Қазақстан республикасы ғылым және білім министрлігі

1. 
   Көмірсутекті қанқасының түрлері, ациклді, циклді және гетероциклді қосылыстар.
   
2. 
   Моноциклдер.
   
3. 
   Изомерия. Гомология.
   
4. 
   Есеп шығару
   

1. Ароматты қосылыстарға қандай изомерия түрлері тән?

2. Моноциклді қосылыстардың өкілдері?

3. Ароматты көмірсутектердің классификациясын келтіріңіз

а) α-пиненнің бром суымен әрекеттесуі. Пробиркаға 0,5 мл скипидар құып тамшылатып және шайқап отырып бром суын қосады. Не байқалады? Теңдеу реакциясын жазыңыздар.

б) α-пиненнің калий перманганатының сулы ерітіндісімен тотығуы. Пробиркаға 1 мл 1-пайызды KMnO₄ ерітіндісін құяды, 1 мл 5% Na₂CO₃ ерітіндісін құып, шайқап отырып 0,5 мл скипидар қосады. Реакциялық қоспада қандай өзгерістер жүреді? Реакция теңдеуін келтіріңіз.

в) α-пиненнің ауа оттегімен тотығу. Пробиркаға 1,5 мл 1-пайызды KI ерітіндісін, 1-2 тамшы крахмал және 0,5 мл скипидар қосады. Пробирканы шайқап, штативке орналастырады. Біртіндеп көк түс пайда болады. Реакция теңдеуін келтіріңіз.

Бақылау сұрақтары:

1. α-пиненнің формуласын келтіріңіз

2. Қандай қосылыстар α-пинен тотыққанда түзіледі

3. α-пинен бром суыммен әрекеттескенде қандай қосылыс түзіледі?

Ступкада 2-3 г натрий бензоатын 4-5 г натронды әкпен ұсақтады. Қоспаны құрғақ пробиркаға енгізеді де, пробирканы газөткізгіш түтігі бар тығынмен жабады. Пробирканы штативке ұзынынан бекітеді; түтіктің астыңғы бөлігін мұзды сумен суытылған қабылдағыш-пробиркаға орналастырады.

Құрғақ қоспасы бар пробирканы отмойынның отымен алдымен түгелідей абайлап, кейін қаттырақ қыздырады. Қоспа аздап қараяды.

Қабылдағышта түзілген сүзбе екі қабатқа бөлінеді; үстіңгі қабат (бензол) әдетте кристаллданады. Бұл кристаллдар өткізгіш түтіктің аузын бітемеуін қадағалау керек. Сүзбенің үстіңгі қабатын бөліп алып, кальций хлоридінің бөлігімен кептіреді және айдайды; ол 70-80^ºС толық айдалады. Шығым 2-2,5 г.

Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Бақылау сұрақтары:

1. Ароматты қосылыстарға қандай химиялық реакциялар тән?

2. Қандай қосылыстар ароматтылыққа ие?

3. S_E2 реакцияның механизмін түсіндіріңіз?
Зертханалық сабақ № 4 – Орын басу реакцияларының механизмі.

Сабақтың мақсаты: орын басу реакцияларының механизмін қарастыру

Сабақ жоспары:

1. Орын басу реакциялардың түрлері

2. Орынбасарлар түрі

3. І текті орынбасарлар

4. ІІ текті орынбасарлар

5. Есеп шығару

Бақылау сұрақтары:

1. І текті орынбасарларды келтіріңіз?

2. ІІ текті орынбасарларды келтіріңіз?

3. Келісілген бағытталу қандай жағдайда орындалады?

Құралдар: хлорбензол (немесе бромбензол); хлорлы бензил (немесе (1,2- дибромэтилбензол); күміс нитраты (қаныққан спиртті ерітінді).

1,2-дибромэтилбензол ерітіндісінің кішкене көлемін этил спиртінде ерітеді.

Әрбір сұйықтықтың бірнеше тамшысымен галогенді бөліп алу реакциясын алдымен сілті әсерімен, кейін күміс нитратының спиртті ерітіндісімен жүргізеді. Молекуладағы орнына байланысты галогеннің қозғалысының айырмашылығы, екі істелеген тәжірибеде де өте өткір білінеді.

Түзілген хлорид пен бромидтарды иондалатын галогенге тексеру қажет (сумен жуу арқылы). Хлорлы бензилдің қалдықтарын сілтінің әсерімен ыдыратады.

Реакция теңдеулерін жазыңыздар

Бақылау сұрақтары:

1. Ароматты қосылыстардағы галогеннің әртүрлі қозғалғыштығын немен түсіндіріледі?

2. Фридель – Крафтс реакцияларында қандай катализатор қолданады?

3. Галоген туындыларды алу реакциялар немен ерекшеленеді?
Зертханалық сабақ № 6 – Ароматты көмірсутектерді сульфирлеу

Сабақтың мақсаты: Ароматты сульфоқосылыстарды алу

Жұмыс барысы:

Пробиркаларға 0,5-1 мл-ден (нафталин үшін 0,5-1 г) көмірсутектің әрбіреуін (бензол, толуол, ксилол, нафталин) енгізеді және 4 мл-ден концентрлі күкірт қышқылын қосады да, пробиркаларды жиі әрі қатты сілки отырып су моншасында 80^°С дейін қыздырады. Нафталин алдымен бірен-сарандап сұйықтық деңгейінен жоғары пробирка қабырғасында қатады, сондықтан оны, сол жерлерді қыздыра отырып, қайта балқыту керек. Құрамында бензол бар пробирканы, бензол ұшып кетпес үшін, абайлап қыздырады.

Көмірсутектер оттегімен сілкігенде эмульсия түзеді және біртіндеп ериді. Зерттелетін көмірсутектердің қыздырудың және сілкудің бірдей тәртібінде толық еруіне қажет болғандағы уақыт айырмашылығын белгілейді.

Еру тоқтаған кезде барлық пробиркаларды суы бар стақанда суытады да, әрбір пробиркадағы сұйықтықты 10-15 мл суық суы бар колбаға немесе стақанға құяды. Бастапқы көмірсутек немесе реакция өнімі бөлінетінін байқайды.

Әрбір ароматты көмірсутек үшін сульфирлеу реакциясын келтірініздер

Бақылау сурақтары:

1. Тәжірибеде алынған қоспаның түсі қандай? Қандай қосылыстар түзіледі?

2. Қандай ароматты қосылыстар жеңіл сульфирленеді? Неліктен?

3. Ароматты қосылыстарды сульфирлеу жағдайы?
Зертханалық сабақ № 8 – Ароматты амин тұздардың түзілуі. Анилиннің ароматты альдегидтермен конденсациялануы. Анилиннің тотығуы

Сабақтың мақсаты: анилиннің қасиеттерін зерттеу

Жұмыс барысы:

1 - Тәжірибе.Ароматты аминдердің тұздарының түзілуі

а) анилин тұздарының түзілуы және айырылуы. Анилиннің 5-6 тамшысына 2-3 мл су қосып, қоспаны қатты шайқайды. Алынған эмульсияға қызыл лакмус қағазын батырады. Индикатордың түсі өзгермейді. Анилин эмульсиясын екіге бөледі. Бір бөлігіне тамшылатып және араластыра отырып концентрленген тұз қышқылын қосады. Біртіндеп эмульсия біртекті сұйықтыққа айналады. Натрий гидроксиді ерітіндісін қосқанда сұйықтық лайланады. Эмульсияның екінші бөлігіне тамшылатып және араластыра отырып сұйытылған күкірт қышқылын қосады. Ақ тұнба түседі. Натрий гидроксиді ерітіндісін қосқанда тұнба еріп, сұйықтық лайланады.

б) дифениламин тұзының түзілуі және айырылуы. Пробиркада 0,1 г дифениламин және 2 мл спирт ерітеді. Ерітіндіге ақ тұнба пайда болғанша су қосады. тамшылатып концентрленген тұз қышқылын қосқанда ақ тұнба ериді, бірақ сумен сұйылтқанда қайтадан тұнбаға түседі

2-Тәжірибе. Анилиннің ароматты альдегидтермен конденсациясы

Пробиркада шайқап отырып 2мл анилин және 2 мл бензальдегид ерітінділерін араластырады. Жылу бөлінеді. Қызған қоспаны 15 мин қалдырады, оған 2,5 мл спирт қосып, қатты суытады. Түзілген бензанилинді сорып алады.

3 – Тәжірибе. Анилин тотығуы. Пробиркада 0,5 мл анилин және 5 мл су араластырады. Алынған эмульсияның 1 мл 4 мл хром қоспасын (2 г калий дихроматын судың 5 мл ерітіп, абайлап 3 мл концентрленген күкірт қышқылын қосады) қосады. Қоспаны қыздырады, түсі өзгереді. Ары қарай қыздырғанда тұнба түседі – қара анилин.

Реакция теңдеулер келтіріңіздер.

Бақылау сұрақтары:

1. Қара анилиннің түзілу реакциясын жазыңыздар

2. Ароматты аминдердің негізгі қасиеттері.

3. Бензальанилиннің түзілу реакцияларын келтіріңіздер

1- Тәжірибе. Анилинді диазотирлеу

Түбі жазық колбаға 10 мл суды енгізіп, абайлап 3 мл концентрлі күкірт қышқылын қосады. Алынған ерітіндіге 2 мл анилин қосады, анилин еріп, тұзға айналады. Реакциялық массаны суытып, түзілген анилиннің тұзына мұздың бір кесегін қосады және араластыра отырып камшылатып 5 мл 30-% натрий нитритінің ерітіндісін қосады. Қоспаның температурасы 5⁰ аспау қажет. Біртіндеп анилин тұзының еруі және мөлдір ерітіндінің түзілуі жүреді. Натрий нитритінің көлемінің 2/3 бөлігін қосқаннан кейін қоспаны 1-2 мин суытады, содан соң шыны таяқшамен сынаманы алып, оны йодкрахмал қағазына орналастырады. Қағаз көгермесе, тағыда натрий нитритінің ерітіндісін қосады, содан соң йодкрахмал сынамасын қайтадан жүргізеді. Егер йодкрахмал сынамасы оң нәтижесін көрсетсе диазотирлеуді тоқтатады.

2-Тәжірібе. Метилоранж синтезі.

Пробиркада 1,5 мл 2 н. тұз қышқылы мен 1 мл судан тұратын қоспада 0,4 мл диметиланилинді ерітеді. Екінші пробиркада 0,5 г сульфанил қышқылын 1,5 мл 2 н. натрий гидроксиді ерітіндісінде ерітеді және 2,5 мл судағы 0,2 г натрий нитриті ерітіндісін қосады. Екінші пробирканың сұйықтықтығын біртіндеп суытылған 2 мл 2н. тұз қышқылының ерітіндісі бар стаканға құяды. Стаканда алынған диазоний тұзының ерітіндісіне суытып бірінші пробиркадаға сұйықтықты араластыра отырып құяды. Алынған қоспаға араластыра отырып натрий гидроксидін сілтілік ортаға дейін қосады. Бояғыш оранж-сары іркілдек түрінде түседі. Қоспаның бірнеше тамшысын таза пробиркаға құйып тамшылатып 2н. тұз қышқылын қосады. Ерітінді ашық қызыл түске боялады. Осы ерітіндінің бір бөлігін пробиркаға құйып 2н. натрий гидроксидінің ерітіндісін құяды. Сары түс пайда болады.

Бақылау сұрақтары:

1. Аминдермен азобірігу реакциясын қандай ортада жүргізеді?

2. Метилоранждың қышқыл және сары ортада құрылысы қандай?

3. Диазотирлеу реакциясы қандай жағдайда жүреді?
Зертханалық сабақ № 10 – Фенолдың қасиеттерін зерттеу

Сабақтың мақсаты: фенолдың қасиеттерін зерттеу

Жұмыс барысы:

1- Тәжірибе. Пикрин қышқылын алу

1 мл концентрлі азот қышқылына 1 мл фенол ерітіндісін қосады және абайлап спирт шамымен қайнағанша қыздырады. Салқындатқаннан кейін пикрин қышқылының сары кристалдары түскенін бақылайды.

1. Реакция механизмін түсіндіріндер.

2. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

2-Тәжірибе. Фенолдың темір хлоридімен (ІІІ) реакциясы

Пробиркаға 1 мл фенол ерітіндісін және 1 тамшы темір(ІІІ) хлоридінің ерітіндісін қосады.( фенол-күлгін, м-крезол -қызыл-күлгін ,п-крезол- қою көк түс береді). Реакция нәтижесінде не байқалады? Абайла! Фенол тері күйдіргіш зат

3-Тәжірибе. Азотты қышқылмен фенолдың реакциясы

Пробиркаға 0,5 концентірлі күкірт қышқылы және 2-3 тамшы фенол ерітіндісін қосады. Алынған түссіз ерітіндіге тамшылап натрий нитритын қосады. Түс пайда болады. Сұйытылған қышқылда-ашық қызыл түс,сілтіде-жасыл-көк түс пайда болады. Реакция теңдеуін жазыңдар.

Бақылау сұрақтары:

1. 
   39 т бензолдан егер өндірістік шығыны 10% болса, қанша фенол алуға болады?
   
2. 
   19 г метил спирті мен фенол қоспасын бром суымен әрекеттестіргенде 33,1 г тұнба пайда болған. Алынған қоспадағы метил спиртінің массалық үлесін (%) анықтау қажет.
   
3. 
   Фенол мен спирттердің қасиеттеріндегі ұқсастық және айырмашылық
   

1- Тәжірибе. Ароматты альдегидтердің тотығуы

а) Сағат шынысына бензой альдегидінің 1-2 тамшысын тамызады, екіншісіне – ацетофенонның 1-2 тамшысын және ауда қалтырады. 1-2 сағаттан кейін шының екеуінің біруінде бензой қышқылының кристалдары түзіледі. Екінші шыныда зат өзгереме?

Бензой қышқылының түзілу теңдеуін жазыңыздар.

б) Екі жуылған пробиркаға күміс оксидінің аммиакты ерітіндісінің 1 мл енгізіп, біріншісіне 1-2 тамшы бензальдегид, ал екіншісіне 1-2 тамшы ацетофенон құяды. Екі пробирканы су моншасында қыздырады. Әрбір пробиркадағы өзгерістерді салыстырыныздар.

Реакция теңдеулерін жазыңыздар.

2 - Тәжірибе. Ароматты альдегидтердің сілтілермен әрекеттесуі (Канницаро реакциясы)

а) концентрленген күйдіргіш калидің 1 мл этил спиртінің 4 мл араластырып, жаңа айдалған бензальдегидтің 1 мл қосады. Қоспа қызады, суытқаннан кейін калий бензоатының тұнбасы түзіледі.

б) калий бензоатын бөліп алғаннан кейін алынған фильтратты пробиркаға құйып, қайнап тұрған су моншасында пробирканы қыздырып, этил спиртін буландырады. Қалған сұйықтықтың тамшыларының жағымсыз иісі бар, бұл бензил спиртіне тән. Реакция процесінде бензальдегидпен жүретін өзгерістерді түсіндіріңіз.

Бақылау сұрақтары:

1. Тәжірибеде карбонильді қосылыстармен қандай өзгерістер жүреді?

2. Тәжірибедегі бензальдегид және ацетофенонның қасиеттерінің айырмашылығы немен түсіндіріледі?

3. Қандай реакцияларда бензой қышқылы және бензил спирті түзіледі?
Зертханалық сабақ № 12 – Бензой қышқылын бензальдегидтің тотығуымен алу. Бензой қышқылының туындыларын алу.

Сабақтың мақсаты: бензой қышқылын алу және қасиеттерін зерттеу

Жұмыс барысы:

1- Тәжірибе.

Калий перманганаты ерітіндісінің 2-3 мл және бензальдегидтің 1-2 тамшысынан тұратын қоспаны пробиркаға енгізіп, шайқап отырып су моншасында бензальдегидтің иісі жойылғанға дейін қыздырады, содан соң этил спиртінің бірнеше тамшысын қосады (ерітіндінің күлгін түсі жойылады). Содан соң ыстық ерітіндіні қоныр тұнбадан бөліп алу үшін фильтрден өткізеді. Түссіз фильтратқа сұйытылған күкірт қышқылын қосқанда бензой қышқылының кристалдары бөлінеді. Олар сілтілерде және ыстық суда жақсы ериді, ал суық суда нашар ериді.

Бензой қышқылының қоспасын (3г) фарфор ыдысына енгізіп оны саңылаулары бар қағаз фильтірімен жабады. Фильтрдің диаметрі ыдыс диаметрінен үлкен болу керек. Фильтрдің шетін сыммен байлайды немесе желіммен фарфор ыдысынын шетіне жабыстырады. Воронкамен жабып сетканың үстіне қойып горелка көмегімен немесе плиткада қыздырады.

2 – Тәжірибе.

а) Ароматты қышқылдардың эфирлерін алу. Пробирканы суыта отырып 5 мл спирт және 2 мл концентрленген күкірт ұышқылын араластырып енгізеді. Қоспаны екіге бөледі: біруіне шайқап отырып 0,5 г бензой қышқылын, ал екіншісіне 0,5 г салицил қышқылын қосадыү пробиркаларды кері ауа тоңазытқыштармен тығындап су моншасында 15 мин аралығында қыздырады да, оны 15 мл суы бар стакандарға құяды. Судың бетінде күшті өзіне тән иісі бар күрделі эфирдің қабаты пайда болады.

Бензой және салицил қышқылдарын этерификациялау реакцияларын жазыңыздар. Бұл реакциялардын механизмдерін қарастырыңыздар.

б) ароматты қышқылдардың күрделі эфирлерінің гидролизі. Бензойэтил эфирінің бірнеше тамшыларына 1-2 мл концентрленген натрий гидроксиді ерітіндісін қосып, қоспаны су моншасында шайқап 10 мин аралығында қыздырады. Содан соң қоспаны суытып, концентрленген тұз қышқылын қосады. Тұнба түзіледі.

в) салицил қышқылының эфирлерінің темір хлоридімен (ІІІ) әрекеттесу. Бір пробиркаға бірнеше тамшы салицил қышқылының этил эфирінің тамшыларын енгізіп, 2 мл спирт қосады. Екіншісіне – спирттің 2 мл бірнеше кристалл салол қосады (салицил қышқылының фенил эфирі). Әрбір пробиркаға 1-2 тамшы темір хлоридінің (ІІІ) ерітіндісін қосады. Күлгін түс пайда болады.

г) аспирин (ацетилсалицил қышқылы) гидролизі. Пробиркада аспириннің бірнеше кристалдарын 5 мл суда ерітеді. Алынған ерітіндіні екіге бөледі. Біріншісіне 1-2 тамшы темір хлоридінің (ІІІ) ерітіндісін қосады. Ерітінді түсі күрт өзгермейді. Ерітіндінің екінші бөлігін проибркада бірнеше минут қайнатып, суытқаннан кейін 1-2 тамшы темір хлоридінің (ІІІ) ерітіндісін қосады. Қызыл-күлгін түс пайда болады. Реакция теңдеуін келтіріңіз.

Бақылау сұрақтары:

1. Аспириннің сумен әрекеттесу реакциясын келтіріңіз

2. Бензойэтил эфирінің өзгерістерін түсіндіріңіз және келтіріңіз

3. Бензой және салицил қышқылдарын этерификациялау реакцияларының механизмдерін келтіріңіздер.

1. Конденсирленген ароматты қосылыстар

2. Конденсирленбеген ароматты қосылыстар

3. Өкілдері

4. Есеп шығару

Бақылау сұрақтары:

1. Конденсирленген ароматты қосылыстардың химиялық қасиеттері қандай?

2. Конденсирленбеген ароматты қосылыстардың

Бастапқы материалдың 1 г пробиркада 2-3 мл концентрлі түз қышқылы мен 4-5 мл сумен және темір хлоридінің (ІІІ) бірнеше тамшысымен араластырады. Қоспаны 15 мин қайнаған су моншасында қыздырады, содан кейін түтікшені жалғастырып, горелка жалынында қыздырады, басқа пробиркаға 1-2 мл сұйықтық жинайды. Айдалған заттың фурфурол иісін және сапалық реакцияларын көрсетеді.

Фурфуролдың түзілу реакциясын келтіріңіз.

Фурфуролдың судағы ерітіндісін оның 0,5-0,6 г 10 мл сумен араластыра отырып дайындайды. Егер фурфурол ұзақ уақыт сақталып қарайса оны қайта айдау керек. Фурфуролдың сулы ерітіндісімен келесі реакцияларды жүргізеді: а) фуксинкүкіртті қышқылымен, б) күміс тотығының аммиакты ерітіндісімен, в) фенилгидразинмен, г) пробиркада немесе заттық шыныда анилинмен мұзды сірке қышқылын бірдей мөлшерін араластырады. Алынған суйықтыққа фильтр қағазын батырып, сығып, оның үстіне фурфурол ерітіндісін тамызады. Ашық қызыл дақ түзіледі. Дәл осы қағаз қайнаған бастапқы затпен тұз қышқылының қоспасының буында болады, д) 1-2 мл фурфурол еірітіндісіне 3-5 тамшы тұз қышқылымен бірнеше кристалл флороглюцин қосады. Қыздыру кезінде қоспа қою жасыл түске боялады, ал оған су қосып отырса, қою тұнба бөлінеді. Реакция теңдеулерін жазады.

Бақылау сұрақтары:

1. Фурфурол фуксинкүкіртті қышқылымен әрекеттескенде қандай зат түзіледі?

2. Фурфуролдың күміс тотығымен реакция теңдеуің жазыңыз.

3. Фурфурол флороглюцинмен әрекеттескенде қандай зат түзіледі?

Ароматты қосылыстар тақырыбы бойынша есептер шығару

№2 БӨЖ-ді өткізу мерзімі – 5-апта



№3 БӨЖ тақырыптары

Диазо- және азоқосылыстар тақырыбы бойынша есеп шығару

Ароматты қышқылдар тақырыбы бойынша бақылау жұмысы