Пәннің оқу-әдістемелік кешені 6В07366 (5В073000) -Құрылыс материалдары, бұйымдары және конструкцияларын өндіру мамандығының Жұмыс оқу бағдарламасы негізінде дайындалған
Диенді көмірсутектер (алкадиендер)
жүктеу/скачать 0,75 Mb.
|
умк псм-18-1
- Бұл бет үшін навигация:
- Жіктелуі (классификациясы), номенклатурасы, изомериясы.
- Алкадиенді көмірсутектер
| Диенді көмірсутектер (алкадиендер)
Диенді көмірсутектердің молекуласында екі қос байланыс болады. Бұлардың жалпы формуласы – СnН2n-2
Диендердің алыну тәсілдері және әсіресе қасиеттері қос байланыстың өзара орналасуына байланысты, сол себептен диендерді осы негізде классификациялап, үш түрге бөлуге болады ( -кесте). Көміртектің бір атомында екі қос байланыс жанасқан диендердің құрамында С=С=С топ болады (аллен және оның гомологтары). Оларды байланыстары кумулирленген диендер деп атайды. Екі қос байланыс бір жай байланыс арқылы бөлінген көмірсутектерін қосарланған немесе коньюгирленген диендер деп атайды. Диен көмірсутектерінде қос байланыстар алма-кезек орналасқан:С = С – С = С 3.Қос байланыстар екі және бірнеше жай байланыс арқылы бөлінген көмірсутектерін байланыстары оқщауланған диендер деп атайды: С = С – (СН2)n – С = С Диендерді атағанда тривиалды номенклатура кеңінен қолданылады: аллен, изопрен. ИЮПАК номенклатурасы бойынша диенді көмірсутектер этилен көмірсутектері сияқты аталады, тек -ен жалғауының орнына -диен деген жалғау қойылады (өйткені қос байланыс екеу). Қос байланыстардың орнын әдетте цифрмен көрсетеді.
│ СН3 – С = СН – СН = СН - СН3 1 2 3 4 5 6 2-метил-2,4- гексадиен Осы үш түрлі диен көмірсутектерінің ішіндегі ең маңыздысы қос байланыстары қосарланған диендер, олар полимерленіп, бағалы полимерлі заттар береді. кесте Алкадиенді көмірсутектер
Аллендер. Алленнің және басқа кумулирленген қос байланысты қосылыстардың π-байланыстары өзара перпендикуляр екі жазықтықта орналасуы төмендегі -суретте келтірілген. Екі қос сутек атомдары орналасқан жазықтықтар да өзара перпендикуляр болып келеді. Аллендік жүйенің шеткі екі көміртек атомдары sp2- гибридтенген, ортадағы атомы sp-күйінде болады. -сурет. Аллен молекуласының құрылымы Бұл квантмеханикалық құрылымдағы ерекшеліктер аллендердің физикалық және химиялық қасиеттерінен көрінеді. Аллендер қатарында екі түрлі орынбасарлары бар көміртектің соңғы атомдарында молекулалық асимметрия болуынан оптикалық изомерия тууы мүмкін. Кеңістіктегі екі изомер бір-біріне қатысты айнадағы өз бейнесіне ұқсаған зат сияқты болады да, бірінің үстіне бірі дәл сәйкес келмейді, олар әр түрлі изомерлік молекулалар болып саналады. Химиялық қасиеттері жағынан аллендердің олефиндерден айырмашылығы көп емес, бірақ та өздеріне тән қасиеттер көрсетеді. Қышқылдық ортада аллендер гидратацияланады:
H+ // СН2 = C = CH2 + H2O СН3 - C \ СН3 жүктеу/скачать 0,75 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
| ||||||||||||