Тривиальные названия гетероциклов, число которых приближается к 100, чаще используются в химической литературе, чем систематические названия. Некоторые наиболее часто встречающиеся тривиальные названия пяти- и шестичленных гетероциклов с одним и двумя гетероатомами приведены ниже:
!!! Нумерация атомов в моноциклических соединениях всегда начинается от гетероатома.
Если гетероцикл содержит различные гетероатомы (чаще всего это – азот, кислород и сера), то соблюдают следующий порядок падения старшинства атомов O > S > N. Затем нумерацию продолжают так, чтобы другой гетероатом получил наименьший локант. При наличии в молекуле неравноценных атомов азота (═N─ и ─N─) нумерация начинается от более насыщенного.
2.2.2. Систематическая номенклатура.
В систематической номенклатуре моноциклических соединений, содержащих один или несколько гетероатомов в цикле, используется метод Ганча-Видмана. Согласно этому методу, название гетероцикла образуют путем сочетания соответствующего префикса: окса- для атома кислорода, тиа- для атома серы, аза- для атома азота – с корнями, отражающими размер цикла (число атомов в цикле) и степень его насыщенности (табл. 1). Для удобства произношения буква «а» в префиксах опускается, так как корень начинается обычно с гласной буквы.
Таблица №1. Корни, соответствующие гетероциклам по системе Ганча-Видмана
Число атомов в цикле
|
Циклы, содержащие азот
|
Циклы, не содержащие азота
|
ненасыщенные
|
насыщенные
|
ненасыщенные
|
насыщенные
|
3
|
-ирин
|
-иридин
|
-ирен
|
-иран
|
4
|
-ет
|
-етидин
|
-ет
|
Етан
|
5
|
-ол
|
-олиин
|
-ол
|
-олан
|
6
|
-ин
|
|
-ин
|
-ан
|
7
|
-епин
|
|
-епин
|
-епан
|
8
|
-опин
|
|
-оцин
|
-окан
|
Название гетероциклов по методу Ганча-Видмана.
Наличие нескольких одинаковых гетероатомов обозначается умножающими префиксами ди-, три-, и т.д.
Названия одновалентных радикалов гетероциклических соединений получают добавлением суффикса –ил к тривиальному или систематическому названию исходного соединения. Имеются исключения: фурил (для фурана), тиенил (для тиофена). Во всех случаях положение свободной валентности обозначается локантом исходя из нумерации в гетероцикле.
Достарыңызбен бөлісу: |