ПӘннің ОҚУ-Әдістемелік кешені «химия» 5В060700 «Биология» мамандығы үшін ОҚУ-Әдістемелік материалдар семей


Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар



бет10/16
Дата08.06.2018
өлшемі5,72 Mb.
#41242
1   ...   6   7   8   9   10   11   12   13   ...   16


Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:

  1. ҮІІ топтың негізгі топшасының элементтер атомдарының электрондық конфигурациясын жазыңдар. Бұл элементтердің валенттіліктерін көрсетіңдер.

  2. Галогендердің зертханада және өндірісте алу жолдарын көрсетіңдер.

  3. НГ қышқылының ішінде неге НҒ ең әлсіз қышқыл?

  4. Г- анионын ерітіндіден табу үшін қандай катион қолданылады?

  5. HClO, HClO4, HClO3, HClO4 қышқылдары үшін олардың беріктіліктері, тотықтырғыш қасиеттері және қышқылдық күші қалай өзгереді? Бұл сұраққа жауап беру үшін қандай мәндер керек?

  6. Галогендерді қай жерде қолданады?

  7. Иод қай тотығу дәрежесінде тотықтырғыш та, тотықсыздандырғыш та қасиет көрсетеді. Бұл қосылыстардың формуласын жазыңдар.

  8. Хлордың +1, +3, +5, +7 тотығу дәрежесіне сәйкес келетін оксидтері мен қышқылдарының формулаларын жазыңдар. Оларды атаңдар.

  9. Хлорлы сутек қышқылы қай металдармен әрекеттеседі? Қышқылдың концентрациясы әсер ете ме?

  10. Элементтердің (оттегі мен күкірттің) электрондық конфигурациясын келтіріңдер. Қай электрондар валентті болып саналады?

  11. Орбитальдардың энергетикалық диаграммасын құрыңдар. Молекуласының негізгі күйі (О2) мен молекулалық иондардың О2+, О2-, О22- электрондық конфигурациясын келтіріңдер.

  12. Мына молекулалардың KClO3, KMnO4, KNO3 термиялық айрылу реакциялары тотығу-тотықсыздану реакциясының қай типіне жатады?

  13. Негіздік, қышқылдық және амфотерлі оксидтерді сипаттайтын оларға тән реакцияларға мысалдар келтіріңдер.

  14. Стандартты потенциал Е0298 мәніне сүйеніп, мына заттардың О3, О2, Н2О2 тотықтырғыш қасиеттерін салыстырыңдар:

О3 + 2Н+ + 2ē → О2 + Н2О Е0 = +2,07В

Н2О2 + 2Н+ + 2ē = 2 Н2О Е0 = +0,68В

О2 + 2Н+ + 2ē → Н2О2 Е0 = +1,78В


  1. Күкірт тотықтырғыш та, тотықсыздандырғыш та бола алатын реакцияларға мысалдар келтіріңдер.

  2. а)суда еритін; б)суда ерімейтін, бірақ сұйытылған қышқылда еритін; в)қышқылда ерімейтін сульфидтерді келтіріп, реакция теңдеулерін жазыңдар.

  3. Күкіртті сутек қышқылының сатылап жүретін диссоциациясын жазыңдар. а)хлорлы сутек қышқылын; б)қорғасын (ІІ) нитратын; в)сілті құйса, тепе-теңдік қай жаққа ығысады?

  4. Олеум деген не? Су мен концентрлі күкірт қышқылын қалай араластыру керек? Неге?

  5. Сұйытылған және концентрлі күкірт қышқылдарымен мырыш әрекеттескенде қандай заттар түзіледі? Тотығу-тотықсыздану реакцияларының теңдеулерін жазыңдар.

  6. Атом құрлысы теориясы тұрғысынан оттегі күкіртке қарағанда күштірек тотықтырғыш екенін түсіндіріңдер.

  7. Күкірт атомының тотығу дәрежесі неге жұп сан болады? Неге оттегінің валенттілігі тұрақты, ал күкірттікі –айнымалы.



Ұсынылған әдебиеттер:

1. Омаров Т.Т.,Танашева М.Р. Бейорганикалық химия (таңдамалы тараулар) Алматы,2008ж,-543 б 2.Шоқыбаев Ж.Ә. Бейорганикалық және аналитикалық химия. Алматы, «Білім» 2004 ж,-316 б. 3. Ділманов Б.М.,Ділманова З.Б. Жалпы химияның теориялық негіздері. Аматы,2009ж, -194 б. 4. Яшкарова М.Г.,Омарова Н.М., Кабдулкаримова К.К., Мусабаева Б.Х. Бейорганикалық хмиядан зертханалық жұмыстар.Семей,2007,-79б. 5. Шоқыбаев Ж.Ә.,Өнербаева З.О. т.б. Бейорганикалық химия практикумы. Алматы,2004 ж,-164 б. 6. Бишімбаева Г.Қ. Жалпы химия.Студенттердің өздік жұмыстарына арналған оқу-әдістемелік құрал.Алматы,2007 ж, -39 б. 7. Кабдулкаримова К.К., Омарова Н.М. Студенттің өздігінен орындауына арналған әдістемелік құрал.Семей, 2007, -39 б. 8.Д.Шрайвер.,П.Эткинс. Неорганическая химия.1,2 том.Москва«Мир» 2009г 9.Лидин Р.А.,Молочко В.А.,Андреева Л.Л. Химические свойства неорганических веществ. Москва, 2000-480с



Дәріс 11. Органикалық химия.Көмірсутектер,олалардың галоген туындылары.
1.Органикалық қосылыстардағы байланыс, реакциялары. 2.Көмірсутектер,номенклатурасы,изомериясы,қасиеттері.
1.Химиялық байланыстардың түрлері. Химиялық байланыстың түрлері өте көп,олар табиғаты бойынша бөлінеді. Молекулалар арасындағы байланыстар электроваленттік және коваленттік болып екіге бөлінеді.

Электрваленттік байланыс қарама-қарсы зарядталған бөлшектердің арасында пайда болады. Мұнда үш түрлі әрекеттесу болады: иондық байланыс, ион мен диполь, диполь мен диполь арасындағы байланыс. Иондық байланыс деп катион мен анион арасындағы тартылу күшінің әсерінен пайда болатын байланысты атайды. Иондық қосылыстардың балқу температурасы жоғары және олар қатты заттар болып келеді.

Коваленттік байланыс. Екі не одан да көп атомдардың арасында жұп электрондар болса, байланыс пайда болады. Демек, екі атом орбитальдарының бүркесуі арқылы түзілетін байланысты коваленттік байланыс деп атайды.

Сутектік байланыс коваленттік байланысқан сутек атомымен екінші молекуланың бос электроны арқылы түзіледі. Бұл байланыстың энергиясы аз, 3- 10 ккал/ моль, сондықтан мұндай байланыстар тез үзіледі, бірақ заттың физикалық қасиеттеріне әсері болады.

Органикалық қосылыстардың реакциялары төрт топқа бөлінеді:

Орын басу реакциялары. Мұнда атом немесе атомдар топтарының орнын басқа атомдар басады.

Мысалы: С2Н5СI + OH- → C2H5OH + CI-

Хлорэтан гидроксид этанол хлорид

ионы ионы

Қосылу реакциялары. Екі молекула қосылып, бір молекула түзеді.

Мысалы: СН2 = СН2 + Вг2 → ВгСН2СН2Вг

Этилен бром 1,2- дибромэтан

Бөліну (элимирлену) реакциясы. Молекула екі немесе одан да көп басқа молекула түзеді.

Мысалы: С2Н5ОН → СН2 = СН2 + Н2О

Этанол этилен су

Қайта топтасу. Бір молекула екінші молекулаға айналады.

Мысалы: СН3- СН- СН = СН2 → СН3- СН = СН- СН2СI

CI

3- хлорбутен-1 1- хлорбутен – 2



Көптеген органикалық реакциялар екі молекуланың арасында, молекула мен ионның арасында немесе молекула мен радикалдың арасында жүреді. Қандай бөлшектің арасында жүретіндігіне байланысты оларды иондық, радикалдық механизм деп атайды, оны R- деп белгілейді.

Ионның қатынасында жүрген реакцияны иондық механизм деп атайды. Шабуыл жасайтын реагенттің табиғатына байланысты иондық реакция электрофильді және нуклеофильді болып бөлінеді.

Реакцияға қатысатын реагент өзінің электрон жұбын байланыс түзеуге басқа молекулаға берсе, онда нуклеофильді (электродонорлы) реагент деп атайды. Нуклеофильдің қатысында жүретін реакцияларды нуклеофильдік реакциялар деп атайды. Nu деп белгілейді.

Мысалы: Rδ+ → Хδ- + : Nu → R - Nu + : Х- нуклеофильдік орын басу реакциясы.

Нуклеофильдер: Н- : ; NH-2 ; : ОН- ; : ОR

Егер молекула басқа молекуланың жұп электронын қосып алса, оны электрофильді (электронакцепторлы) реагент деп атайды. Электрофильдің қатысында жүретін реакцияларды электрофильдік реакциялар деп атайды, Е деп белгілейді.

Мысалы: R – У – Е+ → R – Е + У+ электрофильдік орын басу реакциясы.

Электрофильдер: Н+ ; Н3О+; NO2+; NO.



2. а/ Қаныққан көмірсутектер (алкандар).

Көміртегі мен сутегіден тұратын және өзара жай байланыспен қосылған қосылыстарды қаныққан көмірсутектер деп атайды. Жалпы формуласы- СnH2n+2.

Ең қарапайым өкілі- СН4- метан. Барлық көмірсутектердің метанмен ұқсас екенін көрсету үшін, олардың барлығының аттарына «ан» деген жалғау жалғанады.

Қаныққан көмірсутектердің бір сутегісін алғанда, қалған қалдықты радикалдар деп атайды. Радикалдарды атау үшін, көмірсутектердің «ан» жалғауын «ил» жалғауына өзгертеді.

СН4 – метан- СН3- метил

С2Н6- этан- С2Н5-этил

С3Н8- пропан- С3Н7- пропил т.б.

Көмірсутектерді жүйелік (ИЮПАК) номенклатура бойынша атау үшін, алдымен ең ұзын тізбекті тауып алады да, тізбекке ең жақын тармақ (радикал) тұрған шетінен бастап нөмірлейді. Затты атағанда алдымен санмен радикалдар тұрған жерін шетінен бастап нөмірлейді. Затты атағанда алдымен

санмен радикалдар тұрған жерін көрсетеді де аттарын атап, содан кейін ең ұзын тізбек атын атайды.

Қаныққан көмірсутектердегі С- С және С- Н байланыстары σ- байланыс болып табылады. Мұндай байланыстар берік және аз поляризацияланған, сондықтан қаныққан көмірсутектердің реакцияласу қабілеттілігі төмен. Олар қосылу реакциясына қатыспайды, тек қана орын басу реакциясына түседі.

а) нитрлеу реакциясы: р, t0

СН4 + НОNO2 → H2O + CH3NO2

нитрометан

ә) галогендеу: СН4 + СI2 → HCI + CH3CI – хлорлы метил

CH3CI + CI2 → HCI + CH2CI2 – хлорлы метилен

СН2CI2 + CI2 → HCI + CHCI3 - хлороформ

CHCI3 + CI2 → HCI + CCI4 – төртхлорлы көміртек

Қаныққан көмірсутектер катализатор қатысында жоғары температурада және қысымда тотығу реакциясына қатысып альдегидтер, спирттер, кетондар, карбон қышқылдарын түзеді. Қаныққан көмірсутектерді өндірісте қанықпаған көмірсутектерінен немесе қаныққан көмірсутектің галоген туындыларын катализатор (платина, палладий) қатынасында тотықсыздандыру арқылы, А. Вюрц реакциясы бойынша (галоген туындыларын металл натриймен әрекеттестіру) немесе жоғары молекулалы қаныққан көмірсутектерді жоғары температурада, қысымда крекингілеу (ыдырау) арқылы алады.

А. Вюрц реакциясы (1855 ж.)

2R – Вг – 2Na → R – R + 2NaВг

3R – Вг + 3R – Вг + 6Na → R – R + R – R + R – R + 6NaВг

Мұндағы: R мен R - әр түрлі алкилдік радикалдар.

Зертханада көбінесе қаныққан көмірсутектеріне сәйкес келетін карбон қышқылдарының тұздарына күдіргіш сілті (натронды ізбес) қосып, қыздыру арқылы алады.

СН3СООNa + NaOH → Na2CO3 + CH4



ә/ Қанықпаған көмірсутектер (алкендер). Диендер.

Алкендер деп, молекуласында көміртектің атомдар саны қаныққан көмірсутектермен бірдей, бірақ сутегі атомдарының саны аз, σ – байланысынан басқа бір π- байланысы бар қосылыстарды атайды. Жалпы формуласы- СnH2n . Ең қарапайым өкілі- этилен (этен) С2Н4. Этилен молекуласындағы көміртек атомдары қос байланыспен байланысқан. Қос көміртек- көміртек байланысы алкендердің құрылысының ерекше белгісі болып саналады.

Жүйелік номенклатура бойынша алкендерді атау үшін сәйкес қаныққан көмірсутек атауындағы «ан» жұрнағын «ен» жұрнағына алмастырады. Қос байланыстың орнын көмірсутек атауының алдында, қос байланыс басталған көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді.

Мысалы: СН2 = СН – СН2 – СН3

Қанықпаған көмірсутектерінің изомериясы көміртегі тізбектерінің құрылысына ғана емес, онымен қатар қос байланыстың орнына да байланысты. Бұдан басқа, қанықпаған көмірсутектер қатарында кеңістік (геометриялық) изомериясы цис- транс изомерлері бар.

Химиялық қасиеттері. Метанмен салыстырғанда, алкен қатарындағы көмірсутектер өте активті қосылыстар. Олар тотығу және қосылу реакцияларына өте жеңіл түседі. Себебі этиленнің қос байланысының орнына қосылу, тотығу, полимерлену реакциялары жеңіл жүреді.

Галогенді қосып алу.

Галогендер алкендерге радикалдық немесе иондық механизм бойынша қосылады.

С = С + Х2 – С – С – Х Мұндағы: Х = СI, Вг

Галогенсутекті қосып алу (Марковниковережесі).Алкендер күші қышқылдарымен: -НСI, НВг, Н2SO4 әрекеттеседі. Қосылу реакциясы қос байланыс бойынша жүреді.

С = С + Н – Х → С – Х Мұндағы: Х = СI, I- , Вг-, ОSO3H-

H H


Симметриялы емес алкендер жағдайында қышқылды қосып алудың екі бағыты болуы мүмкін. Мысалы тұз қышқылымен пропен әрекеттескенде, екі түрлі өнім түзілуі мүмкін.

CH3 – CH – CH3 2- хлорпропан

СН3 – СН = СН2 + НСI → CI



CH3 – CH2 – CH2CI 1-хлорпропан

Қышқылдар симметриялы емес алкендерге қосылғанда қышқылдың сутегі атомы сутек атомдарының саны ең көп көміртекке қосылады. Бұл заңдылықты ашқан В.В. Марковников болғандықтан, ол Марковников ережесі деп аталады.



1.Суды қосып алу.

Алкендер катализатор қатынасында сумен әрекеттесіп, спирттер түзіледі.

СН2 = СН2 + Н2О → СН3 – СН2ОН

2.Тотығу реакциясы.Алкендер оңай тотығады. Тотықтырғыштың табиғатына және реакция жағдайларына байланысты π- байланыстың немесе π- мен σ- байланысының үзілуі нәтижесінде түрлі өнімдердің түзілуі мүмкін: екі атомды спирттер (гликольдер), эпоксидтер, альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары.

3СН2 = СН2 + 2КМnO4 + 4H2O → 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH

│ │

OH OH


Бұл реакцияны Е.Е. Вагнер (1888 ж) реакция деп атайды.

3.Полимерлену реакциясы.

Қазіргі заман техникасы үшін қанықпаған көмірсутектер реакцияларының ішіндегі ең маңыздылығының бірі- полимерлену реакциясы. Алкендер бір- бірімен өзара қосылып, ұзын тізбек, яғни полимерлер түзуге қабілетті. Мысалы:СН2 = СН2 + СН2 = СН2 → - (- СН2 – СН2-)n



б/ Диен көмірсутектері. Молекуласында екі қос байланысы бар көмірсутектерді диен көмірсутектері дейді. Жалпы формуласы СnH2n-2 Диен көмірсутектерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін «диен» деген жалғау қосып, қос байланыстың орны көрсетіледі.

Мысалы: СН2 = СН – СН = СН2 бутадиен- 1,3

Диендер қос байланыстың орналасуына қарай үшке бөлінеді.

1. Егер екі байланыс бір көміртегі атомында орналасса, кумулирленген диен немесе аллендер деп аталады.

Мысалы: СН2 = СН = СН2 пропадиен

2.Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда қосарланған

диендер деп аталады.

Мысалы: СН2 = СН – СН = СН2 бутадиен- 1,3

3.Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда олар оқшауланған диендер деп аталады.

Мысалы: СН2 = СН – СН2 – СН = СН2 пентадиен- 1,4

Диендердің ішіндегі аса маңыздысы қосарланған түрі, олар өте тез полимерленеді, сондықтан синтетикалық каучук алуға пайдаланады.

Диен көмірсутектеріне қосылу, тотығу, полимерлену реакциялары тән.

Қосылу реакциясы:

СН2= СН- СН = СН2 + Вг2 → СН2 – СН = СН – СН2

│ │

Вг Вг


Полимерлену реакциясы:

│ │


n C = C – C = C → (- С – С = С – С-)n

│ │

в/Ацетилен көмірсутектері. Алкиндер.

Алкиндер деп- ашық тізбекті С ≡ С үш еселік көміртек- көміртек байланысы бар көмірсутектерді айтады. Жалпы формуласы: СnH2n+2. Алкендер қатарының бірінші өкілі С2Н2- ацетилен, сондықтан алкиндерді ацетилен көмірсутектері деп те атайды. Үш еселі байланыстың біреуі σ- байланыс, екеуі π- байланыс. Жүйелік номенклатура бойынша алкендерді атау үшін, қаныққан көмірсутектердегі «ан» жалғауын «ин» жалғауына ауыстырып үш, байланыстың орнын, байланыс басталатын көміртегі атомының нөмірімен белгілейді.Мысалы: НС ≡ СН этин

НС ≡ С – СН3 пропин-1

НС ≡ С – СН2 – СН3 бутин- 1

Ацетилен көмірсутектерінің изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысы мен үш байланыстың орнына байланысты.

Мысалы: НС ≡ С – СН2 – СН3 бутин-1

СН3- С ≡ С – СН3 бутин- 2

Молекуласында үш байланысы (1σ , 2π) болғандықтан Ацетилен көміртектері қосылу, тотығу, полимерлену реакциясына қатысады.

Қосылу реакциялары:

а) сутегіні қосып алу. Платина, никель катализаторлары қатысында Ацетилен сутегін қосып алады.

НС ≡ СН + Н2 → Н2С = СН2 + Н2 → СН3 – СН3

ә) галогенсутектерді қосып алу. Ацетилен галогенсутектермен баяу әрекеттеседі, нәтижесінде винилхлориді түзіледі.

НС ≡ СН + НСI → H2C = CHCI винилхлориді

Реакцияға тез түсетін ацетиленнің алкил туындылары үшін бұл реакция Марковников ережесіне сай жүреді.

в) суды қосып алу. (Кучеров реакциясы) Ацетилен көмірсутектеріне судың қосылу реакциясы сынап тұздарының қатысуымен жүреді. Бұл реакцияны алғаш рет орыс ғалымы Кучеров ашқан, сондықтан Кучеров реакциясы деп атайды.

НС ≡ СН + НОН → СН2 = СНОН винил спирті

∕ О

CH2 = CHOH → CH3 – C сірке альдегиді



Н

Кучеров реакциясының практикалық маңызы зор. Өнеркәсіпте сірке қышқылын, этил спиртін алу үшін қолданылады.



Тотығу реакциясы. Алкиндер тотықтырғыш реагенттермен (калий перманганаты, қышқылдық ортадағы дихромат, озон) тотығады.Үш еселі байланыс бойынша молекуланың үзілуі жүреді де, алкин екі карбон қышқылына айналады.

R – C ≡ C – R, → R – COOH + R, - COOH

Шеткі үш еселі байланыс бар алкин жағдайында карбон қышқылы мен көміртек диоксиді түзіледі. Мысалы:

[O]


СН3 – СН2 – С ≡ СН → СН3 – СН2 – СООН + СО2

Бутин-1 пропан қышқылы



Полимерлену реакциясы.Ацетилен көмірсутектері бірнеше бағытта полимерленеді. Егер катализатор ретінде хлорлы мыс (II) қолданылса, онда ацетилен тізбектеліп полимерленеді.

НС ≡ СН + НС ≡ СН → СН2 = СН – С ≡ СН

Түзілген винилацетилен хлорлы сутекті қосып алып, хлоропрен түзеді. Хлоропрен синтетикалық каучук алу үшін қолданылады.

СН2 = СН – С ≡ СН + НСI → CH2 = CH – C = CH2

CI

хлоропрен



Егер катализатор ретінде активтелген көмір қолданылса, онда ацетиленнен бензол түзіледі.

2НС ≡ СН + НС ≡ СН → бензол



Металл туындыларын алу. Ацетилендегі сутегі атомы өте қозғалғыш, сондықтан ол металдармен алмасып, ацетиленидтер түзіледі. Мыс, күміс ацетиленидтері өте қопарылғыш заттар.

НС ≡ СН + 2АgOH + 2NH3 → AgC ≡ CAg + 2 NH4OH

Алкиндердің ішінде ең маңыздысы- ацетилен, ол түссіз газ, қара қою күйелі жалынмен жанады. Өнеркәсіпте ацетиленді кальций карбидінен, соңғы кезде табиғи газдарды пиролиздеу арқылы алады. Ацетилен оттекте жанғанда өте жоғары (30000 С) температураны береді, сондықтан оны металдарды пісіруге, кесуге қолданады.

г/Көмірсутектердің галоген туындылары.

Көмірсутегі молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының орнын галоген атомдары басқан қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындылары деп атайды. Олар көмірсутектегінің құрамына қарай қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындылары болып екіге бөлінеді. Бұл қосылыстар молекуладағы галоген атомының санына қарай моно- (құрамында бір галоген атомы), ди-(екі галоген атомы), поли-(үш және одан да көп) галоген туындылары деп бөлінеді.Галоген туындыларын көбінесе тарихи қалыптасқан атаулармен атайды.Мысалы: СНСІ3- хлороформ, СНІ3- йодоформ. Халықаралық номенклатура бойынша, галоген туындыларың атау үшін, көміртегі тізбегінің ең ұзынын алып, галогенге жақын жағынан бастап нөмірлейді. Алдымен радикалдың орны мен атын, содан кейін галоген атомының тізбектегі орны мен атын, соңынын ұзын тізбекті атайды. Мысалы:

4 3 2 1


СН3 – СН2 – СН – СН3

СI 2- хлорбутан



Галоген туындыларының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына және галоген атомдарының орнына байланысты болады. Қаныққан галоген туындыларының көпшілігі бөлме температурасында түссіз сұйықтар. Хлорлы метил (СН3СI), хлорлы этил (С2Н5СI), бромды метил (СН3Вг), газ тәрізді заттар, йодоформ (СНI3)- қатты зат. Галоген туындылар суда өте нашар ериді, бірақ органикалық еріткіштерде (спиртте, эфирде) жақсы ериді. Өздеріне тән иісі бар. Әр түрлі органикалық қосылыстарды синтездеу үшін еріткіш ретінде қолданылады. Көмірсутектердің галоген туындыларының реакция түсу қабілеттілігі өте жоғары.Оның негізінде галоген атомының орнын басқа немесе әртүрлі радикалдар басу реакциясы жатыр.

Галоген алкилдерді сумен қосып қайнатқанда, галоген атомының орнын гидроксил тобы басады:

СН3 – СН2 – Вг + Н – ОН ↔ СН3- СН2 – ОН + НВг

Бромды этил этил спирті

Галоген туындыларына аммиакпен әсер етсе маңызды қосылыс- аминдер түзіледі.

СН3 – СН2 – I + NH3 ↔ CH3 – CH2 – NH2 + HI

Йодты этил этиламин

Галоген алкилдерге калий цианидімен әсер еткенде, цианидтер түзіледі.

СН3 – СН2 – I + K – CN ↔ CH3 – CH2 – CN + KI

Этил цианиді

Галоген алкилдерге концентрлі сілтілермен әсер еткенде, галогенсутек үзіліп, этилен көмірсутектер түзіледі. Мысалы:

СН3 – СН2 – I + NaOH → CH3 = CH2 + NaI + H2O

Галоген туындыларына сілтінің спирттегі ерітіндісімен немесе натрий амидімен (NaNH2) әсер еткенде, ацетилен көмірсутектері түзіледі.

Мысалы: СН2Вг – СН2Вг → НС ≡ СН + 2НВг

Иодты сутекпен әсер еткенде, галоген алкил көмірсутекке дейін тотықсызданады.

СН3 – СН2 – I + HI ↔ CH3 – CH3 + I2

Йодты этил этан

Егер галоген алкилге сусыз этил эфирі қатысында тазартылған магниймен әсер етсе, құрамында магний органикалық қосылыс бар ерітіндісі түзіледі

СН3I + Mg ↔ CH3MgI магний йодметил

Бұл реакцияны алғаш рет зерттеген француз химигі Гриньяр болғандықтан, Гриньяр реакциясы деп атайды. Органикалық заттарды синтездеуде Гриньяр реакциясының маңызы өте зор. Қаныққан көмірсутектерді галогендермен әрекеттестіру арқылы алады:

С2Н6 + СI2 → C2H5CI + HCI

Этан хлорэтан

Таза монохлоридтерді алу үшін, хлорсутекті алкендермен әрекеттестіреді:

СН3СН = СН2+ НСI → СН3 – СН – СН3

пропен │

CI 2-хлорпропан

Спирттердегі гидроксил тобын галогенге ауыстыру арқылы алады, Ол үшін спирт пен хлорсутектің буын қыздырылған катализатор үстінен өткізеді.

СН3ОН(г) + НСI(г) → СН3СI(г) + Н2О(г)

Метанол хлорметан

Галоген туындыларының маңызды өкілдерін қарастырамыз.



Хлорлы этил (хлорэтан) С2Н5СI. Түссіз газ, суытқан кезде сұйыққа айналады, қайнау температурасы +13,10С. Суда нашар, бірақ органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Хлорлы этил- этил сұйығының негізгі құрамдас бөлігі болып табылатын тетраэтил қорғасынды алу үшін қолданылады. Этил сұйығы бензинге қосылатын антидетонациялық зат ретінде кеңінен пайдаланылады.Тетраэтилқорғасынды алу реакциясының теңдеуі:

2Н5СI + 4Na + Pb → Pb(C2H5)4 + 4NaCI

Хлорлы этил тез буланатындықтан медицинада жергілікті анестетик ретінде пайданылады.

Хлорлы метилен (метиленхлорид) СН2СI2. Түссіз, хлороформ тәріздес иісі бар сұйықтық, қайнау температурасы 420С, жанбайды. Метилен хлориді өндірісте өте бағалы еріткіш болып табылады. Ол майды, каучукты, целлюлоза эфирлерін жақсы ерітеді. Сондай- ақ майлағыш майларын тазалау үшін қолданылады.

Хлороформ (үшхлорлы метан) СНСI3. Түссіз ауыр сұйықтық, өзіне тән иісі бар, қайнау температурасы 61,20С. Спиртте, эфирде жақсы ериді. Оттегі қатысында хлороформ ыдырап, фосген түзіледі.

СНСI3 + 0,5 O2 → COCI2 + HCI

Фосгеннің түзілуін болдырмау үшін, хлороформге 1% - тік сусыз этил спиртін қосады. Хлороформ каучукты, шайырларды жақсы ерітеді. Сондықтан органикалық еріткіш ретінде қолданылады. Сондай- ақ дицинада наркоз ретінде пайданылады.

Төртхлорлы метан (тетрахлорметан) ССI4 Түссіз сұйықтық, қайнау температурасы 76,50С. Шайырларды, битумды, каучук пен майларды жақсы ерітеді. Жанбайды, содықтан арнайы өрт сөнгіштерді төртхлорлы метанмен толтырады. Өндірісте төртхлорлы метанды металл сурьма ұнағының қатынасында күкіртті көміртегі мен хлорды әрекеттестіру арқылы алады.

СS2 + 3CI2 → CCI4 + S2CI2



Фреон (дихлордифтор метан) ССI2F2. Түссіз, иіссіз газ. Қысым әсерінен -340С температурада қайнайды, сұйыққа оңай айналады. Фреон жанбайтын және зиянсыз болғандықтан, хладоагент ретінде суытқыштарда қолданылады. Өндірісте фреон- 12-ні төртхлорлы метанды фторсутекпен әрекеттестіру арқылы алады. Реакцияны бесхлорлы сурьма катализаторы қатысында жүргізеді. SbCI5

ССI4 + 2HF → CF2CI2 + 2HCI



Өзін-өзі бақылауға арнаған сұрақтар: 1. Химиялық байланыстың қандай түрлері бар?

2.Органикалық қосылыстарға тән реакцияларды атаңыздар.

3.Нуклеофильдік, электрофильдік реагенттер дегеніміз не?

4.СН3СI + CI2 → CH2CI2 + HCI. Реакциясының барлық сатыларының теңдеуін жазыңыздар.

5.Бромсутек молекуласын мысалға алып, коваленттік байланысты түсіндіріңіздер.

6.Электрофильді механизммен әрекеттесетін органикалық қосылыстарға мысал келтіріңіздер.

7.Алкандардың жалпы формуласы.

8.Алкандарға тән реакция.Изомерия түрлері.

9.Номенклатуралар ( тривиальды, рационалды, систематикалық)

10.Структуралық формуласын жау керек: транс-2-гексен, цис-2,3- дихлоро-2-бутен.

11.Егер 3,6г су алкенге қосылып 12г спирт түзілсе, алкен формуласы қандай болады?

12.18,4г этил спиртінен неше литр ( қ.ж.) этилен түзіледі?

12.Диен көмірсуларының химиялық қасиеттері.

14.9,2г этил спиртінен алынған этиленді тотықтыруға 40%- ті KMnO4 ерітіндісі жұмсалаған, тотықтырғыш массасы есептеу керек . Жауабы: 52,5г.


Ұсынылған әдебиеттер:

1.В.Ф.Травель.Органическаяхимия.М.:ИКЦ «Академкнига»1,2 Москва «Мир» 2008

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4.Ю.А.Ершов.,В.А.Попков. и др. Общая химия,биофизическая химия и химия биогенных элементов. Москва, 2000 – 560 с. 5.Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.
Дәріс12.Спирттер, фенолдар,альдегидтер,кетондар,карбон қышқылдары

1.Спирттер,фенолдар.

2.Альдегидтер мен кетондар.

3.Карбон қышқылдары.

1. Спирттерде құрамындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдары гидроксил топтарына ауысқан көмірсутектерді айтады. Гидроксил тобының (-ОН) санына қарай спирттер бір атомды, екі атомды, үш атомды және көп атомды болып бөлінеді. Бір атомды спирттердің жалпы формуласы: R – OH. Мысалы: СН3ОН- метил спирті метанол. Екі атомды спирттер гликольді- молекуласында екі гидроксил тобы бар. Молекуласындағы үш гидроксил тобы бар, үш атомды спирт- глицерин. Спирттер гидроксил тобының қай көміртегі атомына байланысқанына орай біріншілік спирттер

СН3 – СН2 –СН2 – СН2 – ОН. Екіншілік спирттер СН3- СН2- СН- СН3, үшіншілік спирттер. │

ОН ОН



СН3─ С ─ СН3 болып бөлінеді



СН3

Спирттерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін сәйкес көмірсутектердің атауына «ол» жалғауы қосып, гидроксил тобы тұрған көміртек атомының нөмірін көрсету арқылы атайды.Мысалы:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН СН3 - СН2 – СН – СН3

Бутанол- 1 │

ОН

Бутанол- 2



Спирттердің изомериясы олардың көміртегі тізбегінің құрылысы мен гидрокил тобының орнына байланысты.

Химиялық қасиеттері. Спирттердің химиялық қасиеттері оның құрамындағы гидроксил тобы анықтайды, көптеген реакциялар осы топ бойынша жүреді.

Алкоголяттардың түзілуі. Спирттер сілтілік металдармен әрекеттесіп, алколяттар түзіледі.

2СН2 – СН2 – ОН + 2Na → 2CH3 – CH2 – ONa + H2

Күрделі эфирлердің түзілуі.Миниралдық немесе органикалық қышқылдармен әрекеттесіп, спирттер күрделі эфирлер түзіледі.

О

С2Н5 – ОН + СН3СООН → С2Н5 – О – С < + Н2О



СН3

Этанол сірке қышқылы сірке қышқылының этил эфирі

Жай эфирдің түзілуі.Спирттер сусыздандыратын (Н2SO4) заттармен әрекеттесіп, жай эфирлер түзеді.

H2SO4

СН3 – ОН + СН3 – ОН → СН3 – О - СН3 + Н2О

Диметилэфирі

Тотығу реакциясы.Спирттерді тотықтырғыштар: КМnO4, К2Сг2О7 аздап қыздырғанда тотығады.Нәтижесінде біріншілік спирттерден альдегидтер, ал екіншілік спирттерден кетондар түзіледі.

СН3 – СН2 – ОН → СН3СНО + Н2О сірке альдегиді

[O]

СН3 – СН – СН3 → СН3 – С – СН3 + Н2О



│ ││

OH O


ацетон (кетон)

Екі атомды спирттер (гликольдер)

Молекуласында екі гидроксил тобы бар спирттерді екі атомды спирттер немесе гликольдер деп атайды. Гликольдерді халықаралық номенклатура бойынша атау үшін, көмірсутектің атауына «диол» деген жалғауды қосып, гидроксил топтарының орнын көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді.

Мысалы: СН2ОН – СНОН – СН2 – СН3 бутандиол- 1,2

Гликольдердің химиялық қасиеттері бір атомды спирттерге ұқсас, бірақ олар реакцияға бір немесе екі гидроксил топтары арқылы түседі.

Үш атомды спирттер. Бұлардың ең қарапайым өкілі- глицерин.

СН2ОН – СНОН – СН2ОН

Үш атомды спирттерді халықаралық номенклатура бойынша атау үшін, көмірсутектің атауына «триол» деген жалғауды қосып, гидроксил топтарының орнын көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді.

Мысалы: СН3 – СНОН – СНОН – СН2ОН бутантриол- 1,2,3

Глицериннің химиялық қасиеттерін үш гидроксил топтары анықтайды. Көп атомды спирттердің бір қасиеті ауыр металдардың гидроксидтерін ерітеді.

Мысалы: Глицерин мыс (II) гидроксидтермен әрекеттесіп, көк түсті мыс глицератын түзеді.

СН2 – ОН СН2 – О

│ ОН │ Cu + 2H2O

CH – OH + Cu → CH – O

│ OH │

CH2 – OH CH2 – OH



Мыс глицераты

Фенолдар. Фенолдар деп бензол сақинасындағы сутегінің біреуі немесе бірнешеуі гидроксил тобымен алмасқан қосылыстарды айтады. Құрамындағы гидроксил тобының санына қарай бір, екі, үш атомды фенолдар болып бөлінеді. Бір атомды фенолдардың ішіндегі ең қарапайымы- фенол- С6Н5ОН Гидроксил тобының электрондарының сақинаға ығысуына байланысты, фенол әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді.Фенолдар сілтілермен әрекеттесіп, феноляттар түзіледі.

С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O

натрий феноляты

Фенолдар нитрлеу реакциясына жеңіл түседі. Егер фенолды концентрлі азот қышқылымен әрекеттестірсе, пикрин қышқылы (үш нитрофенол) түзіледі.

С6Н5ОН + 3НОNO2 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

пикрин қышықлы

Сондай- ақ фенолдар сульфирлену, галогендену, бірігу, жай күрделі эфирлер түзу реакцияларына қатысады.

2. Альдегидтер мен кетондар. Көмірсутек радикалдарымен байланысқан карбонил тобы бар органикалық заттарды альдегидтер немесе кетондар деп атайды. Альдегидтерде карбонил тобы сутек атомымен және көмірсутек радикалымен байланысады. Жалпы формуласы R - CОН

Ал кетондарда карбонил тобы екі көмірсутек радикалымен байланысады. Жалпы формуласы R – C – R

││

O

Альдегидтер мен кетондар қаныққан, қанықпаған, ашық және тұйық тізбекті болып бөлінеді.Альдегидтер мен кетондар көптеген химиялық реакцияға белсенді қатысады. Бұл карбонил тобындағы қос байланыстың біреуі σ- байланыс, ал екінші π- байланыс болғандықтан, электрон тығыздығы көміртек атомынан оттегі атомына қарай ығысып, поляризациялануынан болады. Сондықтан химиялық реакция кезінде карбонил тобы жоғарғы белсенділік көрсетеді.



Олар қосып алу, алмасу, тотығу, полимерлену, конденсация реакцияларына қатысады.

а) Альдегидтер мен кетондар никель катализаторы қатысында сутегіні қосып алады.Бұл реакция бойынша альдегидтерден біріншілік спирт, ал кетондардан екіншілік спирт түзіледі.

СН3СНО + Н2 → СН3 - СН2ОН

Этаналь этанол

СН3 – С – СН3 + Н2 → СН3 – СН – СН3

││ ││


O OH

Бутанол- 2 пропанол- 2

ә) Альдегидтер аммиакпен әрекеттеседі, кетондар әрекеттеспейді

OH

СН3СНО + NH3 → CH3 – C - NH2



H

б) Көгерткіш қышқылды (НСN) қосып алу

OH



СН3СНО + НСN → CH3 - C - CN



H оксинитрил

в) Альдегидтер спирттерді қосып алып, жартылай ацетальдар түзіледі.

О ОСН3

СН3 – С + СН3ОН → СН3 – С - ОН

Н


Н жартылай ацеталь

Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі.

О ОСН3

СН3 – С + 2СН3ОН → СН3 – С - Н

Н ОСН3

ацеталь


Кетондар спирттермен қиынырақ әрекеттеседі.

Альдегидтер жеңіл тотығып, қышқылдар түзеді, ал кетондар қиын тотығады.Егер тотықтырғыш ретінде күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісін алып, альдегидпен әрекеттестірсе, бос күйінде күміс бөлінеді. Бұл реакцияны күміс айна реакциясы деп атайды және альдегидтерге сапалық реакция болып табылады. O

СН3 – С + Ag2O → CH3 – COOH + 2Ag

H сірке қышқылы

Кетондарды күшті тотықтырғыштармен әрекеттестіргенде, көміртегі тізбегі үзіліп, әр түрлі қышқылдар түзіледі.

Орын басу реакциялары карбонил тобы арқылы жүреді.



а) альдегидтер гидроксиламинмен әрекеттесіп,оксимдер түзіледі.

O N – OH


СН3 – С + Н2N - OH → CH3 – C

H H


Альдоксим

Бұл реакцияға кетондар да түседі.

ә) альдегидтер фенилгидразинмен әрекеттесіп, фенилгидразондар түзеді.

O N – NH – C6H5

СН3 – С + Н2N – NH – C6H5 → CH3 – C + H2O

H H


Конденсациялану реакциясы.Бұл реакция әлсіз сілтінің қатысында, альдегидтің немесе кетонның екі- үш молекуласының қосылуы арқылы жүреді. Реакция нәтижесінде альдоль түзіледі. Альдоль деп, құрамында гидроксил және карбонил топтары бар қосылысты атайды. Сондықтан олардыальдольдыконденсациядейді. Полимерлену реакциясы.Күкірт қышқылының аз мөлшерінің әсерінен альдегидтер полимерленеді.

О СН – СН3

Н2SO4

3СН3 – С → О О

Н │ │

Н3С – НС СН – СН3



О паральдегид

Кетондар полимерленбейді.

Канниццаро реакциясы. Концентрлі сілтілердің әсерінен α- сутегі атомы жоқ және альдольға димерленбейтін альдегидтер Канниццаро реакциясына түседі. Мұнда альдегидтер жарты молекуласы қышқылға дейін тотығады, ал жарты молекуласы спиртке дейін тотықсызданады.

6Н5СНО + NaOH → C6H5COONa + C6H5CH2OH

Бензальдегид натрий бензоаты бензил спирті

3.Карбон қышқылдары.Молекуласында көміртек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы R-COOH, R- (COOH)п бар органикалық қосылыстарды карбон қышқылдары деп атайды. Жалпы формуласы -СnH2nO2. Карбон қышқылдары қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді. Құрамындағы карбоксил тобының санына байланысты бір негізді, екі негізді, көпнегізді болып бөлінеді. Бір негізді карбон қышқылдарының молекуласында бір карбоксил тобы бар. Мысалы:

СН3СООН , СН3 – СН2 – СООН.

Қаныққан бірнегізді, карбон қышқылдарын жүйелік номенклатура бойынша атау үшін, қаныққан көмірсутектердің атына «қышқыл» деген сөзді қосады.

Мысалы: Н- СООН- метан қышқылы

СН3- СООН- этан қышқылы

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына байланысты. Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеті карбоксил тобына байланысты.Көміртегі атомының электрон бұлттары оттегі атомына қарай ығыстырылған.Сондықтан көміртегі атомы оң зарядталып, көрші гидроксил тобындағы оттегі атомының электрон бұлттарын өзіне тартады. Сөйтіп, гидроксил тобындағы оттек пен сутектің арасындағы байланыс әлсірейді, бұл сутек ионының бөлінуіне әкеліп соғады.

Тұз түзу. Карбон қышқылдары металдармен, сілтілермен, карбонаттармен әрекеттесіп тұздар түзеді.

2R – COOH + Mg → (RCOO)2 Mg + H2

R- COOH + NaOH → RCOONa + H2O

2R – COOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2 ↑ + H2O

Мысалы: СН3СООН + Мg → (CH3COOH)2Mg + H2

Магний ацетаты

Күрделі эфир түзу. Карбон қышқылдары спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзіледі.

СН3СООН + СН3ОН ↔ СН3 – С – ОСН3 + Н2О

││

О сірке қышқылының метил эфирі



Аминдер түзу. Карбон қышқылының аммоний тұзын қыздырғанда, амид су түзіледі.

O 2000C O

СН3 – С → СН3 – С + HCI

ONH4 NH2

Карбон қышқылдарының хлорангидридтері аммиакпен әрекеттескенде аминдер түзіледі. O O

СН5-С + NH3 → CH3 – C + HCI CI CI NH2

Галогендеу реакциясы. Карбон қышқылдары галогендермен орын басу реакциясына түседі. Орын басу реакциясы карбоксил тобына жақын жердегі сутегі атомында жүреді.

СН3- СООН + СI2 → CH2CI – COOH + HCI

Ангидридтер түзу. Карбон қышқылының екі молекуласы қосылып, ангидридтер түзеді.

О

СН3 – СООН СН2 – С



О + Н2О

СН3 – СООН СН2 – С

О

Тотықсыздандыру реакциясы.Күшті тотықсыздандырғыш (LiAIH4) әсерінен карбон қышқылдары спирттерге дейін тотықсызданады.



LiAIH4

СН3СООН → СН3СН2ОН

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдары өсімдіктерде бос күйінде немесе күрделі эфир күйінде кездеседі.

Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1.Мына қосылыстардың структуралық формулаларын келтіру керек: 3-пентен-2-ол; 2-хлор-1-пропанол; 3-метил3-пентанол;

2.Егер бір негізді спирт құрамында 60% көміртегі болса, оның формуласы қандай болады?

3.Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: 1-бромбутаннан 1-бутанол алу; 2-бутеннен 2-бутанол алу; толуолдан бензил спиртін алу.

4.Структуралық формуласын құру керек: 2-хлорпентаналь; 2-метилпропаналь; бензальдегид; 2-пентанон; метилфенилкетон.

5.2 атм. қысымда, 27оС температурада 4.92литр ацетилен суды қосып алса, неше грамм ацетальдегид түзіледі? Жауабы: 17,6г.

6.Егер метил спирті 400мл 0,1М перманганат ерітіндісімен қышқыл ортада тотықса, неше грамм формальдегид түзіледі? Жауабы: 3г

7.дихлорсірке қышқылы; о-хлорбензил қышқылы ; 1,3-пропандиоқышқылы ( малон қышқылы), n- бутанолдан n- бутил қышқылын алу, бензил йодидтен бензил ацет қышқылын алу.

8.13,8грамм этил спиртін күкірт қышқылы қатысында 0,5М калий дихроматы ерітіндісінің неше миллилитрімен тотықтыруға болады? Жауабы: 400мл.

Ұсынылған әдебиеттер:

1.В.Ф.Травель.Органическаяхимия.М.:ИКЦ «Академкнига»1,2 Москва «Мир» 2008

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4.Ю.А.Ершов.,В.А.Попков. и др. Общая химия,биофизическая химия и химия биогенных элементов. Москва, 2000 – 560 с. 5.Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.

13. Дәріс.Амин қышқылдары. Ақуыздар (белоктар).Окси-,оксо- қышқылдар.

Азотты органикалық қосылыстарға аминдер, аминоспирттер, амин қышқылдары, қышқылдардың амидтері, ақуызды заттар, цианды қосылыстар, ароматты аминдер, диазоқосылыстар жатады.

Аминдер деп- аммиак молекуласындағы сутегінің бір немесе бірнеше атомының орнын көмірсутек радикалдары басқан органикалық қосылыстарды айтады. Құрамындағы алмасқан радикалдардың санына қарай аминдер біріншілік: СН3NH2, С2Н5NH2, екіншілік: (СН3)2NH, үшіншілік: (CH3)3N болып бөлінеді. Аминдерді жүйелік номенклатурасы бойынша атау үшін құрамындағы радикалдың атауына амин деген сөзді қосып атайды.Мысалы: СН3NH2- метиламин, CH3-NH- C2H5- метилэтиламин Аминдер табиғатта ақуыздар мен амин қышқылдары шіріген кезде пайда болады.Аминдер аммиак тәрізді негіздік қасиет көрсетеді.



  1. Аминдердің судағы ерітінділері айқын негіздік қасиет көрсетеді.

СН3- СН2 – NH2 + HOH → [CH3- CH2- NH3+]OH-

Тұз түзу реакциялары.Аминдер минералды қышқылдармен әрекеттесіп, тұз түзеді.СН3- СН2 – NH2 + HСІ → CH3- CH2- NH3 СІ

2.Азотты қышқылымен әрекеттесуі. Біріншілік аминдер азотты қышқылмен әрекеттесіп, спирттер, ал екіншілік аминдер нитрозоаминдер түзіледі. Үшіншілік аминдер реакцияға түспейді.

СН3- СН2 – NH2 + HОNО → CH3- CH2- ОН +N2 + Н2О

Этиламин этил спирті

CH3

(CH3)NH + HONO → N – N = O + H2O

Диметиламин CH3 диметилнитрозоамин

Амин қышқылдары. Ақуыздар (белоктар). Амин қышқылдары деп- карбон қышқылының молекуласындағы көмірсутегідегі сутегінің орнын амин тобы басқан органикалық қосылыстарды айтады. Амин қышқылдарының физиологиялық маңызы өте зор, өйткені олардың қалдықтарынан ақуыздар құрылады және олардан ферменттер, витаминдер, гормондар түзіледі. Амин қышқылдарын көбінесе тривиалды (шығу тегі бойынша) атаумен айтады.Мыаслы: NH2 – СН2 – СООН- глицин. Сонымен қатар, амин қышқылдарын атау үшін сәйкес карбон қышқылының атына «амино» деген сөз қосып, амин тобының орнын грек алфавитімен көрсетіп атайды.Мысалы:СН3- СН- СООН- аланин немесе α- аминопропион қышқылы. │

NH2

Амин қышқылдары құрылысы бойынша үш топқа бөлінеді:


  1. Ациклді

  2. Карбоциклді

  3. Гетероциклді

Ациклді амин қышқылдары карбоксил- СООН және - NH2 топтарының санына қарай бөлінеді.

1.Моноаминкарбон қышқылдары: аланин СН3- СН(NH2) – СООН



  1. Моноаминкарбон қышқылдары: аспарагин қышқылы НООС- СН2- СН(NH2)- СООН

  2. Диаминмонокарбон қышқылдары: Н2N (СН2)4 СН(NH2) СООН

Амин қышқылдарының құрамында негіздік аминді және қышқылды карбоксил топтары болғандықтан, олар амфотерлік қасиет көрсетеді.

Тұздар түзу реакциялары.

Амин қышқылдары қышқылдармен де, негіздермен де әрекеттесіп, тұздар түзіледі. NH2 – СН2- СООН + НСІ → NH3СІ – СН2 – СООН

Глицин тұз қышқылды глицин

NH2 – СН2- СООН + NаОН → NH2 – СН2 – СООNа + Н2О

Глицин глициннің натрий тұзы

Амин қышқылдары қышқылдар сияқты күрделі эфирлер, хлорангидритер, аминдер түзіледі.

СН3- СН - СООН + СН3ОН → СН3 – СН – С О + Н2О

│ │ ОСН3

NH2 NH2

Амин қышқылдары декарбоксилденіп, аминдер түзеді.

СН3- СН - СООН → СН3 - СН – NН2 + СО2

2



Амин қышқылына азотты қышқылымен әсер етсе, оксиқышқылды және азот түзіледі. NH2 – СН2- СООН + НNО2 → НО - СН2- СООН + N2 + Н2О + Н2О

Амин қышқылдары дезаминдеу реакциясына түседі, нәтижесінде амин тобы жойылады. Бұл реакция организмдерде ферменттердің әсерінен жүреді. СН3- СН - СООН → СН3 - СН – СООН + NН3

│ │

2 ОН



Амин қышқылдарының құрамында негіздік қасиет беретін амин тобы және қышқылдық қасиет беретін карбоксил тобы болғандықтан олардың молекулалары өзара әрекеттесіп, полимерлер түзіледі.

nH2N – CH2- C ООН → (-HN – CH2- C О )n + nH2O

Екі немесе бірнеше амин қышқылдарынан су бөлінгенде, түзілетін заттарды пептидтер деп атайды. Бұл жағдайда амин қышқылдарының арасында пептидтік байланыс пайда болады. (-С – Н N - ). Егер пептидтер екі амин қышқылынан түзілсе дипептид, үшеуден түзілсе-трипептид, ол көп амин қышқылдарынан түзілсе полипептид деп аталадыПептидтердің аталуы амин қышқылдарының атымен аталады және бірінші амин қышқылының атына «ил» жалғауы қосылады. Полипептидтердің құрылысы тізбекті болады, кез келген амин қышқылдары бір- бірімен әр түрлі қосыла алады. Ақуыздар (белоктар) деп молекуласы бір- бірінен пептидтік байланыспен қосылған α- амин қышқылдарының 20-ға жуық түрінің қалдықтарынан құралған жоғары молекулалы қосылыстарды атайды. Ақуыздар организм құрамының еңмаңыз-дысы, олар өсімдіктер мен жануарлардың клеткаларының протоплазмасында және ядросында болады. Ақуыз жоқ жерде тіршілік жоқ, ол- тіршіліктің негізгі нышаны. Табиғатта ақуыздардың көптеген түрлері кездеседі. Олардың атқаратын функцияларына және қасиеттеріне байланысты моле-кулалық массалары бірнеше мыңнан бірнеше миллионға дейін барады.1839 жылы Голландия ғалымы Мульдер ақуыздарды «протеин» деп атауды ұсынды.Ақуыздар бұлшық еттердің, қанның, сүттін, жұмыртқаның, өсімдіктердің, жүннің, жібектің және шаштың құрамына кіреді. Барлық ақуыздардың химиялық құрамы шамамен мынадай: С- 50- 55 % , Р- 0,8 %,

О- 21,5- 23,5 % S- 0,2- 2,4 % Н- 6,5- 7,3 % N- 15- 17 % Ғе- 0,4 %

Соңғы кезде ақуыздың құрамында басқа да элементтер (магний, кобальт, сынап, күміс, қорғасын, йод, мыс т.б.) болатыны анықталады.

Өзін-өзі бағалауға арналған сұрақтар:


  1. Аминдердің номенклатурасы және структурасы.

  2. Аминдердің физикалық қасиеттері.

  3. Аминдердің химиялық қасиеттері. Аминдерді алу және қолданылуы.

  4. Мына аминдердің формулаларын жазу керек: а. Метилэтил амин; б. Диметил амин

С. Анилин; д. 1,4-диаминобутан; е. Метанитроанилин.

5. Амин құрамында 53,33 % С, 31,11% N және 15,56 % H болса, амин формуласы қандай болады?

6. пара-нитротолуолға сутегімен ( катализатор қатысында ) әсер етсе, түзілетін заттың аты мен формуласын жазу керек

Ұсынылған әдебиеттер:

1.В.Ф.Травель.Органическаяхимия.М.:ИКЦ «Академкнига»1,2 Москва «Мир» 2008

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4.Ю.А.Ершов.,В.А.Попков. и др. Общая химия,биофизическая химия и химия биогенных элементов. Москва, 2000 – 560 с. 5.Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.

14 Дәріс.Көмірсулар.



  1. Көмірсулардың құрылысы,жіктелуі.

  2. Көмірсулардың химиялық қасиеттері.

  3. Көмірсулардың жеке өкілдері.

Көмірсулар табиғатта өте кең таралған және адам өмірінде аса маңызды роль атқарады. Олар қоректі заттардың құрамына кіреді, адамға қажетті энергия негізінен осы көмірсулармен толтырылады.

Ақуыздың биосинтезіне және тұқым қуалау қасиеттерінің берілуіне қажетті нуклеин қышқылдары осы көмірсулардың туындыларынан құралған. Әсіресе көмірсулар туындыларының фотосинтез процесінде маңызы зор.

Фотосинтез процесі деп қарапайым заттардан (Н2О және СО2) күн сәулесінің энергиясын пайдаланып жасыл пигмент хлорофильдің қатысуы арқылы көмірсулардың түзілуін айтады. Фотосинтездің сызба нұсқасы:

6СО2+ 6Н2О → С6Н12О6 + 6О2

Реакция нәтижесінде түзілген глюкоза өсімдік организмінде түзілетін басқа заттардың (крахмал, май) негізі болып табылады. Барлық өсімдіктер әлемінде жүріп жатқан фотосинтез процесінің үлкен экологиялық маңызы бар. Себебі жер шарының өсімдіктері 550 млрд тонна СО2 сіңіріп, 400 млрд тонна оттегіні бөліп шығарады. Кейбір көиірсуларды химиялық жолмен өңдеу арқылы маталар, қопарылғыш заттар және т.б. алады.Көмірсулардың жалпы формуласы: СmH2nOn. Көмірсулар негізінен үш топқа бөлінеді: моносахаридтер, дисахаридтер, полисахаридтер.Моносахаридтер деп молекуласында бір карбонил (альдегид немесе кетон) және бірнеше гидроксил топтары бар қосылыстарды атайды. Альдегид тобы бар моносахаридтер альдоздар, ал кетон тобы бар моносахаридтер кетоздар деп аталады.Молекуласында көміртегі атомының санына байланысты былай бөлінеді: 3 көміртегі атомы болса- триоза

4 көміртегі атомы болса- тетроза

5 көміртегі атомы болса- пентоза

6 көміртегі атомы болса- гектоза

Бұлардың ішінде ең көп тарағандары пентозалар мен гексозалар.Биология-лық маңызы зор гексозаларға: глюкоза (жүзім қанты), фруктоза (жеміс қанты) жатады. Моносахаридтер- қатты заттар, суда жақсы ериді, дәмі тәтті, бейтарап орталы. Циклді формаға ауысатын моносахарид ерітінділері ерекше қасиетке ие: олардың ерітінділері тұрған кезде моносахаридтің бір формасы екінші формаға біртіндеп ауысады.Мұндай жаңадан дайындалған моносахарид ерітіндісінің оптикалық белсенділігінің өзгеру құбылысын мутаротация деп атайды. Моносахаридтердің химиялық қасиеттері оның құрамындағы гидроксо- және альдегид (немесе фруктозадағы кето-) топтарына байланысты.

Спирттер сияқты моносахаридтер сілтілермен әрекеттесіп, алкоголяттар немесе сахараттар түзеді. Мысалы: қалыпты температурада глюкоза мыс (II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді.Барлық гексоза- альдозалар, жеңіл тотығады.

Олар альдегидтер күміс айна реакциясына түседі және Фелинг сұйығын тотықсыздандырып қызыл түсті мыс (ІІ) тотығын береді. Бұл реакция альдоздар мен кетоздарды анықтауға қолданылатын сапалық реакцияларға жатады.

Гексоза- альдозалар қосып алу реакциясына бейімді. Олар сутегіні қосып алып, көп атомды спирттер түзеді. Альдоза + Н2 → сорбит

Моносахаридтерді тотықсыздандыруға сутек, нарий боргидриді және катализатор (палладий, никель) қолданылады.

Орын басу реакциясы. Моносахаридтерді фенилгидразинмен қыздырғанда, суда қиын еритін- озазондар түзеді.Бұл реакция карбонил тобын алу үшін пайданылады.

Дисахаридтер деп гидролиздегенде екі молекула моносахаридтерге ыдырай-тын көмірсуларды атайды. Дисахаридтерге сахароза (тағам ретінде қолданы-латын қант), мальтоза, лактоза (сүт қанты) және целлюбиоза жатады. Олар-ың жалпы формуласы С12Н22О11. Табиғатта ең көп тараған дисахарид- сахароза. Осы дисахаридтер гидролизденгенде келесі моносахаридтер түзіледі. Сахароза +Н2О → Д- глюкоза+ Д- фруктоза

Лактоза +Н2О →Д- глюкоза+ Д- галактоза

Мальтоза+ Н2О →Д- глюкоза+ Д- глюкоза

Сахароза табиғатта өсімдіктерде өте жиі кездеседі. Ол гидролизденіп, глюкоза мен фруктозаға ыдырайды.

С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6

Сахароза глюкоза фруктоза

Сахароза ақ түсті, дәмі тәтті, суда жақсы еритін кристалды зат.Сахарозада бос жартылай ацетальды гидроксил топтары болмағандықтан, оның тотық-сыздандырғыш қасиеті жоқ. Сахароза тотықсыздандырылмайтын сисахарид-ке жатады.Сахорозаның химиялық қасиеттері оның құрамындағы функцио-налдық топтарға байланысты. Сахарозаның құрамында гидроксотоптарының болуына байланысты ол глюкоза сияқты мыс гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді. Ал қышқылдарымен әрекеттесіп, күрделі эфир-лер түзіледі. Сахарозада альдегид тобы болмағандықтан ол күміс (І) окси-дімен әрекеттеспейді. Лактоза (сүт қанты). Тек сүтте ғана кездесетін дисахарид. Лактоза сүт сарысуын кристалдау арқылы алады. Лактозаның тәттілігі қанттан 6 есе төмен, суда жақсы еритін, өте нәрлі зат. Лактоза гидролизденген глюкоза мен галактозаға ыдырайды. Лактозаның молекуласындағы альдегид тобын тотықтырып, лактобион қышқылын алуға болады. Қыздырғанда лактоза күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен күміс айна реакциясына түседі, ал Фелинг сұйығымен әрекеттескенде реакцияның нәтижесінде мыс (І) оксиді бөлініп шығады. Сондықтан ол тотықсыздандырылатын дисахаридке жатады.

Полисахаридтер деп гидролизденгенде n- молекула моносахаридтерге ыдырайтын жоғары молекулалық көмірсуларды атайды. Полисахарид-тердің маңызды өкілдеріне крахмал, гликоген, клетчатка жатады. Жалпы формуласы (С6Н10О5)n. Полисахаридтер үлкен молекулалы қосылыстар, суда ерімейді.

Крахмал (С6Н10О5)- табиғатта ең көп тараған көмірсу, адамдар мен жануарлар үшін негізгі қоректік зат. Крахмал суда ерімейтін ақ ұнтақ, ыстық суда ісініп, клейстер түзеді, йодпен әрекеттескенде көк түс пайда болады. Крахмал түйіршіктері екі полисахаридтен: амилозадан (10-20%) және амилопектиннен (80-90%) тұрады.Крахмал гидролизденгенде аралық заттар, ерімтал крахмал декстриндерге, содан кейін мальтозаға ыдырайды.

6Н10О5)n + nH2O → декстриндер + Н2О → С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12О6

Крахмал мальтоза глюкоза

Организмде крахмал ас қорытатын жолдарда ферменттердің әсерінен гидролизденіп глюкоза мен мальтозаға ыдырайды.

Гликоген. Бұл көмірсу крахмалдың аналогы. Крахмал негізінде өсімдіктерде болса, гликоген адам мен жануарлар бауырының тканьдерінде глюкозадан түзіледі. Гликоген ақ түсті ұнтақ, йодпен әрекеттескенде қою қызыл түске боялады. Ол крахмал тәрізді гидролизденеді.

Клетчатка немесе целлюлоза формуласы (С6Н10О5)n барлық өсімдіктердің құрамында болады, олар клетка қабықшасын түзеді.

Клетчатка суда, эфирде, спиртте ерімейді, сұйытылған қышқылдар мен сілтілердің ерітінділеріне төзімді болады.Клетчатка тек қана Швейцар реактивінде (сұйытылған Сu(OH)2 , концентрлі NH3 және концентрлі H2SO4) ериді. Таза клетчатка молекулалық массасы 100 000 және одан да астам, түссіз, иіссіз, талшықты, ақ түсті зат. Минералды қышқылдарымен гидролизденеді:

6Н10О5)n + nН2О → амилоид → С12Н22О11 → 2 С6Н12О6

Клетчатка целлюбиоза

Клетчатканы алуан түрлі өсімдіктерден алады. Ол адам организмінде қорытылмайды, ал жануарлар организмінде ас қорту органдарындағы микроорганизмдердің ферменттерінің әсерімен қорытылады.Клетчатка өнеркәсіпте кең қолданылады.




Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   6   7   8   9   10   11   12   13   ...   16




©engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет