«СОВРЕМЕННЫЕ ДОСТИЖЕНИЯ И ТЕНДЕНЦИИ ХИМИИ И ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ В XXI ВЕКЕ»
«XXI ҒАСЫРДАҒЫ ХИМИЯ ЖӘ
НЕ ХИМИЯЛЫҚ ТЕХНОЛОГИЯНЫҢ ЗАМАНАУИ ЖЕТІСТІКТЕРІ МЕН ТЕНДЕНЦИЯЛА
РЫ»
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ КВАНТОВОХИМИЧЕСКИХ РАСЧЕТОВ
ДЛЯ ОБЪЯСНЕНИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ВОДОРОДНЫХ
СВЯЗЕЙ НА ПРИМЕРЕ МОЛЕКУЛЫ
ВАЛЕРИАНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЭТАНОЛА
ГУРТОВАЯ А. И.
студент, Торайгыров университет, г. Павлодар
МЕНЬШИКОВА К. А.
студент, Торайгыров университет, г. Павлодар
КАСАНОВА А. Ж.
научный руководитель, к.х.н., ассоц. профессор,
Торайгыров университет, г. Павлодар
Атом водорода, связанный с сильно электроотрицательным
атомом (например, с кислородом), становится донором электронной
пары, и при взаимодействии с другим высоко электроотрицательным
атомом (этой же или другой молекулы) способен к образованию
одной из разновидностей донорно-акцепторной связи, которую
называют водородной связью.
Водородная связь, обуславливает взаимодействие молекулы
с водой. От наличия данных связей и их энергии, зависят такие
характеристики, как гидрофильность и гидрофобность молекулы.
В данной статье, рассматривается объяснение образования
водородных связей на примере молекулы валериановой кислоты и
этилового спирта, с использованием квантовохимических расчетов.
Расчеты, были произведены с помощью специализированного
программного обеспечения HyperChem.
Способность молекулы образовывать водородные связи, в
большей степени опирается на распределение электростатического
потенциала молекулы и возникновение мезомерного и индуктивного
эффектов.
Рассмотрим молекулу валериановой кислоты. На рисунке 1,
представлено распределение потенциала молекулы, где зеленым
цветом обозначены области формального положительного заряда,
а белым цветом, обозначены области отрицательного заряда. В
карбонильной группе электронная плотность смещена к атому
кислорода в силу его высокой электроотрицательности.
Рисунок 1 – Электростатический потенциал в молекуле
валериановой кислоты
Вследствие смещения электронной плотности к кислороду
на атоме углерода возникает частичный положительный заряд,
то есть появляется, так называемый мезомерный эффект,
изображен на рисунке 2. Атом углерода стремится компенсировать
положительный заряд и притягивает к себе неподеленную пару
электронов атома кислорода гидроксильной группы. В свою
очередь, атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность
по связи О-Н от атома водорода гидроксогруппы.
Рисунок 2 – Резонансная структура молекулы пентановой кислоты
88
89
Достарыңызбен бөлісу: |
