Дәріс 37. ГИДРОКСИҚОСЫЛЫСТАР ЖӘНЕ ОНЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
Гидроксиқосылыстардың жіктелуі. Изомериясы. Аталуы
Спирттер деп құрамындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдары гидроксил топтарына ауысқан көмірсутектерді айтады. Гидроксил тобының (-ОН) санына қарай спирттер бір атомды, екі атомды, үш атомды және көп атомды болып бөлінеді
Бір атомды спирттердің жалпы формуласы: R – OH. Мысалы: СН3ОН- метил спирті, метанол. Екі атомды спирттер гликольдер - молекуласында екі гидроксил тобы бар. Молекуласындағы үш гидроксил тобы бар үш атомды спирт - глицерин.
Көмірсутек радикалдарының табиғатына байланысты спирттер алифатты, алициклді, ароматты спирттер болып бөлінеді.
|
алифатты спирт
|
алициклді спирт
|
ароматты спирт
|
Спирттер гидроксил тобының қай көміртегі атомына байланысқанына қарай біріншілік, екіншілік және үшіншілік спирттер болып бөлінеді.
|
біріншілік спирт
|
екіншілік спирт
|
үшіншілік спирт
|
Сондай-ақ спирттер қаныққан және қанықпаған спирттер деп бөлінеді.
Спирттерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін сәйкес көмірсутектердің атауына «ол» жалғауын қосып, гидроксил тобы тұрған көміртек атомының нөмірін көрсету арқылы атайды.
Мысалы:
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН СН3 - СН2(ОН) – СН – СН3
бутанол-1 бутанол- 2
Спирттердің изомериясы олардың көміртегі тізбегінің құрылысы мен гидрокил тобының орнына байланысты жасалады.
Алу әдістері
1. Алкендер гидратациясы. Этиленді гидратациялағанда біріншілік спирт, ал оның гомологтарын гидратациялап екіншілік және үшіншілік спирттер алады.
2. Карбонильді қосылыстарды гидрлеу. Альдегидтерді, карбон қышқылдарын, күрделі эфирлерді тотықсыздандырғанда біріншілік спирттер, кетондарды гидрлегенде екіншілік спирттер алынады.
3. Көмірсутектердің галогентуындыларын гидролиздеу. Көмірсутектердің галогентуындыларын сілтілердің сулы ерітіндісі қатысында қыздырғанда олар гидролизге ұшырап, спирттер түзеді (SN1 или SN2).
4. Көмірсулардың спиртті ашуы.
5. Карбонильді қосылыстардың магнийорганикалық қосылыстармен әрекеттесуі (Гриньяр реактивтерімен). Магнийорганикалық қосылыстар карбонильді қосылыстың молекуласына карбониль тобындағы π-байланыс үзілген жерінен қосылады. Түзілген алкоголят спирттерге дейін гидролизденеді.
Магний органикалық қосылыстар формальдегидпен әрекеттескенде біріншілік спирттер алынады, ал басқа альдегидтермен әрекеттескенде екіншілік спирттер түзілсе, кетондар мен күрделі эфирлермен әрекеттескенде – үшіншілік спирттер түзіледі.
5. Көмірсулардың спиртті ашуы.
Достарыңызбен бөлісу: |