Ф-әД-001/046 Қазақстан Республикасы Білім және ғылым министрлігі
жүктеу/скачать 46,22 Kb.
|
lab11.doc
| Жұмыстың мазмұны:
Карбон қышқылдары ежелгі уақыттан бері белгілі. Бұл қышқылдардың көбісі табиғи нысандардан бөлініп алынған: құмырсқалардан – құмырсқа қышқылы, валериана тамырларынан – изовалериан қышқылы алынды. Карбон қышқылдарының туындыларына жататын амидтер де табиғатта кең тараған. Тірі организмдердің негізін құрайтын пептидтер мен белоктар құрамында көптеген амидті топтар бар екендігін айту жеткілікті болар еді. Күрделі эфирлер өсімдіктерде кездеседі. Карбон қышқылдарының ең маңызды реакциялар тобына нуклеофилді орын басу реакциялары жатады. Карбоксил тобының sp2 гибридтелген көміртегі атомы, оскотоптың оттегі атомының электронакцепторлық қасиеттері салдарынан, жартылай оң зарядқа ие болады, яғни электрофилді орталық болып саналады. Ол нуклеофилді бөлшектредің шабуылына ұшырауы мүмкін, нәтижесінде – СООН тобындағы гидроксил тобының орнын басқа топ басады. Карбон қышқылдарының ең маңызды нуклеофилді орын басу реакцияларына этирификация, галогенангидридтердің, ангидридтің, амидтердің түзілу реакцияларына жатады. Бұл реакциялардың өнімдері күрделі эфирлер, амидтер және басқа туындылар дәрі-дәрмек заттар синтезінде және анлизінде, тамақ өнеркәсібінде, лактар, бояғыш заттар мен желімдерге арналған еріткіштер ретінде қолданылады. Карбон қышқылдары және олардың туындылары (X = Hal, NH2, OCOR, OR), R – C N көміртегі атомы бар. Ол нуклеофилді реагенттер шабуылына ұшырайды. Электрофилділіктің өсуіне қарай карбон қышқылдарын және олардың туындыларын мына қатарға орналастырады: Карбон қышқылдары және олардың туындылары нуклеофилді реагенттермен әрекеттескенде, ацил тобы R-C=O өзгермеген күйде түзілген заттың құрамына кіреді. Сондықтан мұндай реакциялар ацилдеу реакциялары деп аталады. Олардың мысалы ретінде этерификация, аминолиз, амидтер мен нитрилдер гидролизі, т.б. реакцияларды айтуға болады. ацилдеу реакцияларының механизмі альдегидтер мен кетондардың нуклеофилді реагенттермен әрекеттесу механизміне ұқсас болады. Карбон қышқылдары және олардың туындыларының нуклеофилді орын басу реакциялары күрделі эфирлер, амидтер, ангидридтер және т.б. қосылыстар алуға мүмкіндік береді. (Тақырып бойынша толық мәліметтер оқулықтарда [1-5] және сондай – ақ лекция конспектілерінде берілген ). Карбон қышқылдарының туындылары алдегидтер және кетондармен салыстырғанда нуклеофилді шабулға қиындау ұшырайды, өйткені карбонил көміртегі атомының электрофилдегі онымен байланысқан Х орынбасушының + М- эффектісі есебінен әдетте төмендейді. Осыған байланысты карбон қышқылдары туындыларының нуклеофилді реакцияларында қышқылдық катализ жиі қажет болады. Карбонил тобының оттегі атомын протондау көміртеге атомында толық оң зарядтың пайда болуына әкеледі. Органикалық қышқылдарға фосфордың галогендерімен әсер етсе қышқылдардың галогенангидридтері түзіледі, мұнда да спирттердегі тәрізді гидроксил ионға алмасады. Сөйтіп, қышқылдардың галогенангидридтері арқылы қышқылдардың барлық туындыларын: тұздар, ангидридтер, галогенангидридтер, күрделі эфирлер, амидтер, асқын тотықтар, нитрилдер және т.б. алуға болады. Механизм жағынан осы реакциялардың барлығы да соңынан реакция нәтижесінде түзілген реакция комплексі ыдырап кететін нуклеофилдік қосылыс реакциялары болып табылады. Ацидолиз кейде арнайы эфирлерді түзуге қатысады, мысалы құмырсқа қышқылын немесе сірке қышқылын түзеді. Құрамында күшті қышқылды катализаторы бар, яғни арнайы реагенттер трет-бутилді эфирлер немесе лабильді эфирлер қатысады. жүктеу/скачать 46,22 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|