ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯДАН СТУДЕНТТЕРДІҢ ӨЗ БЕТТЕРІМЕН ОРЫНДАУЫНА АРНАЛҒАН ЕСЕП - ЖАТТЫҒУЛАР

I. ҚАНЫҚҚАН КӨМIРСУТЕКТЕР.

1. 
   Көмiртегi атомының бiрiншi валенттiк күйiне атомдық орбиталардың қандай гибридтену типi тән? Пропан молекуласы мысалында σ және π байланыстардың түзiлуiн схема түрiнде бейнеле.
   

1. 
   Көмiртегi атомының бiрiншi валенттiк күйiн; σ -байланысты ; sp³- гибридтенудi ; метан молекуласының тетраэдрлiк моделiн сипатта.
   

2. 
   sp³ - гибридтену типiндегi көмiртегi атомдарындағы валенттiк бұрыштың шамасы , жай байланыстың ұзындығы, энергиясы, полярлығы.
   
3. 
   Бутанның, пентанның мүмкiн болатын изомерлерiнiң структуралық формулалары көрсетіңіз.
   
4. 
   С₂Н₅ , С₃Н₇, С₄Н₉ радикалдарының барлық мүмкiн болатын изомерлерiнiң структуралық формуласы, аталуы.
   
5. 
   Бiрiншiлiк, екiншiлiк, үшiншiлiк және төртiншiлiк көмiртегi атомдары деген не? Мысал келтiрiп, түсiнiктеме беру керек.
   
6. 
   Изомерлер және гомологтар ұғымына түсiнiк берiп, мысал келтiр.
   
7. 
   Келесi көмiрсутектердiң систематикалық номенклатурамен аталуын көрсет
   

д) үшпропилметан е) диүшiншiлiк бутилметан ж) метилдиекіншілікбутил метан.

9.Келесi көмiрсутектердiң рационалды номенклатурамен аталуын көрсет: а) 2-метилпентан б) 2-метил-4-этилгексан в)2,2-диметилпентан г ) 3,4-диметил-4-этилгептан д)2,2,4,4-тетраметилпентан

10.Құрамы С₈ H₁₈ көмірсутектің метил топтары ең көп болатын изомерiнiң структалық формуласын құрастырып, систематикалық және рационалды номенклатурамен аталуын көрсет.

11.Келесi карбон қышқылының тұздарын сiлтiмен қосып қыздырғанда қандай көмiрсутектер түзiледi

а) СН₃СН₂СООNа б) (СН₃)₂СН СН₂ СООNа

12.Келесi заттарды гидрлеу ( Ní ,160-180⁰ с) нәтижесінде қандай көмiрсутектер түзiледi

а)( СН₃)₂С=СН₂ б) СН₃ СН(СН₃ ) -СН=СН-СН₃

в) ( СН₃)₃С-СН=СН₂

13.Металл натрийдiң келесi қоспаларға әсерi нәтижесiнде қандай заттар түзiледi

а) метил иодиді және этил иодиді

б) этил бромиді және пропилхлориді

в) изоамил бромиді және этил бромиді

14. Этанды жарық әсерімен хлорлау реакциясының теңдеуін және механизмін көрсет

15.Жану реакциясының теңдеуiн жаз.

а ) метан б) бутан в) изопентан

16.М.И.Коновалов бойынша келесi көмiрсутектердi нитрлеу реакциясының теңдеуiн жаз.

а) изобутан б) пентан в) изопентан

17.Гексадеканды крекингiлеу кезiнде түзiлген заттарды схема арқылы көрсетiңдер.

18.Пропонды 300-400 ⁰ С қыздырып, хром ( III ) окси-дiнiң үстiнен өткiзгенде қандай зат түзiледi ?

19.Метан хлормен орын басу реакциясына түседi. Реакция теңдеуiн жаз және реакция механизмiн көрсет.

20. Додеканды сульфохлорлау реакциясының теңдеуiн құрастыр, механизмiн көрсет

Реакция өнiмiнiң практикалық маңызы қандай?

II.А Л К Е Н Д Е Р.

1. Көміртегі атомының екінші валенттік күйіне электрондық орбитальдардың қандай гибридтелу типі тән ? Қандай қосылыстарда көміртегі екінші валенттік күйде болады?

2.Ковалентті σ және π байланыстардың айырмашылығы неде? Этилен молекуласының құрлысын валенттік бұрыштарының шамасын σ және π байланыстардың бағытын , σ мен (σ+ π) байланыстарының ұзындығын көрсетіп ,бейнеле. Жай және қос байланыстардың түзілу энергиялары неге тең?

3. Қандай валенттік байланыстарды π-байланыс деп атайды?Қалай түзіледі ? π-байланыстары бар қосылыстарға қандай қасиет тән ?

4. Келесі қосылыстардың структуралық формуласын жазыңдар

а) 3-метилпентен-1

б) 4- метил пентен-1

в) 2,4- диметилпентен-2

г) 3,3,4,4-тетраметилпентен-1

д) 2,3-диметилгексен-3

5.Келесі қосылыстардың структуралық формуласын жазыңыздар

а) симм метилэтилэтилен

б) симм емес дипропилэтилен

г) винилизопропил метан

д) диметилаллилметан

6. Құрамы С₆ Н₁₂ көмірсутектің мумкін болатын изомерлерінің формуласын жазып, систематикалық және рационалды номенклатурамен ата

7. Құрамы С₄Н₈ ; С₆Н₁₂ көмірсутектердің тек геометриялық изомер түрінде бола алатын изомерінің цис-, және транс- формулаларын көрсетіңіз.

8.Пропиленді алудың барлық мумкін болатын алу әдістерінің реакция теңдеуін жазыңыз.

9.Келесi қосылыстарға сілтінің спирттік ерітіндісімен әсер етіп, қыздырғанда қандай көмірсутектер түзіледі?

а) изобутил иодиді в) 3-хлорпентан

б) 2-бромпентан г) 2-бром-2-метилбутан

д) 3-бром-2,2-диметилпентан

10.Келесі көмірсутектерді қандай дигалоген туындыларға мырыш-пен әсер ету арқылы алуға болады:

а) СН₃-СН=С(СН₃)-СН₂-СН₃ б)СН₃-СН₂-С=СН₂

СН₂-СН(СН₃)-СН₃

в)СН₂=С(СН₃)-СН(СН₃)-СН₃

11.Изопентанды катализдік дегидрлеу нәтижесінде қандай этиленді көмірсутектерді алуға болады?

12.Пропиленнің келесі заттармен реакция теңдеуін жаз:

а) сутегі ( қандай катализатор? ) г) күкірт қышқылы

б) бром д) озон

в) бромсутегі е) хлорлылау қышқыл

13.Келесі көмірсутектердің бром сутегі мен реакция теңдеуін жаз:

а) гексен-1 в) пентен-2

б) триметилэтилен г) 2,4,4-триметилпентен-1 В.В.Морковников ережесінің қағидасын бер.

14.Келесі қосылыстарға төменгі температурада калий пермангана-тының сулы ерітіндісімен әсер еткенде ( Е.Е.Вагнер реакциясы ) қандай қосылыстар түзіледі:

а) гептен-2 в) симм.метилизопропил этилен

б) триметилэтилен г) симм. емес метилэтил этилен

15.Құрамы С₄Н₈ этиленді көмірсутектердің озонолизі кезінде қандай заттар түзіледі?

16. н-Гексан мен гексен-2 қоспасын ажырату үшін қандай этиленді көмірсутектерді қандай сапалық реакция көмегімен анықтауға болады?Реакция теңдеуін келтір.

17.Этиленнің, пропиленнің полимерлену реакциясының теңдеуін жаз.

18.Этилен негізіндегі өндірістік синтезді сипатта. Мұнай крегингісі дегеніміз не? Қандай жағдайда жүргізіледі? Газ құрамы қандай, ол қайда қолданылады?

19.Бутен-2-ні бутен-1 деп алудың реакция теңдеуін келтір.

20. Бутен-2 –нің тотығу реакцияларының реакция теңдеуін жазыңыз

а) С-С байланысының үзілуі арқылы тотығуы

б) С-С байланысының үзілмей тотығуы

III. АЛКИН ЖӘНЕ АЛКАДИЕНДЕР.

1.Этанмен, этиленмен салыстырғанда ацетиленнiң гиб-ридтелген электрон бұлттарында S-орбиталдiң үлесiнiң артуы көмiртегi атомының электртерiстiлiгiне қалай әсер етедi, және ол қандай қасиет бередi?

2.Ацетилен молекуласының құрылысын төмендегi пункттердi ескерiп, көрсету керек: а) σ және π байланыстардың бағытын, б) σ байланыстар арасындағы валенттiк бұрыштарды, в)С-С және С-Н байланыстарының ұзындығын

г) π- байланыстың және үш байланыстың энергиясы қандай?

3.Бутадиен-1,3 молекуласының проекциялық формуласын және байланыстардың бағытын көрсетiп бейнеле. s,p және ѕρ²-гибридтелген орбиталдарының санын есепте.

4.Дивинилге ( 1 моль ) бромсутегiнiң 1,2 және 1,4 орындарға қосылуын немен түсiндiруге болады?

5.Келесi көмiрсутектердiң структуралық формуласын жазыңдар: а) изопропил аллен б) дивинил в) диаллил г)изопрен ИЮПАК номенклатурасымен ата.

6.Дивинилдi, изопрендi, хлорпрендi алудың техникалық әдiстерiн көрсет.

7.Бутадиеннiң полимерлену схемасын келтiр. Реакция механизмiн көрсет.

8.Келесi көмiрсутектердiң структуралық формуласын жазыңдар: а) диизопропил ацетилен, б)үшiншiлiк-бутиламилацетилен,

в) винилацетилен, г) екiншiлiк-бутиламилайетилен ЮПАК номенклатурасымен аталуын көрсет.

9.Ацетилендi өндiрiстiк алу ¸әдiстерiн көрсет.

10.Күмiс оксидiнiң (I) аммиактағы ерiтiндiсiмен көрсе-тiлген ацетилендi көмiрсутектердiң қайсысы әрекеттесе дi: a) бутин-1

б) 2,5-диметилгексин-3 в)4-метилгексин-2

г) 3-метилгексин-1. Реакция теңдеуiн жаз.

11.Келесi көмiрсутектердiң гидратациясының теңдеуiн жазыңдар:

а) ацетилен б) изопропилацетилен в) диэтилацетилен. Кучеров реакциясының шарттарын көрсет.

12.Қандай реакция винилдену деп аталады? Ацетиленнiң ( сәйкес катализатор қатысында ) келесi заттармен әрекеттесуi нәтижесiнде не түзiледi: а) HCN б)CH₃ COOH в) C₂ H₅ OH

13.Ацетиленнiң формальдегидпен, сiрке альдегидiмен, ацетонмен реакция теңдеуiн жаз. Реакция шартын көрсет.

14.Ацетиленнен төмендегi заттарды алудың техникалық әдiстерiн көрсет:

а) сiрке қышқылы б) винилацетат в) винилхлоридi

г) винилацетилен д) пропаргил спиртi е)бутандиол-1,4.

15.Келесi заттарға сiлтiнiң спирттiк ерiтiндiсiмен ( артық мөлшерде ) әсер еткенде қандай көмiрсутектер түзiледi? а) 1,1-дибромбутан б) 3,3-дихлорпентан в) 1,1-дибром-3-метилбутан г) 2,2-дихлорпентан

16.Қандай жағдайда және қандай реактивтер көмегiмен келесi өзгерiстердi жүзеге асыруға болады?а) н-бутил спиртi этилацетилен б) бутен-2 бутин-2 в) пентонол-1 пентин-1

17.Метилацетиленнiң келесi реагенттермен реакция теңдеуiн жаз: а) сутегi ( катализатор қатысында ) б) бром в)бромсутегi г) натрий (металл) д) күмiс оксидiнiң аммиакты ерiтiндiсi

18.Ацетиленнiң келесi қосылыстармен ( сәйкес катализатор қатысында ) реакция теңдеуiн жазыңдар: а) этил спиртi

б) циан қышқылы в)құмырсқа альдегидi г) сiрке альдегидi

д) ацетон

19.Ацетилендi көмiрсутектердi хром қоспасымен тотықтырғанда түзiлетiн карбон қышқылының структуралық формуласын көрсет:

а) СН₃ - СН₂ -СН₂ -СН₂-С≡ СН б)СН₃ -СН₂ -С≡С-СН₂ -СН₃

20.Ацетиленнен келесi көмiрсутектi алудың жолын көрсет: а) метилацетилен б) 4-метилпентин-1

в) 5-метилгексин-2

IV.Ароматты көмiрсутектер және туындылары.

1.Метилэтил бензолдың барлық изомерлерiнiң структуралық формуласын жазып, атаңыз.

2.Келесi радикалдардың структуралық формуласын көрсетіңіз: бензил, фенил, о-толуил, фенилен .

3.Келесi заттардың структуралық формуласын жазыңыз:

а) п-ксилол в) кумол б) о-этилтолуол г) β-метилнафталин д)α,β -дифенилэтан е) п-метилстирол ж) 2-метилантрацен

4.Келесi заттардың структуралық формуласын жазыңыз:

а) п-хлортолуол в) о-нитротолуол

б) бензолсульфохлорид г) бензальбромид

д) бензолсульфоқышқылының этил эфирi

е ) о-нитротолуол ж) п-нитроэтилбензол

5.Бензолдың, циклогексанның, циклогексеннiң а) бромға

б) тотықтырғыштарға әсерiн салыстыр. Түсiндiрме бер.

6.Бензол құрылысы туралы қазiргi түсiнiктер қандай? Бензол молекуласында көмiртегi атомдары қандай валенттiк күйде? Бензол молекуласындағы көмiртегi атомдары арасындағы арақашықтығы қандай және байланыстың осi қандай бұрышпен орналасқан? Бензол құрылысын бейнеле.

7.Ароматты көмiрсутектердi алудың қандай әдiстерiн бiлесiң Реакция тендеуiн жаз.

8. –СҒ₃ ; -ΝО₂; -СН= О топтары нелiктен бензол сақинасында метаориентанттар болып табылады және электрофильдi орынбасу реакцияларында дезактивтеушi әсер көрсетедi?

9.Келесi қосылыстарды энергиялы тотықтыру нәтижесiнде қандай қосылыстар түзiледi: а) м-ксилол б) о-ксилол в) п-ксилол г) этилбензол

10.Бензол ядросындағы қандай орынбасарлар электрон-донорлы болып табылады?Олар электрофильдi орын басу реакциясына қалай әсер етедi? Мысал келтiр. Түсiндiрме бер.

11.Толуолға және этилбензолға төмендегі жағдайларда броммен әсер еткенде қандай монотуындылар түзiледi:

а) катализатор қатысында б) катализаторсыз қыздыру

в) жарықпен әсер ету. Түсiндiрме бер.

12.Келесi заттарды сульфирлеу реакциясының теңдеуiн жаз:

а) толуол б) нитротолуол в) бензолсульфоқышқылы. Бағытталу ережесiне түсiнiк бер: а) реакциясының механизмiн көрсет.

13.Келiсiлген және келiсiлмеген бағыттаушылық әсерi бар орынбасарлы бензол туындыларына мысал келтiр. Реакция теңдеулерiн құрастырып, негiзгi өнiмдерiн көрсет.

14.Бензолсульфо қышқылынан келесi заттарды алу жолын көрсет: а) бензол в) бензолсульфохлорид

б) фенол г) бензой қышқылы

15.Бензолдан келесi қосылыстарды синтездеу жолын ұсын: а) 3-бром-5-нитробензолсульфоқышқылы

б) 3-хлор-5-нитрофенол

16. Келесі заттардың структуралық формуласын көрсет:

а)о-толуилальдегиді б)метилбензилкетон в ) қабық қышқылы

г) фенилсіркеқышқылы д)салициллқышқылы е)фтал қышқылы

ж)3,5-динитробензоилхлориді

17. п-толуилальдегидінің келесі заттармен реакция теңдеуін жаз

а) натрий бисулфиті б) циан қышқылы в) этилмагний бромиді

г) гидроксиламин д) фенилгидразин е) анилин

18. Бензой қышқылының келесі заттармен реакция теңдеуін жазыңыз

а) күйдіргіш натрий ертіндісі

б) этил спирті (күкірт қышқылы қатысында)

в)бесхлорлыфосфор

г) сілтімен балқыту

д)бром (катализатор қатысында)

е) тионил хлориді

19. Диметилтерефталаттың этиленгликолмен реакциясының теңдеуін жаз.Бұл процесстің қандай практикалық маңызы бар?

20. Дәрі дәрмектік заттар: аспирин, фенацетин,натрий бензоаты, салол, п- аминосалицилл қышқылы формулаларын көрсетіңіз. Химиялық қасиеті бойынша қандай реакция көмегімен ажыратуға болады?

V .ГАЛОГЕН КӨМІРСУТЕКТЕР.

1. 
   ҚұрамыС₅Н₉ Сl сәйкес келетін барлық изомерлік көмірсутектердің құрылымдық формуласын құрастыр, атауын бер.
   
2. 
   1-хлор-2-метилпропаннан 2-хлор-2-метилпропанды қалай алуға болады?
   
3. 
   Хлорвинил, хлораллил,хлорпропилді алу жолын ұсынып, ондағы хлордың қозғалғыштығына түсіндірме жаса.
   
4. 
   Екі өнімді: С₆Н₅ Сl және С₆Н₅СН₂ Сl қалай алуға болады, ондағы хлордың қозғалғыштығына түсіндірме жаса.
   
5. 
   S_N1 және S_N2 нуклеофильдік орын басу реакцияларынsң мысалын көрсет, механизмін қарастыр.
   

1. 
   Келесі қосылыстың құрлымдық формулаларын жазып, осы қосылыстардың алыну жолдарына мысал келтіріңіздер:
   

Б) изоамил спирті

В).пропанал-2

Г) 2-метилпентал-3

Д) 3-этилгексанол-3

Е) диметилэтилкарбинол

Ж) метилэтилкарбинол

З) Аллил спирті

1. 
   Құрамы С₄Н₉ОН спиртінің барлық мүмкін болатын изомерінің құрлымдық формуласын жазыңыз.Жүйелік және рационалды номенклатура бойынша атаңыз.
   

2. 
   Құрамы С₆Н₁₃ОН барлық екіншілік және үшіншілік спирттерінің құрылымдық формулаларын жазып, атауларын беріңіз
   
3. 
   Төрт көміртегі атомынан тұратын барлық екі атомды спирттердің формуласын жазып, оларды атаңыз.
   
4. 
   Құрамы С₆Н₃ВrОН болып келетін фенолдың изомерлерінің құрылымдық формулаларын жазып,олардың аттарын атаңыз.
   
5. 
   Спирттердің қышқылдық және негіздік қасиетін сипаттайтын реакциялардың теңдеуін келтіріңіз.
   
6. 
   Сутектік байланыс деген не? Этил спиртіндегі сутектік байланыстың түзілуін бейнелеп,түсіндірме жасаңыз
   
7. 
   Біріншілік спирттер>екіншілік спирттер>үшіншілік спирттер қатары бойынша спирттердің қышқылдық қасиетінің кемуін электрондық құрылыс теориясы тұрғысынан қалай түсіндіруге болады?
   
8. 
   Этиленгликолдың,глицериннің мыс гидроксидімен реакция теңдеуін жазып, түзілген өнімді ата.Бұл реакциялар көп атомды спирттердің қандай қасиетін көрсетеді?
   
9. 
   Этанолмен фенолдың салыстырмалы сипаттамасын беріңіз. Сәйкес рекция теңдеуін келтіріңіз
   
10. 
    Глицериннің келесі заттармен реакция теңдеуін жазыңыз:
    

В)стеарин қышқылының екі молекуласымен

С) азот қышқылының үш молекуласымен реакция теңдеуін жазыңыз,алынған өнімді атаңыз

11. 
    Фенол молекуласында ароматты ядромен гидроксил тобы бір-біріне қандай әсер көрсетеді.Электрондық теория тұрғысынан түсіндірме бер.
    
12. 
    Пропанол-1дің келесі реагенттермен реакция теңдеуін жазыңыз: а)НВr б)SOCl₂ в)PCl₅ г) Н₂SО₄ е) СН₃СООН (Н⁺)
    
13. 
    Келесі заттардың катализдік дегидрленуі нәтижесінде қандай заттар түзіледі?
    

14. 
    Этиленгликолдың,глицериннің тотығу реакциясының өнімдерін көрсетіп,атаңыз
    
15. 
    Фенолдың келесі реагенттермен реакция теңдеуін жазыңыз:
    

16. 
    Бензолдан пирокатехинді, резорцинді,гидрохинонды синтездеу реакциясының теңдеуін жазыңыз
    
17. 
    Фенолды а) кумолдан б)бензолсульфоқышқылын сілтімен балқыту
    

18. 
    Флороглюциннің таутомерлік формасын бейнелеңіз, төмендегі формаларын көрсететін реакция теңдеуін жазыңыз а) үш атомды фенол б) үш карбонилді қосылыс ретінде
    
19. 
    Келесі заттардың формуласын көрсетіп, алыну жолына мысал келтіріңіз:
    

б)пикрин қышқылы

в) β-фенилпропил спирті

V II. АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАР.

1.Альдегидтер мен кетондардағыкарбонил тобының электрондық құрлысын қарастырыңыз.Электрондық теория түрғысынан альдегидтердің кетондарға қарағанда реакциялық қабілеттерінің жоғарғы болу себебін немен түсіндіруге болады?

2.Альдегидтерге тән қосылу реакцияларының теңдеулерін келтіріңіз.

3.Келесі альдегитердің құрлымдықформулаларын көрсетіңіз.

А.изомай альдегиді

Б.үшметилацетальдегид

В.B-хлорпропион альдегиді

Г.2,3-диметилбутаналь

Д.акролеин

Е.3-метилпентаналь

Ж.глицерин алььдегиді

4.Келесі кетондардың құрлымдық формуласын жазыңыз;

а.Метилэтилкетон

б.дибутилкетон

в.3-метоксибутанон

г.изопропил-үшіншілік бутилкетон

д.гексанон-3

е.пентандион-2,4

5.Құрамы С₅Н₁₀О болатын барлық альдегидтер мен кетондардың изомерлерінің құрлымдық формулаларын келтіріңіз және оларды атаңыз.

6.фиалка және қияр жапырағында қанықпаған альдегид нонадиен-2,6 аль анықталған.Осы қосылыстың құрлымдық формуласын келтіріп,онымен озонолиз реакциясын жүргізгенде қандай өнімдер түзілетінін табыңыз.

7.Ацетофенның келесі заттармен реакция теңдеуін жазыңыз:

а.хлормен

б.мырышпен тұз қышқылы қатысында

в.гидроксиламинмен

г.фенилгидразинмен

д.натрий гидросулфитімен.Әр реакцияның типін көрсетіңіз.

8.Келесі заттардың әрекеттесуі кезінде қандай заттар түзіледі (алюминий хлориді қатысында)

А)толуол және пропионил хлориді

Б)толтуол және сірке ангриді

В)этилбензол және бензоил хлориді

Реакциясының механизімін көрсетіңіз

9.п-тодуилальдегидінің келесі заттармен реакция теңдеуін жазыңыз:

а)натрий гидросульфиті

б)анилин

в)тұз қышқылы қатысында темірмен

г)фосфор хлориді (V)

д)азот қышқылы .Әр реакцияның типін көрсетіңіз.

10.Ацетонды төменде көрсетілген заттардан алу жолдарының реакция теңдеулерін жазыңыз:

а)этил спирті

б)пропил спирті

в)пропиленнен

11.Пропион альдегидінің альдольды конденсация реакциясын жазыңыз.

12.Төмендегі заттардың тотыну реакцияларының теңдеуін жазыңыз:

а)п-нитробензальдегид

б)о-хлорбензальдегид

в)фенилсірке альдегиді.Түзіген қосылыстардың атауларын беріңіз.

13.келесі карбонильді қосылыстарды:

а)валериан альдегидін

б)метилизопропилкетон

в)изопропилизобутилкетон алу үшін қандай карбон қышқылдарының кальций тұздарын құрғақ күйінде қыздыру қажет.

14.май альдегидінің күміс оксидінің аммиақтағы ерітіндісімен және Фелинг реактівімен реакция теңдеуін жазыңыз.

15.Келесі заттардың құрлымдық формуларын жазыңыз.

А)о-толуил альдегиді

Б)п-диметиламинобензальдегид

Г)ацетофенон

Е)фенилсірке альдегиді

16.Бензальдегидтің келесі қосылыстармен:

а)сірке альдегидімен

б)май альдегидімен

в)анилинмен конденсациясы кезінде қандай қосылыс түзеді.

17.Канницаро реакциясының теңдеуін келесі альдегидтер үшін жазыңыз:

а)бензой альдегиді

б)м-бромбензой альдегиді

18.Сірке альдегидінен және метил спиртімен жартылай ацеталь,ацеталь алынуын көрсетіңіз.

19.бензальдегидтің автототығу реакциясының механизмін қарастырыңыз.Реакция теңдеуін жазыңыз.

20.Дегидратация процесімен қатар жүретін,карбонил тобы бойынша нуклеофильдік қосылу реакциясына үш мысал келтіріңіз.

VIII КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫ

1. 
   Келесі қышқылдардың құрылымдық формулаларын жазыңыз:
   

В) изомай қышқылы

С) үшметилсірке қышқылы

Д) пальмитин қышқылы

Е) стеарин қышқылы

2. Құрамы С₅Н₁₀О₂ қышқылдың барлық изомерлерінің құрылымдық формулаларын жазып, қосылыстарды атаңыз.

3.Ацил дегеніміз не?Құмырсқа,сірке және пропион қышқылының ацилдерін атаңыз.

4.Пропион қышқылын келесі заттардан:

А.спирттен

Б.альдегидтен

В.кетоннан алу реакциясының теңдеулерін жазыңыз.

5.карбоксил тобының құрлысын көрсетіңіз.Келесі жағдайларды түсіндіріңіз.

А.С=О тобының нуклеофильдік қосылу реакциясына қаблеттіліктің төмен болуы.

Б.карбон қышқылының қышқылдық қасиеті.

6.Сірке қышқылынан келесі заттарды алыңыз:

А.этилацетат

Б.ацетилхлориді

В.сірке ангриді

Г.ацетамид

7.Сірке қышқылының өндірістік алу әдісін көрсетіп,қажетті реакция тіңдіктерін жазып,қосылыстарды атаңыз.Қолдану аймағын баяндаңыз.

8.Пропион қышқылының метил спиртімен этерификация реакциясының теңдеуін жазыңыз.Механизмін көрсетіңіз.

9.Қымыздық,малон,метилмолон және адипин қышқылының,янтар қышқылының ангидридінің,янтар қышқылылының қышқыл калий тұзының құрылымдық формулаларын жазыңыз.

10.малон эфирінің келесі заттармен реакция теңдеуін жаз:

а)н₂о(Н⁺)t

б)Nа спирте

в)СН₃СНО(негіз қатысында)

г)НNО₂

11) натрий малон эфиринің келесі заттармен реакция теңдеуін жаз:

а)СН₃-СН₂Вr

б.Nа спиртте

в.CICH₂COOC₂H₅.Түзілген қосылыстарды атаңыз.

12)Адипин қышқылын техникада қалай алады?Оның өндірісте қолданылуын көрсетіңіз.

13)Кез келген әдіспен пропион қышқылының нитрилін алыңыз.Оның тотықсыздануын және гидролизденуінің реакция теңдеуін жазыңыз.

14)Келесі қышқылдардың құрлымдық формуласын жазыңыз:

а)п-нитробензой қышқылы

б)о-толуил қышқылы

в)3,5-динитробензоилхлорид

г)фтал қышқылы

е)фенилсірке қышқылы

15)Құрамы С₈Н₈О₂ ароматты карбон қышқылының барлық изомерлерінің формуласын жазып,атауларын беріңіз.

16)Бензой қышқылының келесі заттармен реакция теңдеулерін жазыңыз:

а)күйдіргіш натрий ерітіндісі

б)күйдіргіш натриймен балқыту

в)этил спирті/күкірт қышқылы қатысында

г)бес хлорлы фосфор

д)тионил хлориді

е)азот қышқылы/күкірт қышқылы қатысында

17.Диметилтерефталаттың этиленгликольмен реакциясының теңдеуін жазыңыз.Бұлпроцестің қандай техникалық маңызы бар

18.Этерификация процесі дегеніміз не Оған мысал келтіріңіз.

19.Гидролиздеу нәтижесінде глицерин,олеин және стеарин қышқылдарын түзілетін күрделі эфирдің құрлымдық формуласын жазып,атауларын беріңіз.

20.Олеин қышқылының глицериді:

а)бром суымен

б)калий перманганаты ерітіндісімен

в)сутегімен (катализатор қатысында)қандай заттар түзедіРеакция теңдеуін жазып,қосылыстарды атаңыз.

1. 
   α,β,γ- окси қышқылдарды бір бірінен қалай ажыратуға болады.?
   
2. 
   Ацетосіркеэфирінің кетонды және енолды түріне тән реакция теңдеулерін жаз
   
3. 
   Сүт қышқылы мына реагенттермен қалай әрекетттеседі. А) этил спирті б) НВг в)бесхлорлы фосфор г) сірке ангидриді д) кальций гидроксиді түзілген қосылыстарды ата
   
4. 
   Глиоксаль қышқылы мына реагенттермен не түзеді: а) HCN б) NH₂OH и) NaOH-тың судағы ертіндісі д) PCl₅ ж) С₂Н₅ОН түзілген қосылыстарды ата
   
5. 
   Ацетосірке эфирі мына заттармен беретін реакция теңдеулерін жаз а) NaHSO₃ б) NH₂OH, СН₃СОСl г) Br₂ д) СН₃ Mg Br
   
6. 
   Пирожүзім қышқылы мына қосылыстармен не түзеді
   

7. 
   ИзомерлікС₄Н₆О₃ альдегидо-, кетоқышқылдардың құрылымдық формуласын құрастыр.
   
8. 
   Ацетосірке эфирінен келесі заттарды ал:а)метилпропилсіркеқышқылын б)янтарқышқылын в)метилизопропилкетонды г)бензоилацетонды
   

X. КӨМІРСУЛАР.

1.Келесі қосылыстардың структуралық формуласын жаз:

а) альдотетроз в) альдогексоз

б) альдопентоз

г) кетогексоз келтірілген қосылыстардағы асимметриялы көміртегі атомын белгіле.

2.Глюкоза молекуласындағы төмендегі топтарды қандай химиялық реакциялардың көмегімен дәлелдеуге болады?

а) альдегидтік топты

б) бес гидроксил тобын

в) тұйық формада болуын

3.Фруктоза және глюкозаның озазонының түзілу реакциясының теңдеуін жаз.

4.Альдопентозаға келесі қосылыстармен әсер еткенде қандай қосы-лыстар түзіледі:

а) гидроксиламин б) натрий амальгамасы в) конц. азот қышқылы

5.Моносахаридтердегі көміртегі тізбегін қалай ұзартуға болады? Өз-герістің реакция теңдеуін жаз:

а) альдотетроздың альдопентозға

б) альдопентоздың альдогексозға айналуын

6.Моносахаридтегі көміртегі тізбегін қалай қысқартуға болады? Ре-акция теңдеуін жаз.

7.Муторатация дегеніміз не? Д-галоктоза және Д-фруктоза мыса-лында осы құбылысты түсіндір. Қандай цикілдік формада бола ала-ды? Формуласын келтір.

8.Әлсіз сұйытылған сілті ертінлісімен әсер еткенде Д-глюкозаның, Д-моннозоның және Д-фруктозаның ( енолдық формасы арқылы ) өзара ауысуын схема түрінде көрсетіңіз.

9.Барлық Д- альдогексоздың проекциялық формуласын көрсетіңіз. Бір-біріне эпимер болып табылатын моноздарды атаңыз. α –глюкозаның, L -монозаның формуласын беріңіз.

10.Қандай заттар гликозидтер деп аталады? ( Хеуорс бойынша ) β-Д- метилглюкозид, α-этилгалактозид формуласын бейнелеңіз .

11.Келесі дисохаридтердің гидролизінің реакция теңдеуін жазыңыз:

а) мальтоза

б) лактоза

в) целлобиоза

12.Мальтоза Фелинг реактивімен тотықсызданып, ал сахарозада он-дай реакцияның жүрмеу себебі неде?

13.Ацетил целлюлозоны, нитроклечатканы, вискозаны алудың реакция теңдеуін жаз.

14.Крахмалдың клечаткадан құрылысында айырмашылығы неде?

15.Лактозаның келесі заттармен реакция теңдеуін жаз:

а) сірке ангидриді

б) гидроксиламин в) фенилгидразин

16.Сахарозаның гидролизінің реакция теңдеуін жаз. Инверсия дегеніміз не? Алынған қосылыстардың фенилгидразинмен реакция теңдеуін жаз.

17.Қандай полисахаридтерді білесің? Олардың химиялық қасиетте-ріндегі жалпы ұқсастық неде? Реакция теңдеуін келтір.

18.Целлюлоза негізіндегі қандай жасанды талшықтар туындыларға және регенерирленген целлюлозаға жатқызылады?

19.Қандай дисахаридтер ертіндісіне муторатация құбылысы тән? Бір мысал к елтір.

20.Целлюлозаның моно, ди, триацетатының өзгешеліктері неде? Өнеркәсіпте қандай қолданысқа ие?

ХI.АЗОТТЫ ОРГАНИКАЛЫҚ ҚОСЫЛЫСТАР.

1.Сәйкес диазоний тұзын қолдана отырып, келесі заттардың алыну-ын көрсет: бензой қышқылы, п-нитротолуол, гидрохинон, хлорбен-зол. Соңғы реакцияның механизмін түсіндір.

2.Келесі қосылыстардың структуралық формуласын жазыңдар:

а) 2-аминопропан б} 4-амино-2 метилбутан

в) пентаметилендиамин г) N.N-диэтилацетамид

д) формилэтиламин е)N-нитрозодиэтиламин

3.Келесі қосылыстардың структуралық формуласын жазыңдар:

а) нитроэтан б) 2-метил-3-метилбутан

в) 2-нитро-4,4-диметилпентан г) 4-нитропентен-2 Қайсысы біріншілік, екіншілік, үшіншілік нитроқосылыстар?

4.Нитротоптың құрылысын қарастыр. Қандай байланыс семиполяр-лы деп аталады? Нитротоптағы екі азот-оттегі байланысының бір-дейлігін , физикалық әдістердің қандай мәліметтері көрсетеді?

5.2-нитробутан үщін қандай таутомерлік формалар тән? Олардың жалпы мезомерлік анионының шекті структураларын келтір. " Тау-томерия" және " мезомерия" түсініктерін бер.

6.Сілті қатысында нитроэтанның, 2-нитробутанның формальдегид-пен сілті қатысында реакция теңдеуін жаз. Реакция өнімдерінің де-гидрататциясы нәтижесінде қандай қосылыс түзіледі? 2-нитро-2- метилпропон альдегидтермен реакцияға түсе ме?

7.Аминотоп ароматты сақинаға қандай әсер көрсетеді? Осыған сәй-кес жүретін реакция теңдеулерін көрсетіңіз.

8.Н.Н.Зининнің анилинді алу әдісін, басқа да әдістерді көрсетіңіз.

9.Келесі реакция нәтижесінде түзілетін өнімдерді атап, реакция теңдеуін жазыңыз:

а) ацетамидтің литий алюмогидридімен ( LіАlН₄) тотықсыздануы б) этиламин және этил спирті (350°, Аl₂О₃ ) в) аммиактың этилбромидімен

г) пропионитрилдің спирттік ортада металл натриймен тотықсыздануы

10.Бутиламинге келесі реогенттер қалай әсер етеді? Реакция өнімін және шарттарын көрсет:

а) 1-бромпентан в) диэтилэфирі д) бензальдегид

б) пропионилхлорид г) хлороформ е) янтар қышқылының

ангидриді

11.Келесі қосылыстарды негіздік қасиетінің өсу ретімен орналасты-рып, түсіндірме бер. а) метиламин

г) мочевина

б) диметиламин

д) сукцин имид

в) тетраметиламмоний гидроокисі е) ацетамид

12.Азотты қышқылмен келесі заттар қалай әрекеттеседі?

а) этиламин в) диэтиламин

б) триметиламин г) изобутиламин

13.Келесі қосылыстардың стркутуралық формуласын жазыңыз.

( асимметрияллы көміртегі атомын белгіліңіз, оптикалық изомерле-рінің санын көрсетіңіз ):

а) аминосірке қышқылы ( глицин, гликокол )

б) α-аминопропин қышқылы

в) α -амино изовалериан қышқылы

г) α-аминоизокапрон қышқылы

д) аспарагин қышқылы

е) аланил-аланин

ж) глицил-аланил-лейцин

14. α –аминопропион қышқылының келесі заттармен реакция тең-деуін жаз:

а) сілті ертіндісі г) сірке ангидриді

б) тұз қышқылы д) этанол

в) метилиодиді е) азотты қышқыл

15. 
    α, β ,γ–аминомай қышқылдарының әр қайсысымен қыздырғанда қандай өзгерістер жүреді?
    

1) о-СН₃ –С₆Н₄- NНОН 2) о,о^!-СН₃ –С₆Н₄ -Ν=Ν-С₆Н₄-СН₃

18.Келесі азоқосылысты алудың жолын ұсыныңыз

(СН₃)₂ Ν –С₆Н₄ -Ν=Ν-С₆Н₄-SО₃ Νа

Аталуын көрсетіңіз.Қандай бастапқы қосылыстар диазоқұраушы-ның, азоқұраушының функциясын атқарады? Бұл қосылысқа тән қандай қасиет оның қолданылуына мүмкіндік береді?

19.Фенолдың азобірігу реакциясын әлсіз сілтілік ортада өткізу себе-бі неде? Неліктен күшті сілтілік орта қолданылмайды? Реакция теңдеуін келтіріңіз.

20.Анилиннің келесі заттармен реакция теңдеуін жазыңыз:

а) бром суы

б) күкірт қышқылы бөлме температурасы және қыздыру

в) азот қышқылымен алдын ала ацилдеуден соң

Ацилдеу не үшін жүргізілетінін түсіндіріңіз.

XII. ГЕТЕРОЦИКЛДІ ҚОСЫЛЫСТАР.

1.Фуранның келесі регенттермен реакция теңдеуін жаз:

а) сульфурил хлориді б) азот қышқылы (сірке ангидриді ертіндісінде ) в) сутегімен (1 моль және 2 моль ). Бұл реакцияларда фуран қандай қасиет көрсетеді?

2.Келесі қосылыстардың структуралық формуласын жазып, систематикалық номенклатурамен атауын көрсет:

а) фурфурол в) гетероауксин д) барбитур қышқылы

б) хинальдин г) триптофон е) гистидин

3..Келесі заттардың структуралық формуласын жаз:

а) бензофурол б) индол в) пирозин г) имидазол Неліктен олар ароматтылық сипатқа ие?

4.Фурол, тиофен, пирролды алу әдістерін көрсет.

5.Ю.К.Юрьев бойынша пирролды, тиофенді, фуролды синтездеу реакциясын, реакция шартын көрсет.

6.Пирролдың амфотерлік қасиетін көрсететін реакция теңдеуін жаз. Пирролдың ацидофобтылығы дегеніміз не?

7.Пиридиннің химиялық қасиеттерін сипаттайтын реакция теңдеуін келтір.

8.Пириминдік негіздердің : урацил, тимин, цитозин, 5-метилмитозин структуралық формуласын жаз. Олардың таутомерлік формаларын көрсет.Пириминдік негіздер қандай табиғи қосылыстар құрамына енеді?

9.Пуриндік негіздердің аденин, гуанин, 2-метиладенин формуласын жаз. Пурин сақинасына қандай гетероциклдер енеді?

10. Пирролдың,тиофеннің, фураннның электрофильдік орын басу реакциясына қабілетін салыстыр себебін түсіндір.

11.Гемоглобин дегеніміз не? Тірі ағзада қандай қызмет атқарады

12.Хлорофиллдің гемнен өзгешелігі неде? Өсімдіктерде хлорофилл қандай функция атқарады?

13. Никотин қышқылы,оның амидін, пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксаминнің структуралық формуласын жаз. Бұл қосылыстардың биологиялық маңызы қандай ?

14.Пиридинмен бензолмен электрофильдік орын басу реакциясына қабілеттіліктерін салыстыр. Қайсысында жеңіл өтеді? Реакция теңдеуін жаз.

15.Тиофеннің, пирролдың, фуранның ароматтылық қасиеті қалай өзгереді? Малеин ангидридімен қалай реакцияға түседі? Бұл қосылыстың қандай қасиетін сипаттайды

16.Келесі қосылыстарды сульфирлеуде қандай сульфирлеуші агенттерді қолданады? а) бензол б)тиофен в) пиррол г ) фуран

Реакция теңдеуін жаз сульфирлеуші агенттерді таңдауға түсіндірме беріңіз.

17.Пиридиннің, хинолиннің нуклеофильдік орын басу реакциясын сипаттаңыз.

18. Индолды анилиннен және ацетиленнен алудың реакция теңдеуін көрсет. Кубтық бояу дегеніміз не?

19. Өзгерісті жүзеге асыруға қандай реагенттер қажет

пиррол пиррокалий Ν-метилпиррол α-метилпиррол пиридин

20.Магний пирролдың келесі заттармен реакция теңдеуін жазыңыз. Реакция теңдеуін жазғанда Ν-пиррол туындысы түзіліп, соңынан

α-туындысы изомерленетінін ескеру керек

а) көмірқышқыл газы , одан әрі гидролизі

б) пропионил хлориді

в) сірке ангидриді.
XII. Өзгерістерді жүзеге асыру
1.С₂Н₅Вr→СН₃СН₂СООН

2. СН₃ СН₂ СН₂ ОН→ СН₃ СН₂ СН₂ СООН

3. СН₃ –СО- СН₃ → СН₃ СН(СН₃) СООН

4. СН₃ СН₂ СН₂ СН₂ ОН→ СН₃ СН₂ СН₂ СН(СН₃) СООН

5.СН ₃ -СН= СН₂ → (СН₃)₂ СН-О- СН(СН₃)₂

6.НС≡НС→ СН₃ СН(СН₂СН₃)-О- СН₂СН₃

7. СН₂Сl -СН₂- СН₂Сl→СН₃-ССl₂-СН₃

8. СН₃-СН₂-СНСl₂→СН₃-ССl₂-СН₃

9.Ацето сірке қышқылы эфирінің көмегімен келесі затты синтезде а) адипин қышқылы

10.Ацето сірке қышқылының эфирі негізінде келесі қосылысты синтезде: гептандион-2,6

11.Фенолдан 2-окси-5-амино бензальдегидті синтезде

12.2,4,6-тринитротолуол → флороглюцин.

13.Бензол → п-пропилбензол қышқылы.

14.Бензол → бензил спирті.

15.CH₃ NO₂→ CH₂ = CH – NO₂

16.Метаннан → хлорренді каучук.

18.C ₂H₅ OH → CH₃ -CНBr – CH₃

19.Толуол → о-крезол.

20.п-нитротолуол → мнитротолуол.

1.0,1800 г. қосылысты жаққан кезде 0,2475 г. көмірқышқыл газы және 0,2023 г. су түзіледі. Заттың сутегі бойынша тығыздығы 16-ға тең.Заттың эмпирикалық және молекулалық формуласын анықта.

2.Ароматты көмірсутек құрамына 93,75% көміртегі және 6,25% су-тегі енеді. Көмірсутектің молекулалық массасы 128-ге тең. Заттың молекулалық және структуралық формуласын анықтап көрсетіңіз.

3.100 гр. этил спиртін қыздырылған алюминий тотығы үстінен өткізгенде 43 л. этилен алынды. Этиленнің теория жүзіндегі мен салыстырғандағы шығымы (%) қандай?

4.Катализатор қатысында 100 мл. этилен қанша мл. сутегін қосып алады? Газдар 20°, 748 мл. с. б. өлшнген.

5.1 кг. техникалық кальций карбидінен 300 л. ацетилен алынды. Кальций карбидінде қанша процент қоспа болған?

6.H-октил спиртіне метилмагний иодидімен артық мөлшерде әсер еткенде 18,4 мл. метан (қ. ж. ) бөлінді.Алынған спирттің массасы қандай?

7.Егер 1 г. сірке қышқылының ертіндісін титрлеуге 20 мл. 0,5 сілті ертіндісі жұмсалса, судағы сірке қышқылының процеттік үлесі қандай?

8.150 г. изовалериан қышқылының изомилэфирін алу үшін қышқылдың және спирттің қандай мөлшері қажет? Егер эфирдің шығымы теория жүзінің 80% құрайтын болса.

9.100 гр. толуолды котализатор қатысында бромдағанда алынған о- бром толуол мөлшерін есепте. Оның шығымы теория жүзінің 30% құрайды.

10.0,88 гр. біратомды спиртті ацетилдеу үшін 1,03 гр. сірке ангидри-ді жұмсалса, молекулалық массасын және формуласын анықтаңыз.

11.Глюкозаның 562 г. 25,5%-тік ертіндісін дайындау үшін қанша грамм глюкоза және су қажет?

12.160 гр. суда 42 гр. қант ерітілген. Алынған ертіндінің проценттік концентрациясы қандай?

13.112 кг. этиленнен неше кг. дихлор этан алуға болады?

14.2 моль пропиленнің жануына жұмсалатын оттегінің көлемі қан-дай?

15.6,58 г. фенолдан алынатын натрий феноллтының массасы қандай?

16.445 г. майды гидролиздегенде 426 г. бір негізді қышқыл және глицерин түзілген. Майдың формуласын анықтап, атын атаңдар.

17.180 г. глюкоза ашығанда неше литр CO түзіледі?

18.Нафталин жеңіл нитрленеді. 346 кг. –нитронафталин алу үшін тығыздығы 1,51 г\ мл. азот қышқылының қандай көлемі және қанша гр. нафталин қажет?

19.Белгісіз альдегидтің 16,2 гр. күміс оксидінің аммиактағы ертінді-сімен тотықтырғанда 48,6 гр. күміс бөлініп шыққан. Белгісіз альде- гидтің молекулалық массасын анықтап, құрылымдық изомерлерінің формуласын жазыңдар.