Реакция Гёша - ацилирование электроноизбыточных ароматических соединений нитрилами в присутствии кислот Льюиса и хлороводорода
Реакция Гёша - ацилирование электроноизбыточных ароматических соединений нитрилами в присутствии кислот Льюиса и хлороводорода
Строение и химические свойства
Уменьшается электрофильность карбонильного атома углерода из-за наличия ππ-сопряжения (-I и –M-эффекты С=О группы);
Скорость реакций с нуклеофильными реагентами ниже, чем для алифатических альдегидов и кетонов;
Электрофильные реагенты атакуют бензольное ядро в мета-положения, но скорость реакции ниже, чем для незамещенного бензола из-за уменьшения электронной плотности в кольце
Общие свойства, аналогичные алифатическим альдегидам и кетонам
Общие свойства, аналогичные алифатическим альдегидам и кетонам
реакция КляйзенаШмидта - конденсация ароматических альдегидов с алифатическими карбонильными соединениями
реакция КляйзенаШмидта - конденсация ароматических альдегидов с алифатическими карбонильными соединениями
Специфические реакции ароматических альдегидов и кетонов
Специфические реакции ароматических альдегидов и кетонов
Реакция Канниццаро
Механизм:
Перекрестная реакция Канниццаро
Перекрестная реакция Канниццаро
2. Реакция Перкина
2. Реакция Перкина
Механизм реакции
Механизм реакции
,-Ненасыщенные альдегиды и кетоны
Акролеин
кротоновый альдегид CH3-CH=CH-CHO
Метилвинилкетон СН3—СО—СН=СН2
Способы получения акролеина:
а) альдольная конденсация формальдегида с ацетальдегидом