Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер


Алкиндер (ацетиленді көмірсутектер)



бет11/11
Дата27.03.2022
өлшемі97,25 Kb.
#136927
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11
Байланысты:
komyrsutek 555

Алкиндер
(ацетиленді көмірсутектер)
Алкиндер ─ молекуласындағы екі көміртек атомдары үшеселей байланыспен (─С≡С─ )байланысқан көмірсутектер .
CnH2n-2
n≥2
Үшеселей байланыспен байланысқан көміртек атомдары sp- гибридтенген күйде болады. Олардың әрқайсысы басқа екі атоммен байланысқан және тағы да 2 атом қосып алады.
σ σ σ
С ≡ С ─
π


Изомериясы және номенклатурасы

Алкиндерге изомерлер типі тән:



  1. Үшеселік байланыстың орнына байланысты изомерия:

НС≡С─СН2─СН2─СН3
Пентин – 1
Н3С─С≡С─СН2─СН3
Пентин – 2



  1. Тізбек изомериясы:

НС≡С─СН─СН3

СН3
3-метилбутин-1



  1. Классаралық изомерия:

Алкиндер алкадиендермен изомер.
С4Н6
↓ ↓ ↓
НС≡С─СН2─СН3 Н3С─С≡С─СН3 Н2С═СН─СН═СН2
Бутин-1 бутин-2 бутадиен-1,3


Алкиндердің гомологтық қатары:


С2Н2этин (ацетилен)
С3Н4пропин (пропилен, метилацетилен)
С4Н6бутин (бутилен)
С5Н8пентин (амилен)
С6Н10гексин
С7Н12гептин
С8Н14октин
С9Н16нонин
С10Н18децин (декин)
Алкиндерді халықаралық номенклатура (ИЮПАК) бойынша атау ережесі:

  1. Үшеселік байланыс бар ұзын тізбекті таңдап алады. Атау түбірі алкандардың атауына сәйкес, ан жалғауын инжалғауына өзгертілген. Көміртек атомдарын үшеселік байланыс жақын жақтан бастап нөмірлейді.

  2. Қосылыс атауының алдында радикалдардың орны мен аты көрсетіледі.

  3. Аталып болған соң, үшеселей байланыс ең жақын тұрған көміртек атомының нөмірі көрсетіледі.

Мысалы:
СН3─СН─С≡С─СН3
│ 4-метилпентин-2
СН3
СН3─СН2─СН2─СН2─СН─СН2─СН2─СН3
│ 3-пропилгептин-1
С≡СН
Cl

HC≡C─CH2─C─CH3
│ 4,4-дихлорпентин-1
Cl
Физикалық қасиеттері
Ацетилен (этин)−түссіз, иіссіз газ, қайнау t= – 83,8oC.
Жоғарғы алкиндер − суда нашар ериді.
С2Н2 ......С4Н6 С5Н8 .....С15Н28 С16Н30 .......
Газдар сұйықтықтар қатты заттар
Химиялық қасиеттері

Алкиндердегі үшеселей байланыстың екі π-байланысы бар, сондықтан алкиндер алкендерге қарағанда қосылу реакциясына активті түседі.


Алкиндер оңай тотығады, сондай-ақ, орын басу реакциясына түседі.
I. Қосылу реакциялары
1. Гидрлену реакциясы (алкендер мен алкандар түзе отырып, екі сатыда жүреді): Pt Pt
НС≡СН + Н2 → H2C═CH2 + H2 → H3C─CH3
этин Ni 150o этен Ni 150o этан
немесе
Pt
НС≡СН + 2Н2 → H3C─CH3
Ni 150o



  1. Галогендеу екі сатыда:

Br Br
H2O H2O │ │
HC≡CH + Br2 → HC ═ CH + Br2 → HC ─ CH
│ │ │ │
Br Br Br Br
1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан


Бром суының түссізденуі − алкиндерге сапалық реакция.



  1. Гидрогалогендеу – екі сатыда:

Cu2+
СН≡СН + HCl → CH2═CHCl
Hg2+ хлорэтен (винилхлорид)
галогенсутектің екінші молекуласы Марковников ережесі бойынша қосылады:
H2C═CHCl + HCl → CH3─CHCl2
1,1-дихлорэтан



  1. Гидраттану – Марковников ережесі бойынша жүреді (Кучеров реакциясы):

Hg 2+
НС≡СН + Н2О → НС═СН → СН3─СНО
│ │ этаналь
H OH (сірке альдегиді)
винил
спирті
Ацетиленнің гомологтары гидраттанғанда кетондар түзіледі:
Hg2+
НС≡С─СН3 + Н─ОН → Н2С═С─СН3 → СН3─С─СН3
│ ║
OH O
қанықпаған ацетон
спирт (пропанон)


II. Тотығу реакциялары

  1. Жануы (толық тотығуы):

t
2Н2 + 5О2 → 4CO2 + 2H2O



  1. Толық емес тотығу − KMnO4 немесе K2CrO7 қышқылдық ортадағы сулы ерітінділерімен:

O O
KMnO4 , H2O ║ ║
HC≡CH + 4[O] → C ─ C
│ │
HO OH
қымыздық қышқылы
KMnO4 – сулы ерітіндісінің түссізденуі, алкиндерге сапалық реакция.


Ш. Орын басу реакциялары
Барлық қанықпаған көмірсутектер ішінде үшеселей байланыс жанындағы сутек атомы өте қозғалғыш және металл атомдары орнын басады.
Ацетилен металл тұздарының немесе гидроксидтерінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттескенде ацетиленидтер түзіледі:



  1. HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O

күмістің диаммо− күміс ацетилениді
ний гидроксиді

  1. HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH → CuC≡CCu + 4NH3 + 2H2O

мыс ацетилениді



  1. 2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2

натрий ацетилениді
Кальций карбиді – СаС2 ацетиленидтерге жатады.


IV. Полимерлену реакциялары

  1. Сызықтық полимерлердің түзілуі:

CuCl2, H+
HC≡CH + HC≡CH → CH2═CH─C≡CH
винилацетилен (димер)

CuCl2, H+



  1. HC≡CH + HC≡CH + HC≡CH → CH2═CH─C≡C─CH═CH2

дивинилацетилен (тример)



  1. Циклотримерлену – ароматты көмірсутектердің түзілуі:

400oC
3СН≡СН → C6H6
C


Ацетиленнің алынуы
Өнеркәсіпте:

  1. Газдың, мұнайдың термиялық ыдырауы

1000оС

  1. 2СН4 → НС≡СН + 3Н2

Зертханада:
Кальций карбидінің гидролизі:
СаС2 + 2Н2О → НС ≡ СН + Са(ОН)2

Ацетилен
Cl H


│ │
CH3─CH2─C─C─CH3 + 2NaOH → CH3─CH2─C≡C─CH3 + 2NaCl + 2H2O
│ │ спирт. пентин – 2
H Cl ерітінді


Ацетиленнің қолданылуы
Металдарды кесу, дәнекерлеу сірке альдегиді
(ацетилен оттегіде жанғанда
t = 3500oC-қа жетеді)
↑ ↑ орг.синтез ← ацетилен → винилхлорид

сірке қышқылы
Мысал – 1:
Келесі газдарды:
пропан, пропен, пропинді
қандай реактивтер көмегімен ажыратуға болады?


Жауабы:
а) Қаныққан көмірсутектер бром суының және KMnO4 мен K2Cr2O7 ерітінділерін түссізденбейді. Демек, осы реактивтермен әрекеттеспейтін газ ─ пропан.
б) Пропен және пропин бром суын және тотықтырғыш ерітінділерін түссіздендіреді.
СН2═CH2 + Br2 → C2H4Br2
дибромэтан
CH≡CH + 2Br2 → C2H2Br4
тетрабромэтан
KMnO4 , H2O
С2Н4 + [O] → CH2 ─ CH2
│ │
OH OH
этиленгликоль

O O
KMnO4 , H2O ║ ║


C2H2 + 4[O] → C ─ C
│ │
HO OH
қымыздық қышқылы
в) Ацетиленді күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі арқылы өткіз−
генде ─ ерітінді лайланады. Этен металл атомдарымен алмасу реакция−
сына түспейді.

НС≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O


Жауабы:
реактивтер − бром суы, KMnO4 немесе K2Cr2O7, күміс оксидінің
аммиактағы ерітіндісі.


Мысал – 2
Қосылыс формуласы С4Н6. Бұл зат бром суымен оңай әрекеттеседі, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, бірақ сынап
(Hg2+) тұздарының қатысында суды қосып алады.
Затты анықтап, оның құрылымдық формуласын жаз.
Шешуі:
а) Заттың жалпы формуласы (CnH2n-2) алкиндердің, алкадиендердің,циклді алкендердің класстарына сәйкес келеді.
б) Сынап тұздарының қатысындағы гидраттану алкиндерге тән.
в) Зат, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, себебі, үшеселей көміртек атомы жанындағы сутек атомдары жоқ.
Жауабы:
Н3С─С≡С─СН3 бутин – 2
Есептер:



  1. Жетпейтін сутек атомдарын жазып, көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша ата. Изомерлерді көрсет:

С С
│ │


а) С─С─С≡С─С─С─С г) С─С─С─С≡С
│ │ │
С С С – С – С
С2Н5

б) С─С─С≡С д) С─С─С≡С─С─С
│ │
С – С – С – С СН3

С

в) С – С С


│ │
С – С – С ≡ С – С е) С ≡ С – С – С – С
│ │
С С – С – С


Жауабы:
б, г, е

  1. Қосылыстардың құрылымдық формуласын жаз:

а) 4-метил-3-этилпентин-1 б) 4-этил-3-изопропилгексин-1
в) 3,4-диметилпентин-1 г) 2,2,5-триметилгексин-3
д) 4,4-диэтилгептин-2 е) 2,3-диметил-4,4-диэтил-октин-1



  1. Молекулалық формуласы С6Н10 болатын көмірсутектердің құрылымдық формуласын жаз және халықаралық номенклатура бойынша атау.




  1. Молекулалық формуласы С7Н12 барлық алкиндердің құрылымдық формуласын жаз, негізгі тізбек бес көміртек атомынан тұрады. Оларды халықаралық номенклатура бойынша ата.

Жауабы:
Изомерлер – 4



  1. Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

1-хлорбутан → бутен-1 → 1,2-дибромбутан → бутин-1
реакцияның жүру шарттарын көрсет.

Қаныққан біратомды спирттер


Сабақтың мақсаты:


Білімділік:
Студенттердің спирттер бойынша білімдерін жүйелеу және
тереңдету. Меңгерген білім дәрежелерін тексеру.
Дамытушылық:
Ауызша сөйлеу дәрежесін, білімдерін өз бетінше дамыту,ғылы-
ми түсініктердің мағынасын түсіндіріп, қолдана білу және қо-
рытынды жасай білу.
Тәрбиелік:
Ғылымға қызығушылыққа,оқуда жетістіктерге ұмтылуына,
жүктелген жұмыстарды жауапкершілікпен атқаруына,
алкоголь ішімдіктерден аулақ жүруге, зиянын білуге тәрбиелеу.
Сабақтың түрі: аралас


Сабақтың әдісі: сұрақ─жауап, өз бетімен жұмыс істеу, топпен жұмыс.
Көрнекілігі: электрондық оқулық, тест сұрақтары, карточкадағы сұрақтар,графопроектор, термопленкадағы анықтамалар.


Сабақ жоспары:

  1. Ұйымдастыру кезеңі

  2. Үй тапсырмасын сұрау

  3. Жаңа сабақты меңгерту

  4. Спирттердің жіктелуі;

  5. Номенклатурасы және изомериясы;

  6. Спирттердің құрылысының олардың физикалық және химиялық қасиеттеріне әсері;

  7. Спирттердің химиялық қасиеттері;

  8. Спирттерді алудың негізгі тәсілдері;

  9. Спирттердің ағзаға зиянын білу, қолданылуы.

  10. Жаңа тақырыпты бекіту

  11. Үйге тапсырма




    1. Келес қосылыстардың формуласын жазу:

а) о – бромтолуол
б) п – хлортолуол
в) п – хлорбензол сульфоқышқылы
г) 1 – хлор – 2 – этилбензол
д) 4 – нитро – 3 – хлортолуол
2. Формуласы С9Н12 сәйкес бензол гомологтары изомерлерінің құрылымдық формуласын жазу.


3. Келесі өзгерістің реакция теңдеулерін жаз:
С6Н12 → С6Н6 → С6Н5 –СН3 → С6Н5 –СООН
4. Ароматты көмірсутек С8Н10 формуласына сәйкес изомерлердің құрылымдық формуласын жаз
(жауабы: 4 изомер)
5. Ароматты көмірсутек С9Н12 формуласына сәйкес изомерлердің құрылымдық формуласын жаз
(жауабы: 8 изомер)
6. Реакция теңдеуін аяқта:
а) С6Н6 + Br2
б) C6H6 + HNO3
в) C6H6 + C2H5 –Cl →
г) C6H6 + H2


7. Реакция теңдеуін жаз:
а) толуолдың хлорлануы
б) толуолдың нитрленуі
в) толуолдың сульфирленуі
г) толуолдың алкилденуі
д) толуолдың гидрленуі
Жаңа сабақты игеру кезеңі:
Спирттер (алкогольдер) ─ құрамында бір немесе бірнеше ─ОН тобы көмірсутек радикалымен байланысқан, көмірсутектер туындылары.

Жалпы формуласы:


R(OH)m

R – көмірсутек радикалы; – ОH – функционалдық топ.


Спирттердің жіктелуі



  1. Көмірсутек радикалы бойынша:

Спирттер



↓ ↓ ↓
қаныққан ароматты қанықпаған
С2Н5ОН С6Н5-СН2ОН СН2═СН─СН2─ОН
этанол бензил спирті пропен-2-ол-1
П. Атомдығы бойынша:

біратомды екіатомды үшатомды


CH3-OH CH2 – CH2 CH2 – CH – CH2
метанол │ │ │ │ │
OH OH OH OH OH
этандиол пропантриол
(этиленгликоль) (глицерин)


Қаныққан біратомды спирттер

Жалпы формуласы: CnH2n+1OH




Гомологтық қатары

Спирт формуласы

халықаралық номенклатура

рационалдық номенклатура

СН3 – ОН

Метанол

Метил спирті

С2Н5 – ОН

Этанол

Этил спирті

С3Н7 – ОН

Пропанол

Пропил спирті

С4Н9 – ОН

Бутанол

Бутил спирті

С5Н11 – ОН

Пентанол

Амил спирті

С6Н13 – ОН

Гексанол

Гексил спирті

С7Н15 – ОН

Гептанол

Гептил спирті

С8Н17 – ОН

Октанол

Октил спирті

С9Н19 – ОН

Нонанол

Нонил спирті

С10Н21 – ОН

Деканол

Децил спирті

Изомериясы және номенклатурасы



  1. Көміртегі тізбегінің (қаңқасының) изомериясы:




C4H9OH

CH3─CH2─CH2─CH2─OH CH3─CH─CH2─OH


н – бутанол-1 │
CH3
2 – метилпропанол – 1


2. Функционалдық топтың орнына байланысты изомерия:



C4H9OH

CH3─CH2─CH2─CH2─OH CH3─CH─CH2─CH3


н – бутанол – 1 │
OH
бутанол – 2

  1. Классаралық изомерия:




C2H6O
CH3─CH2─OH CH3─O─CH3
этанол диметилэфир


Халықаралық номенклатура бойынша
спирттерді атау ережесі



  1. Функционалдық –ОН тобы бар ұзын көміртек тізбегін таңдау;

  2. Гидроксил тобымен байланысқан көміртек атомы жақын жақтан бастап нөмірлейді;

  3. Атау алдында орынбасарлардың орны мен атауын атайды, соңында функционалдық топтың орнын көрсетеді.

Мысалы.
Н3С─СН2─СН─CH3

CH─CH2─CH─CH3
│ │
CH3 OH
4,5 – диметилгептанол – 2 (екіншілей спирт)


Физикалық қасиеттері
СН3 – ОН ……. С11Н23–ОН – сұйық заттар
С12Н25–ОН – қатты заттар
Химиялық қасиеттері

  1. Орын басу реакциялары



1) Гидроксил тобының сутек атомының орнын басу: R – O[H
а) сілтілік металдармен металл алкоголяттарын түзе әрекеттесуі:

2C2H5 – OH + 2Na → 2C2H5 – ONa + H2


натрий этилаты
Сулы ерітінділерде алкоголяттар гидролизденеді:
C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
б) спирттердің органикалық және бейорганикалық қышқылдармен әрекеттесіп, күрделі эфирлерді түзе әрекеттесуі (этерификация реакциясы):
C2H5OH + CH3 – COOH → C2H5 – O – CO – CH3 + H2O


2) Гидроксил тобының орнын басу : R – [OH
a) галогенсутектермен әрекеттесіп, галогеналкандардың түзілуі:
H+, to
C2H5OH + HCl → C2H5 – Cl + H2O
этанол хлорэтан
б) аминдердің түзілуі:
Al2O3
C2H5OH + NH3 → C2H5 ─ NH2 + H2O
t этиламин



  1. Айрылу реакциялары:




  1. Спирттердің дегидратациясы, жай эфирлердің түзілуі(молекулааралық): ROR:

H2SO4
C2H5 – OH + HO – C3H7 → C2H5 – O – C3H7 + H2O
140 этилпропил эфирі
Жоғары температурада су молекуласы спирттің бір молекуласынан айырылады (молекулаішілік):
H2SO4
CH3 – CH – CH3 → CH2═CH─CH3 + H2O
170
б) спиртттердің дегидрленуі :
альдегидтердің (біріншілей спирттердің)түзілуі:
Cu
СН3 – СН2 – СН2 – ОН → CH3 – CH2 – CHO + H2
пропанол – 1 t пропаналь
кетондардың (екіншілей спирттердің)түзілуі:
Cu
CH3 – CH – CH3 → CH3 – C – CH3
t
OH O
пропанол – 2 пропанон (ацетон)
Үшіншілей спирттер дегидрленбейді.


Ш. Тотығу реакциялары:


1. Жануы:
t
C2H5OH + 3O2 → 2CO2↑ + 3H2O + Q



  1. Толық емес тотығуы (KMnO4, K2Cr2O7):

Біріншілей спирттер альдегидтерге дейін тотығады.
Cu
C2H5OH + [O] → CH3 – CHO + H2O
t
Екіншілей спирттер кетондарға дейін тотығады.


Cu
CH3 – CH – CH3 + [O] → CH3 – C – CH3 + H2O
t
O
Үшіншілей спирттер тотықтырғыштарға тұрақты.


Спирттердің алынуы


1. Галогентуындылар гидролизі:
KOH
C4H9Br + H2O → C4H9OH + HBr
2. Алкендер гидратациясы:
H3PO4
H2C═CH2 + H2O → C2H5OH
t
3. Альдегидтер мен кетондардың гидрленуі немесе тотықсыздануы:
Ni
CH3─CH2─CH2─CHO + H2 → CH3─CH2─CH2─CH2─OH

  1. Көмірсулардың ферментті ашуы:

ферменттер
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
глюкоза этанол
Өз бетімен жұмыстар:


1.
а) С ─ С ─ С ─С ─ С б) С ─ С
│ │ │
ОН С ─ С ─ С С─С─С─С─С─С

ОН
в) С г) С ─ С ─ С
│ │
С─С─С─С─С─С─ОН С─С─С─С─С─ОН
│ │ │
C C─C C



  1. Келесі спирттердің құрылымдық формулаларын көрсет:

а) 2–этилгексанол–2
б) 2,2,3,3–тетраметилоктанол–1
в) 3–изопропилпентанол–2
г) 3,3–диметилбутанол–2
д) 3–этилпентанол–3
е) 3,5,5–триметил–4–этилгексанол–3
Екіншілей спирттерді көрсет.



  1. Формуласы С6Н13ОН екіншілей спирттердің және формуласы С7Н15ОН үшіншілей спирттердің құрылымдық формулаларын жаз.




  1. Хлорпропанолдың С3Н6ClOH қанша изомерлі спирттері бар?

Изомерлердің құрылымдық формулаларын жаз. Халықаралық номенклатура бойынша ата.
Жауабы: 5 изомерлер.



  1. Құрамы С5Н11ОН изомерлі спирттердің құрылымдық формулаларын жаз, халықаралық номенклатура бойынша ата.

Жауабы: 8 изомер.



  1. Массасы 25 г пропанол – 1 массасы 6,9 г натрииймен әрекеттескенде қанша масса натрий пропилаты алынады?

Жауабы: 24,6 г.

  1. Зат мөлшері 1 моль пропанол – 2 дегидраттанғанда массасы 37,5 г пропилен алынды. Пропиленнің шығымын анықта.

Жауабы: 89,3%.



  1. Көлемі 4,5 м3 көміртек (П) оксиді көлемі 12,5 м3 сутекпен әрекеттескенде метанол алынады. Нәтижесінде массасы 5,1 кг метанол алынды. Өнімнің шығымын анықтаңдар.

Жауабы: 71,4%



  1. Массасы 30 г қаныққан біратомды спирт СхН2х+1ОН металл натрийдің артық мөлшерімен әрекеттесіп, көлемі 5,6 л (қ.ж.) сутек түзілді. Спирттің формуласын анықта.

Жауабы: С3Н7ОН.


Қаныққан көпатомды спирттер
Сабақтың мақсаты:


Білімділік:
Студенттердің спирттер бойынша білімдерін жүйелеу және
тереңдету. Меңгерген білім дәрежелерін тексеру.
Дамытушылық:
Ауызша сөйлеу дәрежесін, білімдерін өз бетінше дамыту,ғылы-
ми түсініктердің мағынасын түсіндіріп, қолдана білу және қо-
рытынды жасай білу.
Тәрбиелік:
Ғылымға қызығушылыққа,оқуда жетістіктерге ұмтылуына,
жүктелген жұмыстарды жауапкершілікпен атқаруына,
алкоголь ішімдіктерден аулақ жүруге, зиянын білуге тәрбиелеу.
Сабақтың түрі: аралас
Сабақтың әдісі: сұрақ─жауап, өз бетімен жұмыс істеу,
топпен жұмыс.
Көрнекілігі: электрондық оқулық, тест сұрақтары,
карточкадағы сұрақтар,графопроектор, термопленкадағы
анықтамалар.
Сабақ жоспары:
1. Ұйымдастыру кезеңі
2. Үй тапсырмасын сұрау
3. Жаңа сабақты меңгерту
4. Жаңа тақырыпты бекіту
5. Үйге тапсырма



  1. Спирттерге қандай органикалық заттар жатады?

  2. Гидроксил топтарының санына қарай, көмірсутек радикалдарының табиғатына қарай, тізбектегі ОН-тобының орнына қарай спирттер қалай жіктеледі?

  3. Спирттердің халықаралық номенклатурадағы ерекшелігі қандай? Негізгі тізбекті қалай нөмірлеу қажет? Атауда гидроксил тобының орнын, санын қалай көрсету қажет?

  4. Құрамы С4Н10О спирттің изомерлерінің формуласын жаз, аттарын ата.

  5. Формулаларын жаз:

а) 3-метилпентанол-2
б) 3,3 – диметилбутанол – 2
в) 2,3 – диметилпентанол – 1
г) 2 – метилгексанол – 1
д) пропен – 2 – ол – 1


Жаңа сабақты игеру кезеңі:

Молекуласында бірнеше гидроксил тобы болады.


Өкілдері:
Н2С ─ СН2 Н2С ─ СН ─ СН2
│ │ │ │ │
ОН ОН ОН ОН ОН
этандиол – 1,2 пропантриол – 1,2,3
(этиленгликоль) (глицерин)
Екіатомды спирттер – диольдер немесе гликольдер деп аталады.
Үшатомды спирттер – триолдар деп аталады.


Физикалық қасиеттері
Этиленгликоль және глицерин түссіз, тәтті дәмі бар, сироп тәріздес суда жақсы еритін, қоймалжың сұйықтық.


Химиялық қасиеттері


І. Орын басу реакциялары


1. Гидроксил топтарындағы сутек атомының орнын басу:
2СН2 ─ СН2 + 2Na → 2CH2OH ─ CH2ONa + H2
CH2 ─ CH2 + 2Na → CH2 ─ CH2 + H2
│ │ │ │
OH OH ONa ONa
натрий дигликоляты


2. Күрделі эфир түзіп, қышқылдармен әрекеттесуі:

CH2 ─OH + CH3─COOH CH2─O─CO─CH3


│ │
CH ─OH + CH3─COOH → CH ─O─CO─CH3 + 3H2O
│ │
CH2─OH + CH3─COOH CH2─O─CO─CH3
глицерин сірке қышқылы глицерин триацетаты
3. Азот қышқылымен (нитрлену реакциясы):

H2C─OH H2C─O─NO2


│ H2SO4(конц) │
HC─OH + 3HO─NO2 → HC─O─NO2
│ │
H2C─OH H2C─O─NO2
глицерин азот қышқылы тринитроглицерин



  1. Көпатомды спирттерге сапалық реакция − мыс (П)гидроксидімен әрекеттесуі:

Cu(OH)2 ↓ + 2CH2─CH2 CH2─O HO─CH2


│ │ → │ Cu │ + 2Н2О
OH OH CH2─OH O─CH2
көк тұнба этиленгликоль мыс (П) гликоляты
Cu(OH)2↓ + CH2─CH─CH2 → CH2─O HO─CH2
│ │ │ │ │
OH OH OH CH─OH O─CH2 + 2H2O
│ │
CH2─OH CH2OH
мыс (П) глицераты
Мыс гликоляты мен глицераты ─ ашық көк түсті ерітінділер. Стрелкамен донорлы−акцепторлы байланыс көрсетілген. Мұндай қосылыстар комплексті қосылыстарға жатады.


4. Гидроксил топтарының орнын басу:
CH2─OH CH2─Cl
│ │
CH─OH + 3HCl → CH─Cl + 3H2O
│ │
CH2─OH CH2─Cl
глицерин трихлорпропан
Алынуы







1.Этиленоксидтің гидраттануы:
Н2С─СН2 + Н2О → СН2─СН2
└О┘ │ │
ОН ОН
этиленгликоль

2Н4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2─CH2+


│ │
OH OH
+ 2MnO2 + 2KOH
3C3H6 + 2KMnO4 + 4H2O →
3CH2─CH─CH3 + 2KOH + 2MnO2
│ │
OH OH
пропандиол −1,2
2. Сілтілердің сулы ерітінділерімен алкандардың галогентуындыларының гидролизі:
KOH
CH2─CH2 + 2H2O → CH2─CH2 + 2HCl
│ │ │ │
Cl Cl OH OH

CH2─CH2 + 2KOH → CH2─CH2 + 2KCl


│ │ │ │
Cl Cl OH OH

1. Пропиленнен алынуы:
О2 Н2О2
СН2═СН─СН3 → СН2═СН─СН →

ОН
аллил спирті

Н2О2


Н2С─СН─СН2ОН → СН2─СН─СН2
└О┘ │ │ │
ОН ОН
2. Майлар гидролизі:
R

CH2─O─C═O CH2─OH
│ R │
│ │ │
CH─O─C═O + 3H2O → CH─OH +
│ R │
│ │ │
CH2─O─C═O CH2─OH
май глицерин
+ 3 RCOOH
жоғарғы карбон қышқылы
CH2─COOR CH2─OH │ │
CH ─COOR + 3NaOH → CH─OH +
│ │
CH2─COOR CH2─OH

+ 3 RCOONa


сабын



Қолданылуы:
органикалық синтез ← этиленгликоль → антифриздер
органикалық синтез ← глицерин → парфюмерия
↓ ↓
майлағыш заттар тамақ өндірісі


Өз бетінше есептер:

  1. Халықаралық номенклатура бойынша келесі спирттерді атау:

а) СН3

СН3 – С – СН – СН3
│ │
ОН ОН

б) С2Н5



СН2 – СН – СН – СН – СН2 – СН3
│ │ │
ОН ОН ОН

  1. Сутек атомдарын қойып, спирттерді халықаралық номенклатура бойынша атау:

a) C – C – C – C – C b) C – C


│ │ │
OH C – C – C C – C – C – C – C – C

OH
в) C г) C – C – C
│ │
C – C – C – C – C – OH C – C – C – C – C – OH
│ │ │
C C – C C



  1. Спирттердің құрылымдық формулаларын жазу:

а) 2 – этилгексанол – 2
б) 2,2,3,3 – тетраметилоктанол – 1
в) 3 – изопропилпентанол – 2
г) 3,3 – диметилбутанол – 2
д) 3 – этилгексанол – 3
е) 3,5,5 – триметил – 4 – этилгептанол – 3
екіншілей спиртерді көрсет.



  1. Эмпирикалық формуласы С6Н13ОН екіншілей спирттердің және эмпирикалық формуласы С7Н15ОН үшіншілей спирттердің құрылымдық формуласын жаз, аттарын ата.




  1. Массасы 25 г пропанол-1 массасы 6,9 г натриймен әрекеттескенде қандай масса натрий пропилаты түзіледі?

(Жауабы: 24,6 г)

  1. Реакция теңдеулерін жаз:

СН4 → СН3Сl → CH3OH → CH3Br → C2H6

  1. Этил спирті келтірілген заттардың қайсысымен әрекеттеседі:

бромсутек, сутек, натрий, мыс, оксид (П) оксиді? Реакция теңдеуін жаз.

  1. Сәйкес галогентуындылардан келесі спирттерді алудың реакция теңдеулерін жаз:

а) біріншілей амил спиртін;
б) изобутил спиртін;
в) 2 – метилбутанол – 2



  1. Пропанол – 1 – дің әрекеттесуінің реакция теңдеулерін жаз:

а) натриймен; б) магниймен
в) хлорсутекпен

  1. Құрылымдық формулаларын жаз:

а) 2-метилпропанол-1;
б) 2,3-диметилбутанол-2;
в) 2-метилпентанол-2;
г) 2,3,4-триметилгексанол-2



  1. Аттарын атау:

ОН

а) СН3 – СН – СН – ОН б) СН3 – СН – С – СН3
│ │ │ │
СН3 СН3 СН3 СН3
в) СН3 – СН2 – СН – СН3 г) СН3 – СН2 – СН – СН – СН3
│ │ │
СН2 – СН2 – ОН Н3С – СН2 ОН

Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11




©engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет