп, түзілген заттарды атау керек.

2.3. а) этенге; б) 2-метил-2-бутенге концентрлі күкірт қышқылының қосылу реакцияларын жазып, түзілген заттарды атау керек.

2.4. а) 2-метил-1-пропенге; б) 2-метил-2-пентенге; в) 4-метил-2-пентенге судың қосылуын көрсетіп, түзілген заттарды атау керек.

2.5. а) 4,4-диметил-2-пентеннің; б) 3-метил-2-бутеннің сілтілік не бейтарап ерітінділерде калий перманганаттымен тотығу реакцияларының теңдеулерін жазу керек (Е.Е.Вагнер реакциясы), алынған заттарды атау керек.

2.6. a) 3-гексен; б) 2-метил-2-пентен; в) 3-метил-2-пентен көмірсутектердің қос байланыс тұрған жерінен тотығу реакциясы әсерінен молекулаларының бөліну реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

2.7. 1,12 г алкенді түссіздендіру үшін хлороформдағы 40%-ті 8 г бром ерітіндісі қажет болған. Алкеннің молекулалық массасын анықтап, барлық изомерлерінің структуралық формулаларын жазу керек.

2.8. 1,4 г алкен 4 г броммен әрекеттеседі, осы алкенді калий перманганатының сулы ерітіндісімен тотықтырғанда симметриялы екі атомды спирт түзіледі (теңдеулерін жазу керек). Алкеннің структуралық формуласы қандай?

2.9. 80 г дибром этан түзілу үшін неше литр этилен қажет?

2.10. Пентен-2 хлороформда ерітілген. Осы ерітіндіге бром жіберілген. Бромдаған кезде 46 г 2,3-дибромпентан түзілген болса, ерітіндіде қанша пентен болған?

2.11. Тармақталған С₄Н₈ көмірсутектің полимеризациялану реакциясының теңдеуін жазу керек.

2.12. Бром суы бар шыны ыдыс арқылы 5 м³ метан (этилен қоспасы бар) өткізілген. Қоспадан метан толық тазалағанда шыны ыдыс массасы 0,56 кг ұлғайған (өскен). Метанның алғашқы сынамасындағы этилен қоспасының көлемдік үлесін (пайызбен көрсету керек) есептеу қажет.

2.13. 20 г пентан мен пентен қоспасына 6,8 г бром жұмсалған. Алынған бром массасы 30 г болған. Алынған қоспаның пайызды құрамын анықтау керек.

2.14. 2,8 л этиленді қосылу реакциясы арқылы хлорлау үшін қанша масса марганец (IV) оксиді мен қанша көлем тұз қышқылын ( ρ = 1,19 г/мл, 37%) алу керек?
3. Алу әдістері

3.1. 12,5 мл абсолютті этил спиртінен (ρ = 0,8 г/см³) дегидратацияланғанда 3 л этилен түзілген болса, этиленнің шығымын есептеу керек.

3.2. Масса қатынастары 1:7 болатын алкендердің екі изомерінің қоспасы құрылысы белгісіз йодты алкилдің бір моліне калий гидроксидінің спирттегі ерітіндісімен әсер еткенде алынған. Реакцияның негізгі өнімінің массасы 49 г Алғашқы қосылыстың және реакция нәтижесінде түзілген өнімдердің құрылысын анықтау керек.

3.3. 28,75 мл қаныққан бір атомды спиртті (ρ =0,8 г/мл) концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда түзілген газ 8,96 л (қ.ж.) сутегін қосып ала алады. Егер түзілген көмірсутектің (газдың) шығымы 80% болса, алынған спирт құрылысын анықтау керек.

3.4. Дибромалканға магниймен әсер еткенде қанықпаған көмірсутек түзілген. Алынған қанықпаған көмірсутектің массасы алғашқы заттың (дибромалканның) массасынан 4,81 есе кем. Дибромалканның құрылысын анықтау керек.
ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕР.

АЛКИНДЕР (АЦЕТИЛЕН КӨМІРСУТЕКТЕРІ)
Ацетилен көмірсутектерінің гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы
Алкиндерде екі көміртегі атомдары арасында бір үш байланысбар, ол жерде үш валенттілік (sр-гибридтелу) болады. Гомолог қатарының жалпы формуласы С_nH_2n-2 . Структуралық изомер С₄Н₆ көмірсутегіден басталады. Онда тек үш байланыс орнына қатысты изомер болады:

С₅Н₈ - бутиннен бастап, изомерия үш байланыс орнына және радикалдың орнына қатысты болады:

Алкиндер изомерлер саны бойынша алкан мен алкендер ортасында орналасады. Алкиндерде де көміртегі атомдарын нөмірлеу үш байланысқа жақын жерден басталады, үш байланыс бар тізбек негізгі болып саналады.

натрий амиді

Ацетилен көмірсутектерінінің қайнау және балқу температуралары олефиндерге ұқсас. Ацетилен көмірсутектерінің тығыздығы олефиндер мен парафиндердің тығыздықтарынан жоғары.

К_D, _С2Н6 =10^-40, себебі ацетиленде С – Н байланыс поляризациясы көбірек. Ацетилен көмірсутектеріне де қосылу реакциясы тән.

Реакцияның жүргізілу жағдайына байланысты алкиндерді гидрлегенде цис-және транс-алкендер алынуы мүмкін. Егер Рd –катализаторында аздаған қорғасын қосылысы болса, цис-алкен, ал аминдегі не аммиактағы литий металын катализатор ретінде алса, транс-алкен түзіледі.

Осы реакция бойынша сірке альдегидінен сірке қышқылын өндірісте алады.

винил эфирі ацеталь

Алкиндерді тотықтыру реакциялары негізінен олардың құрылысын анықтауға қолданылады.

Алкиндерді ауамен тотықтырғанда үш байланысқа қатысты β-орында тұрған С-Н-байланыста тотығу процесі жүреді, сонда сәйкесінше гидропероксидтер түзіледі.

7. Металдау (металл иондарын алкиндерге кіргізу). Ацетиленнің сутекті атомдары металл-иондарына ауысып, ацетиленидтер түзеді, сонда ацетилен қышқыл ретінде реакцияға түседі:

НС≡СН + NaNH₂ → HC≡C-Na + NH₃

Ацетиленидтер де металорганикалық қосылыстар сияқты нуклеофильді алмасу реакцияларына не қосылу реакцияларына галогентуындылармен, альдегидтермен, кетондармен және СО₂ түседі - спирттер, қышқылдар түзеді.

а) активтелген көмір қатысында қыздырғанда (Н.Д.Зелинский) не Ni(Cо)[C₆H₅]₃P]₂ қатысында (В.Реппе) ацетиленнен бензол түзіледі:

Осы процестердің бәрі практикалық маңызы бар процестер.

Сілтілік металдар әсерінен этиндердегі үш байланыс молекула соңына өтіп, ацетиленидтер алынады.

Сілтілердің спирттегі ерітінділері этиндердегі үш байланысты молекула соңынан ортаға көшіреді. Сол кезде аллен көмірсутектері (ортадағы өнімдер) түзіледі. (А.Е.Фаворский):

Кей катализаторлар қатысы арқылы алкиндер аллен көмірсутектер түзе отырып, диен көмірсутектеріне өтеді.

СН₃-СН₂-С≡СН  СН₃-СН=С=СН₂ → СН₂=СН-СН=СН₂
Алкиндердің ішінде өндірістік маңызы бар қосылыс ацетилен. Оны техникада кальций карбидіне су қосып не табиғи газдардың пиролизі арқылы алады:

t⁰

СаО + 3С → СаС₂ + СО

СаС₂ + 2Н₂О → Са(ОН)₂ + С₂Н₂

С₂Н₂ → 2С + Н₂ + 226,9 кДж

С₂Н₄ → 2С + 2Н₂ + 52,4 кДж

С₂Н₆ → 2С + 3Н₂ +84,6 кДж

Оттегіде ацетилен жанғанда өте үлкен температура (3000⁰С) пайда болады, сондықтан оны металдарды бір-біріне тіккенде (сварка) және металдарды кескенде қолданады, сонымен бірге ацетилен химия өндірісінде пластмасса, каучук, еріткіштер алғанда, ацетиленнің көп мөлшері винилацетилен алуға (винилацетиленнен хлорпрен каучугін алады) қолданылады.

Екі үш байланысы бар қосылыстар реакцияға түскіш, диацетилен (НС≡С-С≡СН) және полиацетилен қосылыстары табиғатта өсімдіктерде кездеседі.

2. Алу тәсілдері, физикалық қасиеттері.

3. Химиялық қасиеттері. Қолданылуы.

4. IUPAC жүйесі бойынша мына қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек: 3-метил-1-бутин; 2,5-диметил-3-гексин.

5. 6,4 г кальций карбидінен алынған ацителинді жағуға жұмсалатын оттегі көлемі ( қ.ж. ) және массасы. Жауабы: 5,6л., 8г.

6. Мына теңдеулер бойынша жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек: а. 3- гексин + Cl₂ → ; б. 2- пентин + HCl → ; в. Пропин + H₂O ( H⁺ , Hg²⁺) → ;

Содан кейін газ жүретін түтікшенің ұшын калий перманганатының ерітіндісі құйылған пробиркаға(күкірт қышқылымен қышқылданған ерітінді) батырыңдар. Дәл осындай тәжірибені бром суы ерітіндісімен, мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен, күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісімен жүргізіңдер. Күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісін былай дайындайды:пробиркаға 2 тамшы күміс нитраты ерітіндісін құйып, бірнеше тамшы концентрлі аммиак ерітіндісін(түзілген күміс(І) оксидінің тұнбасы ерігенге дейін) қосады. Ацетиленнің бөлінуі аяқталған соң пробиркаға 1 тамшы фенолфталеиннің спирттегі ерітіндісін қосыңдар.

Ацетиленді алу реакциясының теңдеуін оның структуралық формуласын пайдаланып жазу керек.

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. Ацетиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңдар.

2. Ацетиленді калий перманганаты ерітіндісі арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс болады? Реакция теңдеуін жазыңдар, электрондық баланс әдісін қолданыңдар (реакция нәтижесінде көмірқышқыл газы, марганец және калий сульфаттары, су бөлінеді).

3. Ацетиленді бром суы арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс байқалады? Реакция теңдеуін жазыңдар.

4. Бастапқы пробиркаға фенолфталеин ерітіндісін қосқанда, ерітінді түсінің өзгеруін түсіндіріңдер.

5. Ацетиленнің мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен реакциясының теңдеуін жазыңдар.

1.1. Құрамы а) С₅Н₈; б) С₄Н₆ алкиндердің барлық изомерлерін жазып, аттарын атау керек.

1.2. Мына көмірсутектердің структуралық формулаларын жазу керек: а) 4,4-диметил-2-пентин; б) 3-метил-1-пентин; в) 2,6-диметил-3-гептин; г) 2,2,5,5-тетраметил-3-гексин.

6. 
   Химиялық қасиеттері
   

2.2. Мына реакциялардың жүру жағдайларын көрсетіп:

а) 1- бутинге бромның әсерін; б) 2-бутинге хлор әсерін; в) бромның диизопропилацетиленге әсерін, түзілген қосылыстарды атау керек. Еселік байланысқа сапалық реакцияны көрсету керек.

2.3. Мына алғашқы заттарды а)ацетилен; б) 1-бутин; в) 4,4-диметил-1-пентин алып, алкиндердің гидратация және галоген сутек қосылу реакцияларын жазу керек. Алынған заттар органикалық заттардың қай кластарына жатады?

2.4. Ацетиленге мына заттардың а) күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісінің; б) металл натрийдің; в) тетрааммин мыс (II) хлоридінің аммиактағы ерітіндісінің әсерінен ацетиленидтер түзілу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

2.5. Ацетиленді гидрлегенде 96 г эквимолярлы этан мен этеннің қоспасы түзілген болса, қанша масса ацетилен реакцияға түскен?

2.6. Күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі арқылы ацетиленді өткізгенде, сутегісі жоқ қопарылғыш зат түзілген болса, қосылыстың структуралық формуласы қандай? Егер өнім шығымы 80 % болса, 0,024 кг реакция өнімі түзілу үшін қанша көлем (қ.ж.) ацетилен керек?

2.7. 1 моль ацетиленді жаққанда 1350 кДж жылу бөлінген болса, 2м³ ацетиленді жаққанда қанша жылу бөлінеді?

2.8. 1 моль ацетиленді жаққанда 1350 кДж жылу бөлінеді. 9 т суды айыру үшін қажет жылу алу үшін қанша көлем қ.ж. ацетиленді жағу керек? Судың айрылу реакциясының жылу эффектісі 572 кДж/моль.

2.9. 4,3 мл тетрабромтуынды (ρ = 2,848 ^. 10³ кг/м³) алу үшін неше грамм бром және қанша литр ацетилен қажет?

2.10. Мына өзгерістерді жүзеге асыратын химиялық реакциялар теңдеулерін жазу керек:

а)

3.1. Мына галогентуындыларға а)1,1-дибромбутанға; б) 4-метил-1,2-дихлорпентанға; в) 2,2-диметил-3,3-дибромпентанға; г) 3,4- дииодгексанға сілтінің спирттегі ерітіндісімен әрекет етіп, алкиндер алу теңдеулерін жазып, алынған заттарды атау керек.

3.2. Мына өзгерісті жүзеге асыру керек.

СН₃-СН = СН-СН₃ → СН₃-СНВг-СНВг-СН₃ → СН₃-С≡ С-СН₃

Осы кестені пайдаланып, қай алкеннен а) 4-метил-2-пентен; б) 2-метил-2-пентен; в) 2-метил-1-гексен алкин алуға болатынын көрсету керек.

3.3. Мына металдар ацетиленидтерімен галогеналкилдер әсерлесуі нәтижесінде алкин алу реакциялар теңдеулерін жазу керек:

а) 2- бром пропан мен мононатрий ацетилениді НС ≡ СNa;

б) 3-метил-1-иодбутан мен СН₃-С ≡ СNa; в) 2-метил-1-бромпропан мен изопропил натрий ацетиленидімен.

3.4. 200 г техникалық карбидтен 67,2 л ацетилен алынса, карбидте қанша қоспа болғаны?

3.5. 1 м³ табиғи газда 97,6% метан болса, онда қанша литр қ.ж. ацетилен алынады?

Молекуласында екі қос байланысы бар көмірсутектерді диен көмірсутектері дейді. Жалпы формуласы С_nH_2n-2 Диен көмірсутектерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін «диен» деген жалғау қосып, қос байланыстардың орны көрсетіледі.

1. Егер екі байланыс бір көміртегі атомында орналасса, кумулирленген диен немесе аллендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН = СН₂ пропадиен немесе аллен
2.Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда қосарланған диендер деп аталады.
Мысалы: СН₂ = СН – СН = СН₂ бутадиен-1,3
3. Егер екі қос байланыс екі жай байланыспен бөлінсе, онда олар оқшауланған диендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂ пентадиен-1,4

көрсетеді.

Дивинилдерді алу көбінесе олефиндерді алу әдістерінен айырмашылығы жоқ, тек сәйкес реакцияларды екі рет жүргізу керек не қос байланысы бар қосылыстарды алу қажет.

бутандиол-1,3 дивинил

бутандиол-1,4 дивинил

изопрен

Лебедев С.В. реакциясында кротил спирті ортадағы өнім болады. Этил спиртін дегидратациялап, дегидрлеп дивинил алады

2С₂Н₅ОН → СН₂ ═ СН-СН ═ СН₂ + 2Н₂О + Н₂

тетрагидробензой альдегиді

а) сызықты(1,4; 1,4 ); әртүрлі бағытта жүреді (1,2; 1,2), (1,2;1,4).

Табиғи каучуктерді өсімдіктерден (гевея, гваюлла, көк-сағыз, тау-сағыз, бақбақ) алады. Өндірістік каучук қазіргі кезде тек гевей ағашынан алынады. Табиғи каучук құрамы және құрылысы бойынша изопреннің цис-полимері.

Транс-полимері табиғатта гуттаперча түрінде кездеседі.

Синтетикалық каучуктің өндірісте өндіруді алғаш рет 1932 ж. Совет үкіметі бастады (Лебедев С.В.)

Қазіргі кездегі синтетикалық каучуктердің мономерлері: дивинил, изопрен, хлорпрен. Каучукке күкіртпен әсер етіп (вулкандау) резенке алады.

2. Алу тәсілдері, физикалық қасиеттері.

3. Химиялық қасиеттері. Қолданылуы.

4. IUPAC жүйесі бойынша мына қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек: 3-метил-1,3-пентадиен; 2,5-диметил-1,3-гексадиен.

1.1. С₅Н₈ диенкөмірсутектің барлық изомерлерін жазып , аттарын атау керек.

1.2. Мына көмірсутектердің формуласын жазу керек: а) пропадиен; б) 1,3-бутадиен; в) 2-метил-1,3-бутадиен; г) 2,4-гексадиен; е) 2,3-диметил-1,3-бутадиен. Қайсылары өзара изомер болады? Қай қосылыста кумурленген, қосарланған және оқшауланған қос байланыс бар? Қай қосылыс изопрен, дивинил, диаллил, аллен болады?

2. 
   Химиялық қасиеттері
   

2.2. а) изопренге; б) 2,3-диметил-1,3-бутадиенге бір молекула броммен әсер еткенде қандай дибромтуынды түзілуі мүмкін. Алынған қосылыстардың аттарын атау керек.

2.3. а) 1,3-пентадиенге; б) 2,4-гексадиенге; в) 2-метил-2,4-пентадиенге бромның бір молекуласының 1,4-қосылу типі бойынша жүрген реакция теңдеулерін жазып, қосылыстарды атау керек

2.4. а) изопренге б) 2,3-диметил-1,3-бутадиенге 1,4-қосылу типі бойынша полимерлену реакциясының кестесін жазу керек.

2. 
   Алу әдістері
   

3.2. а) 1,4 -дихлорбутаннан; б) 4-метил-1,5-дибромгексанан сілтінің спирттегі ерітіндісімен әрекет ету арқылы диен көмірсутектерін алу реакция теңдеулерін жазу керек.

3.3. 0,24 м

³ 96-процентті этил спиртін (ρ = 800 кг/м³) 90%- ті шығыммен дегидратациялап, дегидрлеп қанша масса бутадиен алуға болады?
КӨМІРСУТЕКТЕРДІҢ ГАЛОГЕН ТУЫНДЫЛАРЫ
Изомериясы. Номенклатурасы. Физикалық қасиеттері
Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының орнын галоген атомдары басқан қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындылары деп атайды. Олар көмірсутегінің құрамына қарай қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындылары болып екіге бөлінеді. Бұл қосылыстар молекуладағы галоген атомының санына қарай моно- (құрамында бір галоген атомы), ди-(екі галоген атомы), поли-(үш және одан да көп) галоген туындылары деп бөлінеді.

Аталуы: Галоген туындыларын көбінесе тарихи қалыптасқан атаулармен атайды. Мысалы: СНСl₃- хлороформ, СНІ₃- йодоформ. Халықаралық номенклатура бойынша, галоген туындыларын атау үшін, көміртегі тізбегінің ең ұзын тізбегін алып, галогенге жақын жағынан бастап нөмірлейді. Алдымен радикалдың орны мен атын, содан кейін галоген атомының тізбектегі орны мен атын, соңынан ұзын тізбекті атайды. Мысалы:

2- хлорбутан

этан хлорэтан

2-хлорпропан

метанол хлорметан

Қаныққан галоген туындыларының көпшілігі бөлме температурасында түссіз сұйықтар. Хлорлы метил (СН₃Сl), хлорлы этил (С₂Н₅Сl), бромды метил (СН₃Вr), газ тәрізді заттар, йодоформ (СНI₃)- қатты зат.

Галоген туындылар суда өте нашар ериді, бірақ органикалық еріткіштерде (спиртте, эфирде) жақсы ериді. Өздеріне тән иісі бар. Әр түрлі органикалық қосылыстарды синтездеу үшін еріткіш ретінде қолданылады.

Химиялық қасиеттері

Көмірсутектердің галоген туындыларының реакцияға түсу қабілеттілігі өте жоғары. Галогеналкилдердің көмегімен әр түрлі органикалық қосылыстарға алкил радикалдар енгізеді, яғни олар алкилдеуші реагент ролін атқарады.

бромды этил этил спирті

йодты этил этиламин

этил цианиді

йодты этил этан

магний йодметил

Бұл реакцияны алғаш рет зерттеген француз химигі Гриньяр болғандықтан, Гриньяр реакциясы деп атайды. Органикалық заттарды синтездеуде Гриньяр реакциясының маңызы өте зор.

Галоген туындыларының маңызды өкілдері
Хлорлы этил (хлорэтан) С₂Н₅Сl. Түссіз газ, суытқан кезде сұйыққа айналады, қайнау температурасы +13,1⁰С. Суда нашар, бірақ органикалық еріткіштерде жақсы ериді.

Хлорлы этил - этил сұйығының негізгі құрамдас бөлігі болып табылатын тетраэтил қорғасынды алу үшін қолданылады. Этил сұйығы бензинге қосылатын антидетонациялық зат ретінде кеңінен пайдаланылады.

Тетраэтилқорғасынды алу реакциясының теңдеуі:
4С₂Н₅Сl + 4Na + Pb → Pb(C₂H₅)₄ + 4NaCl

Хлорлы этил тез буланатындықтан медицинада жергілікті анестетик ретінде пайданылады.

фосген

СS₂ + 3Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂

2. Алу, физикалық, химиялық қасиеттері.

3. Структуралық формулаларын жазу керек: 1,1,1,2,2-пентахлорэтан; 1,4-дибромбутан; 3-хлор-1-пропен; поливинилхлорид; гексахлорэтан.
№ 5 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Көмірсутектердің галоген туындыларын алу
Жұмыстың мақсаты: Әр түрлі әдістермен қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындыларын алу.

Реактивтер мен жабдықтар: күкірт қышқылы мен этил спирті (1:1) қоспасы, натрий хлориді, этил спирті, кристалдық йод, 10%-тік натрий гидроксидінің ерітіндісі, бром суы (1 мл суға 2 мл бром қосу керек), пробиркалар, газ жүретін түтігі бар тығын, спирт шамы, сүзгі қағаз, мұзы бар стакан, пемза үгінділері.

1 - тәжірибе. Хлорлы этил алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға күкірт қышқылы мен этил спиртінің қоспасынан 3-4 мл құйып, оның үстіне натрий хлоридін ұнтақтап салып, газ жүретін түтігі бар тығынмен жабады. Пробирканы штативке тігінен орнатып, газ түтігінің екінші ұшын мұзы бар стаканға батырып, пробирканы баяу қыздырады. Қоспадан бөлінген хлорлы этил стаканда кристалдар түрінде түзіледі:
Н₂SO₄ + NaCl  HCl + NaHSO₄

CH₃ – CH₂ – OH + HO - SO₃H  CH₃ – CH₂ – O – SO₃H + H₂O

күкірт қышқылының этил эфирі

CH₃ – CH₂ – O – SO₃H + HCl  CH₃ – CH₂Cl + H₂SO₄

CH₃ – CH₂ – OH + NaOI  CH₃CHO + NaI + H₂O

CH₃CHO + 3NaOI  CI₃CHO + 3NaOH

CI₃CHO + H₂O  CHI₃ + HCOOH

HCOOH + NaOH  H₂O + HCOONa
Теңдеулерді жинақтап жазсақ:
CH₃CH₃OH + 4I₂ + 6NaOH  CHI₃ + HCOONa + 5NaI + 5H₂O
3-тәжірибе. Бромды этилен алу

Жұмыс барысы: Тәжірибені тартпа шкафта жүргізу қажет. Пробиркаға этил спиртімен күкірт қышқылының қоспасынан 2-3 мл құйып, ерітінді бірқалыпты қызу үшін үстіне бірнеше пемза үгінділерін салып, штативке орнатады. Пробирканың аузын газ өткізетін түтігі бар тығынмен жауып, оның екінші үшін суық суы бар стаканға батырылған, ішіне бром суы құйылған пробиркаға салады. Қоспасы бар пробирканы баяу қыздырады. Сол кезде бөлінген этилен броммен әрекеттесіп, оны түссіздендіреді. Пробиркада ауыр май тәріздес қызыл сұйық зат- бромды этилен түзіледі:

Н₂С = СН₂ + Вr₂  Н₂СВrСН₂Вr

1. Хлорлы этил жалынның түсін өзгерте ме?

2. 1- хлор-2- метилпропаннан 2- хлор-2- метилпропанды қалай алуға болады?

3. Келесі қосылыстардың құрылымдылық формуласын жазыңыздар:

а. 2-хлор-3- метилпентан

ә. 3-хлор-2,2- диметилгексан

б. 3-хлорбутен-1

4. Сәйкес этилен көмірсутегіден 2-йод-2- метилпентанды алу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

5. Келесі формулаға (С₄Н₉Сl) сәйкес келетін барлық изомерлік галоген көмірсутектердің құрылымдық формулаларын құрастырыңдар.

6. Келесі реакцияларды жүзеге асыру үшін қандай реагенттер қажет және қандай шарттар орындалуы тиіс?

а. С₂Н₅ОН  С₂Н₅Сl

ә. С₃Н₇Вr  С₃Н₇I

б. (СН₃)₂СНОН  (СН₃)₂СНВr
Көмірсутектердің галогентуындылары тақырыбына

есептер мен жаттығулар
1. Изомерия және номенклатура

1.1. Мына қосылыстардың а) С₃Н₇I; б) С₄Н₅Сl; в) С₄Н₇Сl галогендердің орналасуына және көміртек скелетіне байланысты изомерлерін жазып аттарын атау керек.

1.2. Мына заттардың а) этиленнің; б) пропиленнің; в) гексеннің монобромтуындыларының формулаларын жазу керек. Бромды винил мен бромды аллилді көрсету керек.

1.3. Мына заттардың формулаларын жазу керек: а) 4-метил-5 бром-1-гептеннің; б) 3-метил-2-хлор-1-гептеннің; в) 2-хлор-1,3-бутадиеннің; г) 5-иод-1,3-пентадиеннің. Хлорпренді көрсету керек.

2.1.Мына моногалогентуындыларға а) 3-метил-1-хлорбутанға, б) 3-метил-2 бромгексанға; в) 2,5-диметил-3-хлорпентанға сілті ерітіндісімен әсер етіп, гидролиз реакциясының теңдеуін жазу керек түзілген қосылыстар қай кластарға жатады?

2.2.Дигалогентуындылардың сілтілік гидролизінің теңдеуін жазу керек: а) 2-метил-1,4-дибромбутанның; б) 2,2-диметил-1,3-дихлорпропанның.

Алынған заттар қай кластарға жатады?

2.3. а) хлорлы винилдің; б) 2-хлор-1,3-бутадиеннің (хлорпрен) полимерлену реакциясының кестесін жазу керек. Түзілген полимерлер қалай аталады?

2.4. 6,45 г газтәріздес галогеналкандарды жаққанда 4,48 л көмірқышқыл газы мен 2,24 л хлорлы сутек (қ.ж.) түзілген. Белгісіз заттың қ.ж. тығыздығы 2,879 г/л. Заттың молекулалық формуласын анықтау қажет.

3.1. 112 см³ қаныққан көмірсутекті радикалды механизм бойынша хлорлағанда түзілген хлорлы сутекті бейтараптау үшін 7,26 мл натрий гидроксиді (10%-ті, ρ = 1,1 г/мл ерітіндісі) жұмсалған. Алғашқы көмірсутектегідегі сутегінің неше атомы хлорға ауысқанын есептеу керек.

3.2.а) этиленнен; б) ацетиленнен хлорлы винилді алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Мына өзгерістерді жүргізетін реакциялар теңдеулерін жазу керек.

ГИДРОКСИҚОСЫЛЫСТАР ЖӘНЕ ОНЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
Гидроксиқосылыстардың жіктелуі. Изомериясы. Аталуы

Спирттер деп құрамындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдары гидроксил топтарына ауысқан көмірсутектерді айтады. Гидроксил тобының (-ОН) санына қарай спирттер бір атомды, екі атомды, үш атомды және көп атомды болып бөлінеді

Бір атомды спирттердің жалпы формуласы: R – OH. Мысалы: СН₃ОН- метил спирті, метанол. Екі атомды спирттер гликольдер - молекуласында екі гидроксил тобы бар. Молекуласындағы үш гидроксил тобы бар үш атомды спирт - глицерин.

Көмірсутек радикалдарының табиғатына байланысты спирттер алифатты, алициклді, ароматты спирттер болып бөлінеді.

алифатты спирт	алициклді спирт	ароматты спирт

Спирттер гидроксил тобының қай көміртегі атомына байланысқанына қарай біріншілік, екіншілік және үшіншілік спирттер болып бөлінеді.

Спирттерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін сәйкес көмірсутектердің атауына «ол» жалғауын қосып, гидроксил тобы тұрған көміртек атомының нөмірін көрсету арқылы атайды.

Мысалы:
СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН СН₃ - СН₂(ОН) – СН – СН₃

бутанол-1 бутанол- 2

CH₃ – CH₂ – ONa + Н₂О  СН₃ – СН₂ – ОН + NaОН ,

Минералды немесе органикалық қышқылдармен әрекеттесіп, спирттер күрделі эфирлер түзеді.

а) Жай эфирдің түзілуі. Спирттер сусыздандыратын (Н₂SO₄ , фосфор қышқылы, алюминий оксиді, мыс сульфаты) заттармен әрекеттесіп, жай эфирлер түзеді.

б) Су тартатын заттар қатысында, бірақ жоғарғы температурада қанықпаған көмірсутек түзіледі:

4. Тотығу реакциясы. Спирттерді тотықтырғыштар: КМnO₄, К₂Сг₂О₇ қатысында аздап қыздырғанда, тотығады. Нәтижесінде біріншілік спирттерден альдегидтер, ал екіншілік спирттерден кетондар түзіледі.

сірке альдегиді

aцетон
5. Гидроксил тобының алмасуы:
a) R – OH + HCl  R-Cl + Н₂О
Бұл реакцияға біріншілік < екіншілік < үшіншілік спирттердің түсуі осы қатар бойынша жеңілденеді, себебі алкил топтарының электрон итергіштіктері артады.

б) Фосфор(Ш) галогенидтерімен спирттер әрекеттескенде реакцияның жүру жағдайына байланысты галогентуындылар, сол сияқты фосфорлы қышқылдың эфирі түзіледі:

3R-OH + PCl₃ → P(OR)₃ + 3HCl

СН₃-СН₂-СНСl-СН₂Сl + 2Н₂О  СН₃ – СН₂ – СНОН - СН₂ОН +2НСl

Минералды не органикалық қышқылдармен толық және толық емес эфирлер (жай және күрделі) түзеді.

жай эфир
Үш атомды спирттер

Үш атомды спирттерді халықаралық номенклатура бойынша атау үшін, көмірсутектің атауына «триол» деген жалғауды қосып, гидроксил топтарының орнын көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді.

Мысалы: Глицерин мыс (II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс глицератын түзеді.

мыс глицераты
2. Галоген сутектермен әрекеттесіп, моно-, дигалоген глицерин гидриндерін түзеді.

3. Минералды не органикалық қышқылдармен әрекеттесіп, толық және толық емес күрделі эфирлер түзеді. Глицериннің толық азотқышқылды эфирі – глицеринтринитрат не нитроглицерин алады, ол қопарылғыш (жарылғыш) зат, одан динамит жасайды.

4. Галоген сутектермен әрекеттесіп, моно-, дигалоген глицерин гидриндерін түзеді.

5. Минералды не органикалық қышқылдармен әрекеттесіп, толық және толық емес күрделі эфирлер түзеді. Глицериннің толық азотқышқылды эфирі – глицеринтринитрат не нитроглицерин алады, ол қопарылғыш (жарылғыш) зат, одан динамит жасайды.

Глицерин химия, тамақ өндірістерінде, пластмасса жасауға, косметикалық заттар жасауға қолданылады.
№ 6 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Спирттердің қасиеттерін зерттеу
Жұмыс мақсаты: Мысал ретінде этил спиртін алып, бір атомды қаныққан спирттердің физикалық және химиялық қасиеттерімен танысу.

Реактивтер мен жабдықтар: абсолюттік этил спирті, пропил спирті, глицерин, калий иодидіндегі иод ерітіндісі, изопропил спирті, натрий металы, газ жүретін түтікшелі тығын, фенолфталеин, пробиркалар, мыс сымы, калий дихроматы, концентрлі күкірт қышқылы, спирт шамы, 2н. натрий гидроксиді

1-тәжірибе. Натрий алкоголятын алу және оның қасиеті

Жұмыс барысы: Құрғақ пробиркаға 4-5 мл абсолютті этил спиртті құйып, оның үстіне тазартылған металл натрий түйірін салады. Пробирканы газ жүретін түтікшелі тығынмен жабыңдар. Бөлінген газды жағыңдар. Пробирканы суытқаннан кейін 1-2 мл дистилденген су қосып, фенолфталеин ерітіндісін тамызыңдар.

2-тәжірибе. Спирттердің тотығуы

Жұмыс барысы: Пробиркаға 10 тамшы этил спиртін құяды. Мыс сымын қара түсті мыс оксидіне айналғанша қыздырады да пайда болған мыс (ІІ) оксидін спирті бар пробиркаға салады. Сонда сірке альдегидінің иісі сезіледі. Бұл кезде мыс (ІІ) оксиді мысқа дейін тотықсызданады. Оны мына реакциядан көруге болады.
2Сu + O₂  2CuO

CH₃CH₂OH + CuO  H₂O + CH₃CHO + Cu

Пробиркаға 3 тамшы этил спиртін, калий дихроматының түйірін және бірнеше тамшы концентрленген күкірт қышқылын құяды. Қоспаны баяу қыздырады. Сол кезде ерітіндінің түсі жойылып, сірке альдегидінің иісі сезіледі. Хром алты валенттіктен үш валентікке дейін тотықсызданады.
3С₂Н₅ОН + К₂Сr₂О₇ + 4Н₂SO₄  К₂SO₄ + Сr₂(SO₄)₃ + 7Н₂О + 3СН₃СНО
3-тәжірибе. Спирттердегі суды айқындау және спирттерді сусыздандыру

Жұмыс барысы: Екі пробиркаға 0,5г сусыз мыс(ІІ) сульфатын салып, 1 мл –ден этил және изопропил спирттерін құяды. Пробиркалардағы заттарды жақсылап шайқап, біраз тыныш қалдырады. Байқаған құбылыстарды сыйпаттап, реакциялар теңдеулерін жазу керек. Бұл реакцияны не үшін қолданады? Бұл жағдай үшін тағы қандай реагенттер қолданылады? Оларды қалай атайды?

4-тәжірибе. Спирттен йодоформның түзілуі

Жұмыс барысы: Пробиркаға 0,5мл этил спиртін және 3-4 тамшы калий иодидінде еріген йод ерітіндісін құяды да араластырады, сосын 0,5мл натрий гидроксидін қосады. Қоспаны аздап қыздырады(қолмен қыздырса да болады), сонда ақ түсті өзіне тән иісі бар йодоформ қалқымасы (тұнбасы) пайда болады.Егер қалқыма жоғалса, тағы 2-3 тамшы йод ерітіндісін тамызу қажет. Бірер минуттан соң кристалдар пайда болады. Дәл осылай пропонол-1 спиртімен тәжірибені қайталау керек. Реакция теңдеуін жазу керек. Кристалдың түсі қандай? Екі спиртпен де осы реакция бірдей жүрді ме? Осы реакцияны спирттерге сапалық реакция деп айтуға бола ма?

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. Натрий этилатының түзілу реакциясын жазыңдар.

2. Сутек бөлінуі тоқталған соң су қосқанда ақ тұңбаның жойылуын түсіндіру керек.

3. Этиленнен сірке альдегидін алу үшін жүргізілетін реакция теңдеулерін жазу керек.

4. Натрий пропилатының алу тәсілдерін көрсету керек.

5. Спирттерді сусыздандыру үшін концентрлі күкірт қышқылын қолдануға бола ма? Ректификат-спиртте су бола ма?

6. Келесі ауысуларды жүзеге асыру керек

СаС₂  С₂Н₂  С₂Н₄  С₂Н₅ОН  С₂Н₅ОNa

СН₃-О-СН₃ диметил эфирі; С₂Н₅-О-С₂Н₅ диэтил эфирі; СН₃-О-С₂Н₅метилэтил эфир.

(С₂Н₅)₂О + 2Н₂SO₄ → 2С₂Н₅ОSO₃Н – этилсульфат

Этил эфирі еріткіш ретінде, медицина наркоз ретінде қолданылады.

1-ші тәжірибе нәтижесінде алынған жай эфирді пробиркаға құйып, үстеріне 2 мл-дей натрий гидроксидінің ерітіндісін қосу керек. Не байқалады? Реакция теңдеулерін жазу керек.

1. Жай эфирлердің номенклатурасы. 2-метоксибутан, этилизопропил эфирі, метоксиэтан эфирі формулаларын жазу керек.

2. Этил эфирі түзілген кезде реакция қандай аралық сатылар арқылы жүреді?

3. Неге реакция аздап қыздыру арқылы жүргізеді? Бұл реакцияда қандай қосымша өнімдер түзілуі мүмкін?

4. Реакция өнімінің құрамына этил спирті мен күкірт қышқылының қатынасы әсер ете ме?

5. Этил эфирінің қолданылуы.

1.1. С₄Н₁₀О спирт изомерлерінің (4 изомер) формулаларын жазып, а) радикалды-функционалды; б) халықаралық; в) рационалды номенклатуралар бойынша атау керек.

Біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттерді көрсету керек.

1.2. С₅Н₁₁ОН спирт изомерлерін (8 изомер) жазу керек, біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттерді көрсетіп, халықаралық жүйелік номенклатура бойынша атау керек.

1.3. а) 2-метил-3-гексанол; б) 3-метил-3-гексанол; в) 3-этил-3гексанол; г) 2,2,3,4-тетрамитил-3-пентанол; д) 2,2,3,4,4-пентаметил-3-гексанол структуралық формулаларын жазу қажет.

1.4. а) 1,2-этандиол (этиленгликоль); б) 1,1-этандиол; в) 1,3-пропандиол екі атомды спирттердің формуласын жазу керек.

1.5. а) 1,2,3-пропантриол; б) 1,1,1-пропантриол үш атомды спирттердің формулаларын жазу керек.

1.6. С₄Н₈О қанықпаған спирттердің (8 изомер) изомерлерін жазып, аттарын атау қажет. Спирттердің изомерлену кестесін жазу керек.

2.1. Пропил спирті мен изопропил спиртінің а) натриймен; б) кальциймен реакция теңдеулерін жазу керек, алынған заттардың аттарын атау қажет.

2.2. а) 2-метил-1-пропанол натрий алкоголятының; б) натрий бутилатының; в) калий изопропилатының; г) магний метилатының алу реакцияларының және гидролиз процестерінің теңдеулерін жазу керек. Гидролиз нәтижесінде түзілген заттардың аттарын атау қажет.

2.3. Концентрлі тұз қышқылымен (мырыш хлориді қатысында) мына заттардың а) изопропил спиртінің б) бутил спиртінің в) 2-пентанолдың реакция теңдеулерін жазып, алынған қосылыстардың аттарын атау қажет.

2.4. а) пропил спиртінің фосфор пентахлоридімен; б) этил спиртінің фосфор трихлоридімен; в) 3-метил-1-бутанолдың фосфор трибромидімен әрекеттесу реакцияларының теңдеулерін жазу қажет.

2.5. а) 3-метил-1-хлорбутан; б) 2,2-диметил-1-бромгексан; в) 3,3-диметил-2-иодгептан; г) иодизопропан, осы заттарға сілтінің сулы ерітіндісімен әсер еткенде қандай спирттер түзіледі? Реакциялар кестелерін жазып, түзілген спирттердің аттарын атау қажет.

2.6. Галогентуындылардың гидролизі әсерінен мына спирттердің түзілуінің: а) 1,3-пропандиол; б) 2-метил-1,4-бутандиол реакция теңдеулерін жазу керек.

2.7. Мына көмірсутектерден а) СН₂ = CH-CH₂-CH₃; б) СН₃-СН(СН₃)-СН=CH₂; в) СН₃-СН= CH-CH₃ гликольдер алу реакция теңдеулерін жазу керек.

2.8. 9,2 г натрий 100 мл этил спиртімен (96%-ті, ρ = 0,8 г/мл) әрекеттескенде қанша көлем (қ.ж.) сутегі бөлінеді?

2.9. 15,5 г қарапайым екі атомды спирт алу үшін (реакция шығымы 50%) калий перманганаты ерітіндісі арқылы қандай және қанша көлем (қ.ж.) газ тәріздес органикалық затты өткізу керек?

2.10. 0,24 м³ этил спиртін (96%-ті, ρ=800 кг/м³) дегидрлеп, дегидратациялап шығымы 90% болатын бутадиеннің қанша массасын алады?

2.11. 2 г глицеринге натрий металымен әрекет етсе, максимал қанша көлем (қ.ж.) сутегі бөлінеді?

2.12. Органикалық А затын тотықтырып В затын, сосын С затын алады, бұл зат тағам (ас) дайындауда қолданылады. А заты натриймен әрекеттесіп, сутегін бөледі, бірақ натрий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттеспейді. Ал С заты натриймен де, натрий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттеседі. А заты қыздырған кезде концентрлі күкірт қышқылымен әрекеттесіп, қанықпаған Д қосылысын түзеді, бұл зат полимер өндірісінде қолданылады. Д затына хлормен әрекет етіп, майларды ерітетін бағалы еріткіш алуға болады, сонымен бірге басқа да еріткіштер (қандай?) алуға қолданылады. Осы айтылған барлық заттарды атап, реакция теңдеулерін жазу керек.

2.13. Органикалық А заты өзіне тән иісі бар түссіз сұйықтық. Натриймен, жеңіл әрекеттеседі, сонда түзілген заттың біреуі түссіз, иіссіз газ тәріздес жай зат В. А заты қыздырылған мыс (II) оксидімен әрекеттескенде, өткір иісті түссіз пластмасса өнірісінде көптеп қолданылатын С заты түзіледі С затының сулы ерітіндісі тері өндірісінде қолданылады. С затын реакция жағдайын өзгерте отырып органикалық қышқылға не А затына айналдыруға болады. Сонымен, А,В,С заттарын атау керек. Айтылған реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.14. 23 г этанолды концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда екі органикалық қосылыс түзілген. Түзілген заттың біреуі (газтәріздес) 40 г 40%-төртхлорлы көміртек ерітіндісіндегі бромды түссіздендіреді. Ал екінші заты жеңіл оңай қайнайтын сұйық зат. Сонымен қандай заттар және қанша мөлшерде (массасы бойынша) түзілген. Этанол толық реакцияға түскен.

2.15. Мына өзерістерді іске асыратын реакция теңдеулерін жазу қажет:

a) С₂Н₄ → С₂Н₅Сl → C₂H₅OH → C₂H₅-O-CH₃

б) СН₄ → СН₃Вr → СН₃ОН → СН₃-О-СН₃

2.16. Мына заттарды атап, алу реакция теңдеулерін жазу керек: С₂Н₅-О-С₂Н₅; СН₃-О-С₂Н₅

2.17. Мына спирттерді дегидратациялап жай эфирлер алу керек: а) пропил және изопропил спирттерін; б) 2-метилбутанол-2 спиртінің 2 молекуласын; в) пентанолдың 2 молекуласын. Алынған қосылыстардың аттарын атау қажет.

3.1. Мына этилен қатарының көмірсутектерін гидратациялап, спирт алу қажет: а) 2-метил-2-пентенді; б) 4-метил-2-пентенді. Алынған спирттердің аттарын атау керек.

3.2. Галогеналкилдерге а) 3-метил-1-хлорбутанға; б) 2,2-диметил-1-бромгексанға; в) 3,3-диметил-3-иодгептанға; д) иод-изопропанға сілтінің судағы ерітіндісін қосып, алынған спирттерді атау керек.

3.3. Мына гликолдерді а) 1,3-пропандиолді б) 2-метил-1,4-бутандиолды сәйкесінше галогентуындыларды гидролиздеп алу керек, реакция теңдеулерін жазу қажет.

3.4. Мына көмірсутектерден а) СН₂ = СН - СН₂ - СН₃; б) СН₃ – СН = СН - СН₃; в) СН₃ - СН(СН₃) – СН = СН₂ гликолдерді алу реакция теңдеулерін жазу керек.
ОКСОҚОСЫЛЫСТАР. АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАР
Альдегидтер мен кетондардың құрылысы, изомериясы, атауы

Көмірсутек радикалдарымен байланысқан карбонил (- СОН) тобы бар органикалық заттарды альдегидтер немесе кетондар деп атайды. Альдегидтерде карбонил тобы сутек атомымен және көмірсутек радикалымен байланысады. Жалпы формуласы R – CОН – альдегидтер, R – CО– R- кетондар. Альдегидтер мен кетондар қаныққан, қанықпаған, ашық және тұйық тізбекті болып бөлінеді.

Альдегидтердің изомериясы көміртегі атомдарының тізбегінің құрылысына байланысты, ал кетондардың изомериясы радикалдың құрылысына және карбонил тобының орнына байланысты атаулары:

СН₃ – СН₂ - СОН – метилэтаналь; СН₃СН₂СН(СН₃)СОН - 2-метилбутаналь; СН₃ – (СН₃)₂ССО – СН₂ – СН₃ – 2,2-диметилпентанон-3; СН₃ – (СН₃)₂ С- СН₂- СН₂- СО – СН₂ – СН₃ – 6,6 –диметилгептанон-3.

Химиялық қасиеттері
Альдегидтер мен кетондар көптеген химиялық реакцияға белсенді қатысады. Бұл карбонил тобындағы қос байланыстың біреуі σ- байланыс, ал екінші π- байланыс болғандықтан, электрон тығыздығы көміртек атомынан оттегі атомына қарай ығысып, поляризациялануынан болады. Сондықтан химиялық реакция кезінде карбонил тобы жоғарғы белсенділік көрсетеді. Олар қосып алу, алмасу, тотығу, полимерлену, конденсация реакцияларына қатысады.

1. Қосып алу реакциялары

а) Альдегидтер мен кетондар никель катализаторы қатысында сутегіні қосып алады. Бұл реакция бойынша альдегидтерден біріншілік спирт, ал кетондардан екіншілік спирт түзіледі.

Пропаналь пропанол

ә) Альдегидтер аммиакпен әрекеттеседі, кетондар әрекеттеспейді

этанимин(ацетальдимин)

б) Көгерткіш қышқылды (НСN) қосып алу. Оксинитрилдер түзіледі.

-оксипропион қышқылының нитрилы

-оксиизомай қышқылының нитрилы
в) Альдегидтер спирттерді қосып алып, жартылай ацетальдар түзіледі. Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі.
жартылай ацеталь ацеталь

Ацетальдар жағымды эфир иісті, оларды минералды қышқылдар қатысында қыздырғанда (сілтілермен емес) гидролизге ұшырап, қайтадан спирттер мен альдегидтерді бөледі. Кетондар спирттермен киынырақ әрекеттеседі.

сірке қышқылы

Альдегидтерге сонымен бірге фелинг сұйықтығымен реакция да тән. Фелинг сұйықтығы – сулы-сілтілі комплекс тұз – шарап қышқылының мыс гидроксиді мен натрий-калий тұзы.

а) альдегидтер гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксимдер түзіледі. Бұл реакцияға кетондар да түседі.

альдоксим (ацетальдоксим)

б) альдегидтер гидразинмен әрекеттесіп, гидразондар түзеді.

бензальдегид натрий бензоаты бензил спирті

2RCOOH RCOR + H₂O + CO₂

2. 
   Ацетилен және оның гомологтарын гидратациялағанда (сынап(ІІ) тұздары қатысында сірке альдегиді (Кучеров реакциясы) және кетондар түзіледі:
   

6. Карбон қышқылдары тұздарының термиялық айрылуы реакциясы. Құмырсқа және басқа карбон қышқылдары тұздарының қоспасын термиялық айырғанда альдегидтер алынса, ал басқа қоспалардан кетондар түзіледі:

кальций ацетоформиаты	этаналь
кальций ацетаты	пропанон

Құмырсқа альдегиді (формальдегид) НСОН - түссіз, өзіне тән өткір иісті газ, улы, тыныс жолдарына, көзге өте әсер етеді.Суда жақсы ериді. 40 пайызды ерітіндісі формалин деп аталады. Өндірісте фомальдегидті екі әдіспен алады: метанды толық емес тотықтырып және метанолды дегидрирлеп (650-700С температурада және күміс катализаторы қатысында). Формальдегидті аммиакпен қосып аздап қыздырса, алғаш рет А.М.Бутлеров синтездеген гексаметилтетраамин (уротропин) алынады.

Уротропин көп жағдайда фенолформальдегидті шайыр алу үшін, қопарылғыш заттар алу үшін, формальдегид полимері – параформ - құрғақ жанғыш зат алуға қолданылады. Сірке альдегиді - өткір иісті сұйық зат, өндірісте сірке қышқылын алуға қолданылыды.

Ацетальдегид полимерленіп паральдегид түзеді, ол синтетикалық каучук алуда қолданылады. Ацетон – түссіз, өзіне тән иісі бар сұйық зат. Суда және көптеген органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Еріткіш ретінде бояу өндірісінде, ацетат жібегін алуға, қопарылғыш зат алуға қолданылады.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Альдегидтер мен кетондардың изомериясы, номенклатурасы, мысалдар келтіру керек.

2. Алу, қолданылуы.

3. Физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Мына заттардың структуралық формуласын құру керек: 2-хлорпентаналь; 2-метилпропаналь; бензальдегид; 2-пентанон; метилфенилкетон.

5. 2 атм. қысымда, 27^оС температурада 4.92 л ацетиленге суды қосып алса, неше грамм ацетальдегид түзіледі? Жауабы: 17,6г.

6. Егер метил спирті 400мл 0,1М перманганат ерітіндісімен қышқыл ортада тотықса, неше грамм формальдегид түзіледі? Жауабы: 3г

№ 8 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Альдегидтер мен кетондардың қасиеттерін зерттеу
Жұмыстың мақсаты: а) альдегид тобына сапалық реакцияларды тәжірибе жүзінде жасау және оны түсіндіру; б) зертханалық әдіспен ацетальдегид пен ацетонды алу; в) ацетонның қасиетін зерттеу.

Реактивтер мен жабдықтар: 40% формальдегид ерітіндісі, этил спирті, кальций карбиді, фуксинкүкіртті қышқылы, 0,2н күміс нитраты (АgNO₃) ерітіндісі, аммиак (NH ₃), натрий гидросульфиті қанық ерітіндісі, 10% NaOH ерітіндісі, ацетон, 1% калий йодидіндегі йод ерітіндісі, калий йодиді ерітіндісі, хром қоспасы ерітіндісі, пробиркалар, штатив, шыны таяқша, пемза үгінділірі, кинопленка, спирт шамы, газ жүретін түтікшелі тығын, мыс сымы, жұқа шыны, микроскоп.

1-тәжірибе. Этил спиртін тотықтыру арқылы сірке альдегидін алу

Жұмыс барысы: Газ жүретін түтікшелі пробиркаға 2 мл хром қоспасы мен 2 мл этил спиртін құяды. Газ жүретін түтікшені суы бар пробиркаға салады. Қоспаны абайлап спирт шамымен қыздырады. Түзілетін сірке альдегиді пробиркада сулы ерітінді түрінде жиналады, оны иісінен байқайды.

2-тәжірибе. Этил спиртін дегидрлеу арқылы сірке альдегидін алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 мл этил спиртін құяды. Спирт шамына мыс сымын қызыл болғанша қатты қыздырып, спиртке салады. Тәжірибені 5-6 рет қайталайды. Реакция өнімі-сірке альдегиді, оны иісінен байқайды.
СН₃- СН₂ОН  СН₃СНО + Н₂



3-тәжірибе. Альдегидке сапалық реакция

Жұмыс барысы: 0,5 мл формальдегид ерітіндісіне 0,5 мл фуксинкүкіртті қышқылды құяды. Бірнеше уақыттан кейін қызыл - күлгін түстің пайда болғанын көруге болады.

4-тәжірибе. Күміс айна реакциясы

Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 тамшы күміс нитраты ерітіндісі, 1 тамшы аммиак ерітіндісі, содан кейін 2 тамшы формальдегид құяды. Қоспаны спирт шамында тез және абайлап қыздырады, бірақ қайнауға жеткізбеу керек. Пробирка қабырғасында күмістің айна қабаты түзілгенде, қыздыруды тоқтатады.

1. 
   Қандай реакция жүреді? Реакция теңдеуін жазу керек.
   

Пробиркаға калий иодидіндегі йод ерітіндісінің (Люголь ерітіндісі) 1 тамшысына түссізденгенше NaOH құяды, сосын бірнеше тамшы ацетон ерітіндісін қосады. Йодоформның ашық-сары тұнбасы түзіледі және оған тән иіс сезіледі. Йодоформды реакция барлық кетондарға тән бе?

Микроскоп арқылы әр түрлі дұрыс пішінді кристалдарды көріндер.

1)Ацетонның натрий бисульфитімен қосылу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

2)Микроскоппен байқаған кристалдың суретін салыңдар.

Пробиркаға фенолфталеин тамызып, оған 0,5мл-ден формальдегид ерітіндісін қосады. Жоғалмайтын малина түс пайда болғанға дейін тағы бірнеше тамшы аммиак ерітіндісін қосу керек. Бұл ерітіндіден бірнеше тамшыны шыныға ауыстырып, ақырындап спирт шамында ерітіндіні буландырады, сонда уротропин (гексаметилентетраамин) кристалдары пайда болады. Уротропин ерітіндісін екі пробиркаға бөліп, біреуіне араластырып отырып 1-2 тамшы натрий гидроксидін, екіншісіне 1 тамшы НСІ (қайнатады) қосады. Гидролиз өнімін бөлінген иісі арқылы анықтайды.

1.Уротропиннің сулы ортасының реакциясы қандай?

2.Уротропин гидролизінің теңдеуін құру керек.

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. Қалай жүзеге асыруға болады:

RCHO  R - COOH

2. Альдегид тобын қандай реактивтермен анықтауға болады?

3. Альдегидтің Сu²⁺ ионымен тотығу реакциясын жазу керек.

4. Уротропиннің қолданылуы.

1.1. Мына альдегидтердің формуласын жазу керек: а) гексаналь; б) 2-метилгексаналь; в) 2,3-диметилпенталь; г) 3,3-диметилбутаналь.

1.2. Мына кетондардың формуласын жазу керек: а) 4-гептанон; б) 2,4-диметил-3-пентанон; в) 2-метил-3-гексанон.

1.3. С₆Н₁₂О кетондарының формуласын (6 изомер) жазып, аттарын атау қажет.

1.4. Қанықпаған альдегидтер мен кетондар а) С₄Н₆О; б) С₅Н₈О формулаларын жазып, халықаралық жүйелік номенклатура бойынша атаңдар. Кротон альдегиді мен метилакрил альдегидін көрсету керек.

1.5. Келесі қанықпаған альдегидтер мен кетондардың формулаларын жазу керек: а) пропеналь; б) 1,5-гексадиен-3-он; в) 2,7-диметил-2,6-октадиеналь. Бұл қосылыстардың тривиальды аттары цитраль; акролеин; винилаллилкетон. Қай атау қай қосылысқа сәйкес келеді?

1.6. Негізгі тізбекте төрт көміртегі атомы болатындай етіп, С₆Н₁₂О құрамды альдегидтердің структуралық формулаларын жазып, аттарын атау керек.
2. Химиялық қасиеттері

2.1. Мына альдегидтердің а) пропиональ; б) 2,2-диметилпенталь күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен тотығу реакциясының теңдеулерін жазу керек. Бұл реакция альдегидке сапалық реакция болып табылады, қалай аталады.

2.2. Альдегидтер а) май альдегидін; б) 3-метилбутанальін; в) 2-метил-3-пентанонды; г) ацетонды каталитикалық гидрлеу реакция теңдеулерін жазып, қосылыстарды атау керек.

2.3. С₄Н₈О қосылысының структуралық формуласын жазып, синил қышқылын қосқанда оксинитрил алу, ал тотықсыздандырғанда изобутилспиртін алу реакция теңдеулерін жазу керек.

2.4. а) этил спиртін пропион альдегидіне; б) метил спиртін сірке альдегидіне әсер етіп алынған қосылыстарды атау керек.

2.5. С₅Н₁₀О қосылысы күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, ал каталитикалық гидрлегенде диэтилкарбинол түзілсе, құрылысы қандай екенін анықтау керек.

2.6. Егер мына қосылыс С₃Н₆О гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксим түзсе, ал каталитикалық гидрленгенде изопропил спиртіне айналса, құрылысы қандай екенін анықтау керек. Реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.7. Альдегидтердің қайсысына альдольды және кротонды конденсация тән: а) сірке альдегиді; б) диметилсірке альдегиді; в) триметилсірке альдегиді: Егер жүрмесе, не себепті? Қосылыстарды атау керек.

2.8. Мына өзгерістерді жүргізетін реакциялар теңдеулерін жазу керек:

а) С→СН₄→ СН₃Сl → CH₃OH → CH₂O;

б) С → СаС₂ → С₂Н₂ →СН₃СНО;

в) С₂Н₂→С₂Н₄→ С₂Н₅ОН → CH₃СHО;

г) С₃Н₆→С₃Н₈→ С₃Н₇Вr → C₃H₇ОН → С₃Н₇СНО;

д) С₃Н₆→ С₃Н₇Сl→ С₃Н₇ОН → СН₃-СО-СН₃

2.9. 15 г этан, формальдегид және фенол қоспасына күміс (I) оксидінің аммиактағы ерітіндісін қосқанда 21,6 г күміс бөлінген. Осындай мөлшердегі қоспаға бром суын қосқанда 33,1 г ақ тұнба түзілген. Алғашқы қоспаның сандық құрамын анықтау керек.

2.10. Құрамы С_хН₄О_у болатын органикалық зат «күміс айна» реакциясын береді, металл натриймен әрекеттеседі, калий перманганатымен тотығады, катализатор қатысында сутегін қосып алады. «Күміс айна» реакциясы нәтижесінде түзілген зат, С₄Н₄О₄ қосылысына оңай айналады. Сонда С_хН₄О_у затының құрылысы қандай?

2.11. 2 л 36%-ті тығыздығы 1,11^.10³ кг/м³ болатын формалин алу үшін қанша литр қ.ж. формальдегид алу қажет?

2.12. 3 г метил спиртін тотықтырып алған формальдегидті 150 г суда еріткенде, алынған ерітінді концентрациясы нешеге тең?

2.13. Фенолформальдегид шайырын алу үшін 94 кг фенол жұмсалған.

Егер фенол, формальдегид және аммиак қатынастары 1: 1:13 болса, қанша 40%-ті формалин және 25%-ті аммиак ерітіндісін алу қажет?

2.14. 300 г 40%-ті формалин ерітіндісін алу үшін 216 мл (ρ = 0.79 г/мл) метанолды тотықтырған болса, метанолдың қолданылу пайызы қанша?

2.15. Егер шығымы 90% болса, 89,84 мл 96%-ті этанолды (ρ = 0,8 г/мл) тотықтырғанда ацетальдегидтің неше молі, массасы(грамм) және молекуласы түзіледі?

2.16. 2 кг 40%-ті формалин алу үшін метил спиртін тотықтыруға қанша көлем (қ.ж.) оттегі жұмсалады?
3. Алу әдістері

3.1. а) изопропилсірке альдегидін; б) 2-метилбутаналь алу реакцияларының (спирттерді тотықтырып) теңдеулерін жазу керек.

3.2. Мына спирттерді а) изопропилді; б) 3-метил-1-бутанолды; в) 3-метил-2-бутанолды дегидрлеп альдегидтер мен кетондар алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

3.3. Мына дигалогентуындыларға а) 2-метил-1,1-дихлорбутан; б) 2-метил-3,3-дихлорпентан сілтінің судағы ерітіндісімен әсер етіп альдегидтер мен кетондар түзілу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

3.4. 1т сірке альдегидін Кучеров реакциясы арқылы алу үшін қанша көлем (қ.ж.) ацетилен қажет?

КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫ ЖӘНЕ ОНЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ

Қаныққан карбон қышқылдарының жіктелуі. Атауы
Карбон қышқылдырының молекуласында көміртек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы -СООН болады. Жалпы формуласы С_nH_2nO₂ не C_nH_2n+1COOH. Карбон қышқылдары қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді.

Құрамындағы карбоксил тобының санына байланысты бір негізді, екі негізді, көп негізді болып бөлінеді.

Бір негізді карбон қышқылдарының молекуласында бір карбоксил тобы бар. Мысалы: СН₃СООН, СН₃ – СН₂ – СООН.

Қаныққан бір негізді, карбон қышқылдарын жүйелік номенклатура бойынша атау үшін, қаныққан көмірсутектердің атына «қышқыл» деген сөзді қосады.Мысалы: Н-СООН - метан қышқылы; СН₃-СООН - этан қышқылы.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына байланысты, изомері көміртегі атомдар саны 4-тен жоғары басталады. C₃H₇COOH – екі изомер; C₄H₉COOH – төрт изомері болады. HCOOH – құмырсқа (метан) қышқылы; СН₃-СООН - сірке (этан) қышқылы; С₂Н₅-СООН - пропион (пропан) қышқылы; С₃Н₇-СООН - май (бутан) қышқылы; СН₃- СН(СН₃) – СООН - изомай (2-метилпропан) қышқылы

Химиялық қасиеттері. Алу жолдары
Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеті карбоксил тобына байланысты.

СН₃ - СООН  СН₃- СОО^- + Н⁺ (1)

R- COOH + NaOH → RCOONa + H₂O

2R – COOH + Na₂CO₃ → 2RCOONa + CO₂ ↑ + H₂O

Мысалы: СН₃СООН + Мg → (CH₃COOH)₂Mg + H₂ ↑

магний ацетаты

2. Күрделі эфир түзу. Карбон қышқылдары спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзіледі, су тартатын конц. күкірт қышқылы қатысады.

сірке қышқылы	метанол	метилацетат

3. Амидтер түзу:

а) Карбон қышқылының аммоний тұзын қыздырғанда амид, су түзіледі.

б) Карбон қышқылдарының хлорангидридтері аммиакпен әрекеттескенде амидтер түзіледі.
СН₃-СОСl + NH₃ → CH₃ – CОNH₂ + HCl
в) карбон қышқылын аммиакпен су тартатын катализатор арқылы өткізген де қышқыл амидтері түзіледі
СН₅-СООН + NH₃ → CH₃ – CОNH₂ + H₂О
4. Галогендеу реакциясы. Карбон қышқылдары галогендермен орын басу реакциясына түседі. Орын басу реакциясы карбоксил тобына жақын жердегі сутегі атомы галоген атомына ауысады.

5. Ангидридтер түзу. Карбон қышқылының екі молекуласы қосылып, ангидридтер түзеді, қышқылды дегидратациялап:


6.Тотықсыздандыру реакциясы. Күшті тотықсыздандырғыш (LiAIH₄) әсерінен карбон қышқылдары спирттерге дейін тотықсызданады.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдары өсімдіктерде бос күйінде немесе күрделі эфир күйінде кездеседі.

Құмырсқа қышқылының тағы бір ерекше қасиеті, оның концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда айрылуы:

СН₂ = СН-СН₂ - СООН – винилсірке (3-бутен) қышқылы

СН₃ - СН=СН-СООН – кротон(2-бутен) қышқылы

СН₂=СН(СН₃)–СООН - метаакрил(-метилакрил, метилпропен) қышқылы

СН₃ – (СН₂)₇- СН=СН – (СН₂)₇СООН олеин қышқылы

Қанықпаған қышқылдарды алудың 2 жалпы әдістері бар:

НООС-СН₂-СООН – малон қышқылы

НООС-(СН₂)₂ -СООН - янтар қышқылы
Екі негізді қышқылдарды алу әдістері бір негізді қышқылдарды алу әдістері сияқты:

1.Гликольдерді тотықтырып:

пропандиол -1,3		малон қышқылы

2. Динитрилдердің гидролизі (сабындану):

3. Оксиқышқылдардың тотығуы
СН₂ОНСН₂СООН + О  НООС-СН₂-СООН
Екі негізді қышқылдар түссіз, кристалды заттар, суда жақсы ериді. Бір негізді қышқылдар сияқты жұп көміртегі атомдары бар екі негізді қышқылдардың да балқу температурасы тақ көміртегі атомдары бар қышқылдардың балқу температурасынан жоғары.

Екі негізді қышқылдар бір негізді қышқылдардан күштірек, себебі карбоксилдердің өзара әсерлесуінің нәтижесінде диссоциация жеңілдейді. Бір негізді қышқылдар сияқты (сол жағдайларда) екі негізді қышқылдар да толық және толық емес қышқылдар туындыларын береді: бейтарап және қышқыл тұздар, мысалы, калий оксалаты К₂С₂О₄ , қышқыл калий оксалаты КНС₂О₄, толық және толық емес күрделі эфирлер, мысалы, малон қышқылының диэтил эфирі С₂Н₅ООС-СН₂ –СООС₂Н₅, малон қышқылының моноэтил эфирі НООС-СН₂ –СООС₂Н₅ , толық және толық емес амидтер.

қымыздық қышқылының диэтил эфирі			қымыздық қышқылының натрий тұзы
қымыздық қышқылының моноэтил эфирі
					натрий оксалаты

Сонымен бірге, бір молекуладағы 2 карбоксил тобы ерекше де химиялық қасиет көрсетеді. Балқу температураларынан жоғарырақ температурада бір карбоксил тобы көмір қышқыл газын бөліп, айрылады:

Адипин, пимелин қышқылдарының кальций не барий тұздарының пиролизінен СО₂ бөлініп, кетондар түзіледі.

Қанықпаған 2 негізді қышқылдардан көбірек белгілісі фумар және малеин қышқылдары, біреуі цис- біреуі транс- орналасқан, формулалары бірдей: НООС-СН=СН-СООН.

Екі қышқылды да алма қышқылын қыздырып алады:
НООС-СН₂СНОН-СООН  Н₂О + НООС-СН=СН-СООН
Бұл қышқылдар да карбоксил топтары бойынша тұз, күрделі эфирлер, амидтер түзеді.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Қаныққан бір-, екі негізді кабон қышқылдарының; қанықпаған бір-, екі негізді карбон қышқылдарының изомериясы, номенклатурасы.

2. Алу әдістері, қолданылуы.

3. Физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Дихлорсірке қышқылы; о-хлорбензил қышқылы ; 1,3-пропандикарбон қышқылы (малон қышқылы) формулалары; n- бутанолдан n- бутил қышқылын алу.

5.13,8 грамм этил спиртін күкірт қышқылы қатысында 0,5 М калий дихроматы ерітіндісінің неше миллилитрімен тотықтыруға болады? Жауабы: 400мл.

№ 9 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Пробиркаға бірнеше қымыз қышқылының кристалдарын салып, қыздырады. Пробирканың жоғарғы жағына ізбес (не барит) суына батырылған қағаз ұстау керек. Не байқадыңдар. Қымыз қышқылының айрылу реакциясының теңдеуін жазу керек, ізбес (барит) суымен қымыз қышқылы айрылғанда түзілген өнім арасындағы реакция теңдеуін жазу керек.

Реакция теңдеуі:

сабыны түзілгендіктен шайқағанда көбік пайда болады. Алынған сабын ерітіндісіне 2-3 тамшы кальций хлоридінің ерітіндісін тамызыңыздар. Суда ерімейтін кальций сабынының ақ тұнбасына назар аударыңдар.

1) Натрий сабынының түзілу реакциясын жазыңыздар.

2) Кальций сабынының түзілу реакциясын жазыңыздар.

1. Келесі реакция теңдеулерін жазыңыздар:

а) сірке қышқылын алу

ә) олеин қышқылына бромның қосылуы

2. Қанықпаған карбон қышқылдарындағы карбоксил тобы және көмірсутек радикалы бойынша қандай реакциялар жүреді?

3. Натрий формиатының түзілу реакциясын жазыңыздар.

4. Карбон қышқылдарына тән реакцияларға мысалдар келтіру керек ( бутан қышқылын алып).

Карбон қышқылдары тақырыбына есептер мен жаттығулар
1. Изомерия және номенклатура

1.1. Мына қышқылдарды халықаралық жүйелік номенклатура бойынша атау қажет: а) СН₃-СН₂-СООН; б) СН₃-(СН₂)₂СООН; в) СН₃-СН₂-СН(СН)СООН; г) СН₃-СН₂-СН(СН₃)-СН(СН₃)СООН

Алғашқы екі қышқылдың тривиальды аттарын атау керек.

2.2. а) 2-метилгексан қышқылы; б) 5-метилгексан қышқылы; в) 2,3-диметилпентан қышқылы; г) 3,3-диметилпентан қышқылы формулаларын жазу керек.

2.3. С₅Н₁₀О₂ құрамды барлық қышқылдар изомерлерін жазып, халықаралық жүйелік және рационалды номенклатура бойынша атау керек. Олардың жалпы тривиальды атын атау керек.

2.4. С₄Н₆О₂ құрамды бір негізді қанықпаған тармақталмаған көміртек тізбегі бар қышқылдар формуласын жазып, аттарын атау керек.

2.5. а) цис-α, β-диметилакрил қышқылының; б) транс-β-изопропилакрилқышқылының формуласын жазу керек.

2.6. Мына қышқылдың СООН-СН=СН-СООН геометриялық изомерінің формуласын жазу керек. Олардың тривиалды аттарын атау қажет.

2.7. Мына қышқылдардың СН₃(СН₂)₁₄СООН; СН₃(СН₂)₁₆СООН; С₁₇Н₃₃СООН

тарихи аттарын атау керек. Жоғары май қышқылдары деп қандай карбон қышқылдарын айтады?

2.1. Мына заттар арасындағы реакция теңдеулерін жазу керек: а) пропион қышқылы мен натрий гидроксиді; б) май қышқылы мен натрий карбонаты;

в) валериан қышқылы мен кальций гидроксиді; г) изомай қышқылы мен кальций карбонаты; д) сірке қышқылы мен алюминий гидроксиді.

2.2. Мына заттар арасындағы реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) пропион қышқылы мен пропил спирті; б) май қышқылы мен изопропил спирті;

в) 3-метилбутан қышқылы мен метил спирті; г) сірке қышқылы мен метилэтилкарбинол; д) изомай қышқылы мен 1-бутанол; Түзілген заттарды атау керек. Бұл реакциялар қалай аталады? Бұл реакциялардың шығымын қалай арттырады?

2.3. Мына заттар арасындағы реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) сірке қышқылы мен бес хлор фосфор; б) пропион қышқылы мен бес бром фосфор;

в) 3-метил бутан қышқылы мен РВr₅. Түзілген қышқыл туындыларының аттарын жазу керек, қышқыл қалдығы (ацил) деген не?

2.4. Мына заттарға судың әсерін көрсететін реакция теңдеулерін жазу керек:

а) пропион қышқылының хлорангидридін; б) хлорлы ацетилге; в) май қышқылының бромангидридіне.

2.5. Мына заттарды дегидратациялап ангидрид түзілуінің кестесін жазу керек:

а) пропион қышқылының: б) капрон қышқылының; в) 3-метилбутан қышқылының; г) май және сірке қышқылдарының қоспасының; д) пропион және изомай қышқылының. Түзілген ангидридтерді атау керек.

2.6. Қышқылдардың аммонийлі тұздарынан амидтер алу реакция теңдеулерін жазу керек: а) пропион қышқылының; б) изомай қышқылының; в) капрон қышқылының; д) метил-этилсірке қышқылының түзілген амидтерді атау керек.

2.7. Қышқылдар ангидридтерінен а) изомай қышқылының; б) капрон қышқылының; в) триметилсірке қышқылы ангидридінен қышқылдар амидін алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

2.8. а) сірке қышқылы амидінің (ацетамидтің); б) май қышқылы амидінің гидролиз теңдеулерін жазу керек. Алынған заттар аттары.

2.9. а) пропион қышқылы амидінен; б) метилэтилсірке қышқылы амидінен;

в) 4-метилпентан қышқылы амидінен қышқылдар нитрилдерін алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек нитрилдер аты.

2.10. Қосылу реакцияларының теңдеулерін жазу керек:

а) бромның олеин қышқылына; б) хлордың кротон (2-бутен) қышқылына;

в) сутегінің олеин қышқылына; г) сутегінің 2-метил-пентен қышқылына;

в) және г) реакцияларының өту жағдайларын көрсету керек. Реакциялар өнімдерін атау қажет.

2.11. Қосылу реакцияларының теңдеулерін жазу керек; а) акрил қышқылына НСl қосу; б) метакрил қышқылына НI қосу; в) 2-бутен қышқылына НВr қосу. Марковников ережесі бойынша қосылу реакциялары жүреді. Қос байланысқа –СООН тобының, электроноакцептарлық сипатын еске ала отырып, галоген сутектердің қосылу ретін көрсету керек.

2.12. а) метакрил қышқылының метил спиртімен; б) олеин қышқылының этил спиртімен әрекеттесулерінің реакция теңдеулерін жазу керек. Түзілген қосылыстарды атау керек.

2.13. а) акрил қышқылының метил эфирінің; б) метакрил қышқылының метил эфирінің полимерлену кестелерін жазу керек. Түзілген полимерлердің практикалық маңызын айту керек.

2.14. а) қымыз қышқылын; б) малон қышқылын; в) метилмалон қышқылын;

г) диметилмалон қышқылын қыздырғанда жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек. Түзілген заттарды атау керек.

2.15. Карбоксил тобының құрылысын көрсету керек. Электрондық тұрғыдан гидроксил тобының карбонил қасиетіне әсерін, және карбонил тобының гидроксил қасиетіне әсерін түсіндіру керек.

2.16. 8% -ті 500 г құмырсқа қышқылында әлде 10,5%-ті 500 г сірке қышқылында еріген зат молекуласы көп?

2.17. Егер альдегидтің тотығуы 95% болса, өндірістік шығын 10% болса, 1 т сірке қышқылын алу үшін қанша ацетилен қажет.

2.18. 10%-ті 200 мл (ρ = 1,104 г/мл) сірке қышқылы ерітіндісіне 5%- ті 100 г натрий гидроксидінің ерітіндісін қосқан соң қалған сірке қышқылы 2 г ізбесті ерітуге жете ме?

2.19. 16 кг метанолды тотықтырғаннан алынған қышқылды бейтараптауға 0,0002 м³ (ρ = 1200 кг/м³) 20%-ті натрий гидроксиді жұмсалған. Түзілген тұз массасын есептеу керек.

2.20. 42 г бір негізді органикалық қышқылға 36,3 мл 20%-ті (ρ = 1,1 г/см³) натрий гидроксидін қосқан, сосын натрий гидрокарбонатының концентрлі ерітіндісінің артық мөлшерін қосқан, сонда 11,2 л (қ.ж.) газ бөлінген. Алынған органикалық қышқылдың құрылысын анықтап, атын атау керек.

2.21. Фенол мен сірке қышқылының 50 г қоспасына бром суымен әрекет еткенде 33,1 г ақ тұнба түзілген. Осындай мөлшердегі қоспаға 139,1 мл

10%-ті (ρ = 1,15 г/мл) натрий гидроксиді ерітіндісі жұмсалған, сонда алғашқы қоспада болған сірке қышқылының концентрациясы қанша?

2.22. Бензол мен толуол қоспасын калий перманганатымен тотықтырған соң (қышқыл ортада) 8,54 г бір негізді органикалық қышқыл түзілген. Осы қышқылды натрий гидрокарбонатының артық мөлшерімен өңдегенде бөлінген газ көлемі көмірсутектер қоспасын толық жаққан кезде бөлінген сондай газ көлемінен 19 есе аз болған. Алғашқы қоспадағы әр компоненттің массалық үлесін (%) анықтау керек.

2.23. 3,664 г фенол, этанол және сірке қышқыл қоспаларының 25 мл бензолдағы ерітіндісіне натрийдің артық мөлшерін қосқанда 672 мл газ (қ.ж.) бөлінген. Осындай мөлшердегі қоспаны толық бейтараптау үшін 18,165 мл 8%-ті (ρ = 1,101 г/мл) натрий гидроксиді ерітіндісі жұмсалған, ал бейтарапталғаннан соң ерітіндіге бром суын қосқанда 3,31 ақ тұнба түзілген. Алғашқы ерітіндідегі еріген әр заттың молярлы концентрациясын анықтау керек (Жауабы: 0,4 М С₂Н₅ОН; 0,24 М С₆Н₅ОН; 1,76 М СН₃СООН)

2.24. 64,4 кг құмырсқа қышқылмен метанды каталитикалық тотықтырып 2СН₄+3О₂ → 2НСООН +2Н₂О алғанда қанша көлем табиғи газ (98% метан көлем бойынша) қажет?

2.25. 1 г бір негізді органикалық қышқылды бейтараптану үшін 27 мл 0,5 М натрий гидроксиді жұмсалған. Осы қышқылдың құрылысын анықтау керек.
3. Алу әдістері

3.1. Альдегидтерден а) май; б) изомай; в) 2-метилпентаналь; г) метилэтилсірке карбон қышқылдарын алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

3.2. Мына спирттерді тотықтырып, карбон қышқылдарын алу керек:

а) третизобутилкарбинол; б) 1-бутанол; в) изобутил г) вторбутил карбинол. Алынған қышқылдарды атау керек.

3.3. а) хлороформнан; б) 1,1,1-трибромбутаннан; в) 3-метил 1,1,1-трихлорбутаннан карбон қышқылдарын алу реакциялар теңдеулерін жазу керек. Алынған қышқылдырды атау керек.

3.4. Мына алғашқы заттарды а) 1-бром-пропан; б) бромэтан; в) 2-метил-2-бромпропан; г) 2-метил-1-бромпропан; д) 3-метил-1-бромбутан алып, нитрилды синтез реакциялары арқылы карбон қышқылдарын алу керек. Алынған қышқылдар аты.