К. Солнышкова органиқалық Химия

б) Ацетонға натрий нитропруссидімен түсті реакцияны өткізеді.

Ол үшін шыныға 1 тамшы 0,5 % натрий нитропруссидінің сулы ерітіндісін және 1 тамшы ацетонды еңгізеді. Қоспаға 1 тамшы 10 % NaOH ерітіндісін қосқанда бүкіл қоспа біртіндеп қызғылт сары түске өтетін қызыл түске боялады. Сірке қышқылын қосқанда түс шие-қызылға өтеді.

Тәжірибе нәтижелерін өңдеу. Кестеге бастапқы және соңғы өнімдердің физика-химиялық сипаттамаларын, сонымен қатар ацетонның сыну көрсеткіші бойынша берілгендерді жазыңыздар.

Негізгі реакция бойынша ацетонның теориялық шығынын есептеңіздер. Тәжірибе нәтижесінде алынған өнімнің массасымен салыстырыңыздар; ацетонның практикалық шығынын есептеңіздер.

Синтезделген өнімді теңестіру нәтижесі бойынша қорытынды жасаңыздар.
Бақылау сұрақтары
1. С₂Н₅–СО– С₂Н₅ и С₃Н₇–СО– СН₃ изомерлі кетондарды қай реакциялар арқылы айыруға болады?

2. Фридель–Крафтс реакциясы арқылы келесі заттарды алыңыздар:

а) ацетофенон;

б) атилфенилкетон;

в) фенил-n-толилкетон.

3. Ацетонды оның изомері болатын пропион альдегидінен қандай реакциялар арқылы айыруға болады?

4. Фосфор (V) хлориді келесі қосылыстармен әрекеттескенде:

а) циклопентанон;

б) бензофенон;

в)ацетофенон;

г) пропил-n-толилкетон қандай заттар түзіледі?

5. Альцетальдегидтің хлормен әрекеттесу реакция теңдеулерін жазыңыздар. Альцетальдегид пен хлордың қатынастары (мольмен) 1:1, 1:2 және 1:3 тең.

6. Келесі заттардан ацетонды алу схемаларын жазыңыздар:

а) этил спирті;

б) пропилен;

в) ацетилен?

• 
  Майлардың сілтілік сабындалу әдісімен танысу;
  
• 
  Сабынды алу технологиясын зертханалық жағдайда зерттеу.
  

Сабын карбон қышқылдардың сілтілермен әрекеттесуі немесе майлардың сілтілердің қатысуымен сабындалуы (техникалық әдіс) нәтижесінде алынуы мүмкін.

Майлар – глицерин мен карбон (майлы) қышқылдардың күрделі эфирлері. Негізінен, диглицеридтер мен моноглицеридтер қоспасымен:
CH₂ – O – COR CH₂ – O – COR
CH – O – COR CH – OH
CH₂ – OH CH₂ – OH
майлы қышқылдардың триглицеридтері:
CH₂ – O – COR
CH – O – COR
CH₂ – O – COR
Майлардың құрамына кіретін қышқылдар қаныққан және қанықпаған болуы мүмкін. Олардың ішінде негіздік қышқылдар: стеарин – С₁₇Н₃₅СООН; пальмитин – С₁₅Н₃₁СООН; лаурин – С₁₁Н₂₃СООН; олеин – С₁₇Н₃₃СООН (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH).

Табиғаты бойынша майлар жануар және өсімдік майлары болып табылады; соңғылары консистенциясы бойынша қатты (кокос, пальма майлары) және сұйық (күнбағыс, зығыр (льняное), мақта және т.б. майлары).

Майларды сілтілермен (NaOH) қыздырғанда құрамында глицерин және майлы қышқылдардың тұздары бар концентрленген ерітінді («сабынды желім») түзіледі. Сабынды қатты түрде алу үшін «сабынды желімге» электролиттің күшті ерітіндісін (ас тұзы) қосады.

Алынатын натрийлі сабынның қасиеттері майдың молекулярлы массасы мен оның қанықпағандық дәрежесіне тәуелді. Майдың молекулярлы массасының өсуімен сабынның қаттылығы және оның терісіне жұмсартатын әсері өседі, бірақ көбіктүзілушілік қабілеті төмендейді.

Иіс сабынға міндетті түрде қатты өсімдік майларын және сабынның қасиеттерін жақсартатын әр түрлі қоспаларды еңгізеді: канифоль – көбіктүзілушікті жақсарту үшін; пластификаторлар (казеин және т.б.) – иілімдігін жақсарту үшін; минералды толтырғыштар (каолин) – қаттылығын көтеру үшін; өсімдік шайғындар (экстракт) (түймедақ шайғыны, прополис және т.б.); бояғыштар; жұпар иісті заттар.

Теріні жұмсарту үшін иіс сабындарға ланолин, глицерин, қаракүзен (норковый) май енгізіледі.

Майлардың сабындалудың жиынтық реакциясы келесі теңдеумен көрсетіледі:
CH₂ – O – COR CH₂ – OH

CH – O – COR + 3 NaOH = 3 RCOONa + CH – OH

CH₂ – O – COR CH₂ – OH
Майлардың сабындалуы ақырын жүреді, себебі майлар сілтілер ерітінділерінде ерімейді. Реакционды массада беттік активті зат болып табылатын сабын пайда болғанда майлар эмульгирленеді және сабындалу процестің жылдамдығы өседі.

Майдың сілтідегі ерігіштігін спиртті қосумен көтеруге болады, ол да сабындалу процесін тездетеді – бұл біздің жұмысымызда қолданылады.

1) бастапқы майдың сабындалу санын анықтау. 100 мл конусты колбаға майдың 1 г өлшендісін салады, техникалық таразыда өлшейді. Оған пипеткамен 30 (25) мл 0,1 н HCl (H₂SO₄) ерітіндісі бойынша алдын ала анықталған NaOH спиртті ерітіндісін құяды. Осының бәрін кері тоңазытқышпен су моншасында 1 сағат бойы қайнатады, кері тоңазытқышты 1-2 тамшы фенолфталеин ерітіндісін қосып, сумен шаяды, және, егер қоспа қызғылт түске боялса, колбаны суытады және сілтінің артығын 0,1 н HCl-мен қызғылт түс жойылғанша титрлейді. Майдың сабындалу мөлшерін келесі формула бойынша есептейді

N_NaOH – сілтінің нормальдығы, г/моль;

V_HCl – титрлеуге жұмсалған тұз қышқылының көлемі, мл;

N_HCl – тұз қышқылының нормальдығы, г/моль;

Э_NaOH – 40 г/моль болатын сілтінің эквиваленттік массасы.
Егер фенолфталеин ерітіндісі түссізденсе, тағы 5 мл NaOH қосады да, 15 минут қайнатады.

2. 
   Жұмыс барысы. 1 л эмаль жағылған (немесе шыны) ыдысқа 100 г май салады да, толық еруіне дейін қыздырады; сонан соң температураны 75 ⁰С дейін көтереді және ағаш күрекшемен араластырып, 30 % NaOH ерітіндісі мен спирттен тұратын қоспаны құяды (сілтінің мөлшері майдың сабындалу санына байланысты алынады, ал сілті ерітіндісі мен спирттің арақатынасы 4:1 болады).
   

Сабындалу процесінде судың булануы нәтижесінде жоғалуын қайнаған суды қосып толықтыру керек. Қыздыруды тоқтатпай, араластырған кезде қоспаға 40 мл NaCl ыстық концентрленген ерітіндісін (40 мл суға 14 г тұз) қосып, тұзсыздатуға кіріседі, содан кейін ыдысты жабады да, суытады. 15-20 мин кейін біртекті масса жеке қабат ретінде бөлінуі керек. Егер қабат пайда болмаса, онда тағы 5-7 мл NaCl концентрленген ерітіндісін қосып, массаны қыздыру керек.

Сабынды шамамен 2-3 сағат суытады, содан кейін оны сілті қалдықтарынан (астыңғы қабат) бөліп алады. Тазарту және мөлдірлету үшін сабынды электролит ерітіндісімен өңдейді, тығыздайды, бөлшектерге кеседі және кептіреді.

Сабын сары-қоңыр түсті өнім болып табылады; қыздырғанда жұмсарады; суда және спиртте ериді.

2. а) Пальмитин б) олеин үшглицерид қышқылдардың гидролиз реакцияларының теңдеулерін жаыңыздар. Майлар гидролизінің өту жағдайларын атаңыздар.

3. Тристеариннің сілтілік гидролиз реакциясының теңдеуін жазыңыздар. Реакция өнімдерін атаңыздар.

4. Құрамында стеарин қышқылының қалдығы және олеин қышқылының екі қалдығы бар изомерлі триглицеридтердің формулаларын жазыңыздар. Оларды атаңыздар.

5. Сұйық май мен сутегінің катализатор қатысуында және жоғары қысым мен температурада әрекеттесу реакциясын жаыңыздар. Осы реакцияның өндірістік маңызы қандай?

13 Лабораториялық жұмыс. Ацетанилид синтезі
Жұмыстың мақсаты:

- Ароматты аминдерді сірке ангидридімен ацилдеу әдісін игеру;

- Ацетанилидті алу, қайта кристалдаумен тазарту және балқу температурасын анықтау.

Теориялық бөлім. Ацетанилид – түссіз кристалдар; тығыздығы 1,0261; балқу температурасы 114 ⁰С; суда және бензолда нашар ериді, ал спиртте жақсы ериді. Қызуды түсіретін дәрі (антифебрин) ретінде, паранитроанилин синтезінде (бояғыштар синтезінде қолданылатын) қолданылады.

NH₂ + CH₃–C–O–C–CH₃ → NH–C–CH₃ + CH₃COOH

|| || ||

O O O
Реактивтер: анилин (d = 1,02; 9,3 г; 9 мл); сірке қышқылы (сірке ангидриді) (d = 1,073; 13,4 г; 12,5 мл); тұз қышқылы (конц) (d = 1,18; 8,5 мл); натрий ацетаты (15 г); белсендендірілген көмір; мұз.

Ацетанилид кристалдарын сүзеді және мұзды дистильденген сумен шаяды. Өнімді судан немесе спирттен қайта кристалдайды.

2. Май қышқылының ацетамиді мен амидінің қышқылдық және сілтілік гидролизі реакцияларының теңдеулерін жазыңыздар.

3. Аммиак пен келесі ангидридтердің арасындағы реакциялар теңдеулерін жазыңыздар:

а) пропионды;

ә) изомай,;

б) фтал. Түзілетін қосылыстарды атаңыздар.

5. Келесі заттар арасында реакциялар теңдеулерін жазыңыздар:

а) бензой ангидриді мен этил спирті;

ә) фтал ангидриді мен метил спирті. Түзілетін қосылыстарды атаңыздар.

Келесі бөлшек қалай аталады?

А) конформер

B) карбанион

C) карбкатион

D) конформация

E) конфигурация

CH3COONa натрий ацетаты мен қатты натрий гидроксидін қыздыру нәтижесінде қандай газ түзіледі?

A) көміртек оксиді (IV)

B) метан

C) көміртек оксиді (II)

D) сутек

E) этан

Марковников ережесіне қарсы қос байланысына бромcутекті НВr қосылу реакциясын көрсетіңіз

A) СНF2 –СН=СН2 + НВr

B) СН3СН2-СН=СН2 + НВr

C) СН3-СН=СН-СН3 + НВr

D) СН3-СН=СН2 + НВr

E) СН3-ССН + НВr

Келесі өзгерістердің соңғы өнімін атаңыз:

A) ацетальдегид

B) пропаналь

C) сірке альдегиді

D) пропанол-1

E) этанол

Келесі реакцияда сутек атомы қай көміртек атомына қосылады?

A) бірінші

B) екінші

C) үшінші

D) төртінші

E) бесінші

Алкендерге сапалық реакцияны көрсетіңіз:

A) калий перманганатымен әрекеттесу

B) гидрирлеу реакциясы

C) бромсутекті қосу

D) жану реакциясы

E) 500 оС-та галогендермен реакциясы

2-метил-2-хлорбутаннан қай алкенді синтездеуге болады?

A) 2-метилбутен-1

B) 2-метилбутен-2

C) 3-метилбутен-2

D) 3-метилбутен-1

E) бутен-2

Келесі өзгерістердің соңғы өнімін көрсетіңіз:

A) бутен-2

B) бутен-1

C) бутин-1

D) бутин-2

E) бутанол-1

Келесі қосылыстарды HBr-мен әрекеттесу жылдамдығының артуы ретінде орналастырыңыз: этилен, пропилен, трифторметилэтилен, аллилхлорид

A) пропилен, этилен, аллилхлорид, трифторметилэтилен

B) этилен, трифторметилэтилен, аллилхлорид, пропилен

C) аллилхлорид, трифторметилэтилен, этилен, пропилен

D) трифторметилэтилен, аллилхлорид, этилен, пропилен

E) трифторметилэтилен, аллилхлорид, пропилен, этилен

Қандай реагенттердің көмегімен келесі өзгерісті іске асыруға болады?

A) калий гидроксидінің спиртті ерітіндісі (қыздыру)

B) цинк шаңы (қыздыру)

C) калий гидроксидінің сулы ерітіндісі (қыздыру)

D) калий гидроксидінің спиртті ерітіндісі (бөлме температурасында)

E) абсолют эфирдегі Гриньяр реактиві

Келесі өзгерістердің соңғы өнімін атаңыз:

A) бутанол-1

B) 2-бутенол-2

C) бутандиол-1,2

D) бутанол-2

E) метилэтилкетон

Келесі өзгерістердің соңғы өнімін атаңыз:

A) этан

B) этилен

C) ацетилен

D) пропан

E) пропилен

Күміс тотығының аммиакты ерітіндісімен әрекеттесетін қосылысты көрсетіңіз:

A) A

B) B

C) C

D) D

E) ABC

Қай реакцияның нәтижесінде ацетальдегид түзіледі?

A) СН3-СºСН + Н2О (Нg2+,Н+)

B) СНºСН + Н2О(Нg2+,Н+)

C) СН3-СН=СН-СН3 + Н2О (Н+)

D) СН3-СН2-Сl + Н2О(ОН-)

E) СН3-СН2-Br + Н2О(Н+)

Вюрц реакциясы бойынша 2,3-диметилбутанды алу үшін қандай хлортуындыны қолдану керек?

A) хлорметан

B) 1-хлорпропан

C) 2-хлорпропан

D) 3-хлорпропан

E) хлорэтан

SN2 механизммен гидролиз жүретін галоид алкилдерді көрсетіңіз

а) CH3Cl б) C2H5Cl в) CH3– (CH2)-CH2Cl г) C6 H5 CH2 Cl д) (CH3)3CCl

A) а, б, в, г

B) а, б, в, г, д

C) а, в, г, д

D) а, б, г, д

E) б, в, г

Төмендегі реакциялардың ішінде қайсысы SN-типіне жатады? A) 2-метилбутанға бромның әсері

B) бутанол-2-ге үшбромды фосфордың әсері

C) 2-бромбутанға калий иодидідің әсері

D) 2-метилбутен-2-ге бромның әсері

E) трет-бутилхлоридке натрийэтилаттың әсері

SN2 реакциясында реакциондық қабілеттіліктерінің артуының өсуі ретінде барлық изомерлі хлорбутандарды орналастырыңыз

A) трет-бутилхлорид, втор-бутилхлорид, изобутилхлорид, н-бутилхлорид

B) трет-бутилхлорид, изобутилхлорид, н-бутилхлорид, втор-бутилхлорид

C) втор-бутилхлорид, трет-бутилхлорид, изобутилхлорид, н-бутилхлорид

D) трет-бутилхлорид, изобутилхлорид, втор-бутилхлорид, н-бутилхлорид

E) н-бутилхлорид, изобутилхлорид, втор-бутилхлорид, трет-бутилхлорид

Ең күшті қышқылдық қасиет көрсететін қосылыс

A) (СН3)2С-ОН

B) СН3-СН (ОН)-СН3

C) С2Н5ОН

D) СН3ОН

E) изо-С3Н7ОН

Келесі реакция нәтижесінде түзілетін қосылысты атаңыз

СН3-СН2Сl + С2Н5 –ОNа ® ? A) диэтил эфирі

B) этилацетат

C) этанол

D) бутанол-1

E) бутанол-2

21. Натрий мен сутекті бөліп әрекеттесетін және мыс гидроксидімен (11) көк тусті қосылыс беретін С2Н6О2 құрылымды қосылысты атаңыз

A) этанол

B) сірке қышқылы

C) диметил эфир

D) этандиол

E) этилацетат

Гидразиннің артық мөлшерлі ацетальдегидпен әрекеттесуі нәтижесінде қандай қосылыс түзіледі

A) гидразондар

B) ацетальдар

C) азиндер

D) азидтер

E) гидроксам қышқылдар

Сілтінің қатысуымен Канниццаро реакциясына түсетін карбонилді қосылыстар:

А) Б) В) Г) Д)