Ароматты аминдер

Ароматты аминдер

Жоспар:

• классификациясы, номенклатурасы, изомериясы
• алыну жолдары
• химиялық қасиеттері

Ароматты аминдер - молекуласында бензол сақинасымен байланысқан амин топшасы (NH2) бар қосылыстар.

Егер амин топшасы бір мезгілде әрі ароматты, әрі алифатты радикалдармен байланысса, онда оларды май-ароматты немесе аралас аминдер дейді.

Ароматты аминдерді алифатты аминдер секілді аммиактың туындылары ретінде қарауға болады. Ароматты аминдер біріншілік (I), екіншілік (II), үшіншілік (III) болып бөлінеді:

Ar - (NH2) (Ar)2 - NH (Ar)3 – N

(I) (II) (III)

Ароматты аминдерді әдетте тарихи номенклатура бойынша атайды. Халықаралық номенклатура бойынша радикалдың атына амин деген сөзді қосып атайды:

N – метиланилинге төрт изомер келеді:

фенилендиаминдер үш изомер түрінде болады:

Алыну жолдары:

Біріншілік аминдер. Нитробензолды тотықсыздандыру (Н.Н.Зинин реакциясы)

a) қышқылдық ортада:

б) сілтілік ортада:

2

Екіншілік аминдер. 1. Біріншілік ароматты аминдерді олардың тұздарымен қосып қыздыру арқылы:

2. Біріншілік ароматты аминдерді спирттермен немесе галогентуындылармен алкилдеу арқылы май-ароматты аминдер алу:

3. Шифф негіздерін (азометиндерді) гидрогендеу арқылы:

NH – CH2-CH3

Үшіншілік аминдер.1. Біріншілік немесе екіншілік аминдерді алкилдеу арқылы үшіншілік аминдердің екі түрін де алуға болады:

Н+

2. Мыс ұнтағының қатысуында екіншілік ароматты аминдерді арилиодидтермен қосып қыздыру арқылы таза үшіншілік ароматты аминдерді алуға болады:

Химиялық қасиеттері:

Химиялық қасиеттері:

1. Біріншілік және екіншілік аминдердегі амин топшасының сутек атомдары алкилрадикалдарға алмасады:

2. Ацилдеуші заттардың әрекетінен біріншілік және екіншілік аминдердегі амин топшасының сутек атомдары ацил қалдықтарына алмасады:

3. Біріншілік ароматты аминдер альдегидтермен әрекеттесіп азометиндер түзеді:

4. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік ароматты аминдер азотты қышқылмен түрліше әрекеттеседі.

А) біріншілік аминдер – диазоний тұздарын түзеді:

Б) екіншілік аминдер – нитрозоаминдер түзеді:

Минералды қышқылдардың әрекетінен нитрозоаминдер қайта топтасып, нитрозотопша сақинаның п-жағдайынан орын алады:

В) үшіншілік аминдар азотты қышқылмен әрекеттесіп, нитрозотопша сақинада орналасқан п-нитроқосылыстар түзеді:

5. Электрофильді орынбасу реакциясына жеңіл түседі:

6. Галогендеу:

Үшброманилин суда нашар ериді. Бұл реакцияны анилинді және оның кейбір туындыларын сандық анықтау үшін қолданылады.

6. Анилинді күкірт қышқылымен қосып, қыздырғанда, п-сульфоқышқылы немесе сульфанил қышқылы түзіледі:

Сульфанил қышқылы суда нашар ериді. Ол ішкі тұз түрінде болады. Сілтілермен әрекеттесіп, тұз береді:

Сульфанил қышқылы қышқылдармен тұз бермейді. Бұл анилинді бояу өндірісінде кеңінен қоданылады. Сульфанил қышқылының амиді медицинада стрептоцид деген атпен қолданылады: