Қазақстан республикасы ғылым және білім министрлігі

1,3-дихлорпропанды пропанды 100⁰С-де газ күйіндегі хлор мен хларландырып алады. Бұл процесте құрамында 19,3% 1,3-ди-хлор-пропан бар, дихлоридтердің қоспасы түзіледі, қайнау температураларының айырмашылығы болғандықтан 1,3-дихлорпропан басқа изомерлерден оңай бөлініп шығарылады.

Циклогексан-қайнау температурасы 81⁰С сұйық зат. Бензол сутектендіріп алынады. Адипин қышқылын және капролактам алуда еріткіш есебінде қолданылады.

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: циклоалкандардың номенклатурасы мен изомериясы, физикалық және химиялық қасиеттері, жеке өкілдері

Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:

4. 
   Алициклды қосылыстарды қандай жолмен алады?
   
5. 
   Алициклді қосылыстардың химиялық қасиеттері қандай?
   
6. 
   Алициклді қосылыстарға тән изомерия?
   

1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] – Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 93, 115-127 б.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 171-182

3. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.208-232

Дәріс жоспары:

1. 
   Ароматтылық. Кекуле формуласы.
   
2. 
   Бензол құрылысы туралы замануи электрондық және кванттық-химиялық көзқарастар
   
3. 
   Бензол және оның гомологтары
   

Классификациясы:

1. 
   Гомоциклді ароматты қосылыстар
   
2. 
   Гетероциклді ароматты қосылыстар
   

Пиридин Пиррол фуран

Гомоциклді ароматты қосылыстардың ең қарапайым өкілі бензол. Формуласы С₆Н₆. Бензолдың бірнеше құрылымдық формулалары бар.

Армстронг Байер Дьюар Клаус Ладенбург

Бірақ осылардың ішінен ең ықтималдысы кекуле формуласы болып табылады. Оны эксперименттік түрде дәлелдеген.

Бензол малекуласында барлық алты көміртек атомы бір-бірімен 2 σ-байланыс арқылы, ал бір атомы 1 σ-байланыспен сутегіне байланысқан.

Сурет. 1 σ – байланысының түзілуі

Сонымен қатар көміртегі атомдарының әр қайсысының бір-бірден р-электроны бар. Осы р-электрондары арқылы π секстет түзеді. Секстет дегеніміз алтыны білдіреді.

Изомериясы бүйір тізбегіндегі көміртегі атомдарының санына және орналасу тәртібіне байланысты.

Хюккельдің ароматтылық ережесі

Кез-келген жазық орналасқан тұйық система ароматты болады, егер оның құрамындағы гибридтелмеген р-электрондарының саны 4n+2 ге тең болса (n=0,1,2,3…)

Хюккель ережесіне мысал:

1) циклді +

2)копланарлы+

(барлық көміртегі sp² гибриттелген)

3)4n + 2 = 6

бензол n = 1 ароматты

1. 
   циклді +
   
2. 
   копланарлы +
   
3. 
   4n + 2 = 10
   

1. 
   циклді +
   
2. 
   копланарлы емес –
   
3. 
   4n + 2 = 4
   

1. 
   циклды +
   
2. 
   копланарлы емес –
   
3. 
   4n + 2 = 6
   

циклогептатриен

1. 
   циклды +
   
2. 
   копланарлы +
   
3. 
   4n + 2 = 6
   

тропилий катионы

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматтылық, Кекуле формуласы, бензол құрылысы туралы замануи электрондық және кванттық-химиялық көзқарастар, бензол және оның гомологтары

Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1. 
   Қандай қосылыстар ароматтылыққа ие?
   
2. 
   Неліктен бензол және оның гомологтары ароматты қосылыстарға жатады
   
3. 
   Бензолдың құрылысы жайлы қандай көзқарастар бар?
   

1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] – Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 293-330 б.

2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 249-298

3. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.380-384, 411-457

Дәріс жоспары:

1. 
   Бензолдың гомологтық қатары.
   
2. 
   Изомерия. Номенклатура.
   
3. 
   Ароматты қосылыстардың көзі. Синтетикалық алу әдістері.
   
4. 
   Химиялық қасиеттері.
   
5. 
   Орынбасу реакцияларының механизмі. Орынбасарлардың бағыттаушы әсердің механизмі.
   

метилбензол	этилбензол
Винилбензол (стирол)