Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар

1. 
   ҮІІ топтың негізгі топшасының элементтер атомдарының электрондық конфигурациясын жазыңдар. Бұл элементтердің валенттіліктерін көрсетіңдер.
   
2. 
   Галогендердің зертханада және өндірісте алу жолдарын көрсетіңдер.
   
3. 
   НГ қышқылының ішінде неге НҒ ең әлсіз қышқыл?
   
4. 
   Г^- анионын ерітіндіден табу үшін қандай катион қолданылады?
   
5. 
   HClO, HClO₄, HClO₃, HClO₄ қышқылдары үшін олардың беріктіліктері, тотықтырғыш қасиеттері және қышқылдық күші қалай өзгереді? Бұл сұраққа жауап беру үшін қандай мәндер керек?
   
6. 
   Галогендерді қай жерде қолданады?
   
7. 
   Иод қай тотығу дәрежесінде тотықтырғыш та, тотықсыздандырғыш та қасиет көрсетеді. Бұл қосылыстардың формуласын жазыңдар.
   
8. 
   Хлордың +1, +3, +5, +7 тотығу дәрежесіне сәйкес келетін оксидтері мен қышқылдарының формулаларын жазыңдар. Оларды атаңдар.
   
9. 
   Хлорлы сутек қышқылы қай металдармен әрекеттеседі? Қышқылдың концентрациясы әсер ете ме?
   
10. 
    Элементтердің (оттегі мен күкірттің) электрондық конфигурациясын келтіріңдер. Қай электрондар валентті болып саналады?
    
11. 
    Орбитальдардың энергетикалық диаграммасын құрыңдар. Молекуласының негізгі күйі (О₂) мен молекулалық иондардың О₂⁺, О₂^-, О₂^2- электрондық конфигурациясын келтіріңдер.
    
12. 
    Мына молекулалардың KClO₃, KMnO₄, KNO₃ термиялық айрылу реакциялары тотығу-тотықсыздану реакциясының қай типіне жатады?
    
13. 
    Негіздік, қышқылдық және амфотерлі оксидтерді сипаттайтын оларға тән реакцияларға мысалдар келтіріңдер.
    
14. 
    Стандартты потенциал Е⁰₂₉₈ мәніне сүйеніп, мына заттардың О₃, О₂, Н₂О₂ тотықтырғыш қасиеттерін салыстырыңдар:
    

Н₂О₂ + 2Н⁺ + 2ē = 2 Н₂О Е⁰ = +0,68В

О₂ + 2Н⁺ + 2ē → Н₂О₂ Е⁰ = +1,78В

15. 
    Күкірт тотықтырғыш та, тотықсыздандырғыш та бола алатын реакцияларға мысалдар келтіріңдер.
    
16. 
    а)суда еритін; б)суда ерімейтін, бірақ сұйытылған қышқылда еритін; в)қышқылда ерімейтін сульфидтерді келтіріп, реакция теңдеулерін жазыңдар.
    
17. 
    Күкіртті сутек қышқылының сатылап жүретін диссоциациясын жазыңдар. а)хлорлы сутек қышқылын; б)қорғасын (ІІ) нитратын; в)сілті құйса, тепе-теңдік қай жаққа ығысады?
    
18. 
    Олеум деген не? Су мен концентрлі күкірт қышқылын қалай араластыру керек? Неге?
    
19. 
    Сұйытылған және концентрлі күкірт қышқылдарымен мырыш әрекеттескенде қандай заттар түзіледі? Тотығу-тотықсыздану реакцияларының теңдеулерін жазыңдар.
    
20. 
    Атом құрлысы теориясы тұрғысынан оттегі күкіртке қарағанда күштірек тотықтырғыш екенін түсіндіріңдер.
    
21. 
    Күкірт атомының тотығу дәрежесі неге жұп сан болады? Неге оттегінің валенттілігі тұрақты, ал күкірттікі –айнымалы.
    

1. Омаров Т.Т.,Танашева М.Р. Бейорганикалық химия (таңдамалы тараулар) Алматы,2008ж,-543 б 2.Шоқыбаев Ж.Ә. Бейорганикалық және аналитикалық химия. Алматы, «Білім» 2004 ж,-316 б. 3. Ділманов Б.М.,Ділманова З.Б. Жалпы химияның теориялық негіздері. Аматы,2009ж, -194 б. 4. Яшкарова М.Г.,Омарова Н.М., Кабдулкаримова К.К., Мусабаева Б.Х. Бейорганикалық хмиядан зертханалық жұмыстар.Семей,2007,-79б. 5. Шоқыбаев Ж.Ә.,Өнербаева З.О. т.б. Бейорганикалық химия практикумы. Алматы,2004 ж,-164 б. 6. Бишімбаева Г.Қ. Жалпы химия.Студенттердің өздік жұмыстарына арналған оқу-әдістемелік құрал.Алматы,2007 ж, -39 б. 7. Кабдулкаримова К.К., Омарова Н.М. Студенттің өздігінен орындауына арналған әдістемелік құрал.Семей, 2007, -39 б. 8.Д.Шрайвер.,П.Эткинс. Неорганическая химия.1,2 том.Москва«Мир» 2009г 9.Лидин Р.А.,Молочко В.А.,Андреева Л.Л. Химические свойства неорганических веществ. Москва, 2000-480с

Органикалық қосылыстардың реакциялары төрт топқа бөлінеді:

Орын басу реакциялары. Мұнда атом немесе атомдар топтарының орнын басқа атомдар басады.

Мысалы: С₂Н₅СI + OH^- → C₂H₅OH + CI^-

Хлорэтан гидроксид этанол хлорид

ионы ионы

Қосылу реакциялары. Екі молекула қосылып, бір молекула түзеді.

Мысалы: СН₂ = СН₂ + Вг₂ → ВгСН₂СН₂Вг

Этилен бром 1,2- дибромэтан

Бөліну (элимирлену) реакциясы. Молекула екі немесе одан да көп басқа молекула түзеді.

Мысалы: С₂Н₅ОН → СН₂ = СН₂ + Н₂О

Этанол этилен су

Қайта топтасу. Бір молекула екінші молекулаға айналады.

Мысалы: СН₃- СН- СН = СН₂ → СН₃- СН = СН- СН₂СI

│

CI

3- хлорбутен-1 1- хлорбутен – 2

Ионның қатынасында жүрген реакцияны иондық механизм деп атайды. Шабуыл жасайтын реагенттің табиғатына байланысты иондық реакция электрофильді және нуклеофильді болып бөлінеді.

Реакцияға қатысатын реагент өзінің электрон жұбын байланыс түзеуге басқа молекулаға берсе, онда нуклеофильді (электродонорлы) реагент деп атайды. Нуклеофильдің қатысында жүретін реакцияларды нуклеофильдік реакциялар деп атайды. Nu деп белгілейді.

Мысалы: R^δ+ → Х^δ- + : Nu → R - Nu ⁺ : Х^- нуклеофильдік орын басу реакциясы.

Нуклеофильдер: Н^- : ; NH^-₂ ; : ОН^- ; : ОR

Егер молекула басқа молекуланың жұп электронын қосып алса, оны электрофильді (электронакцепторлы) реагент деп атайды. Электрофильдің қатысында жүретін реакцияларды электрофильдік реакциялар деп атайды, Е деп белгілейді.

Мысалы: R – У – Е⁺ → R – Е + У⁺ электрофильдік орын басу реакциясы.

Электрофильдер: Н⁺ ; Н₃О⁺; NO₂⁺; NO.

Көміртегі мен сутегіден тұратын және өзара жай байланыспен қосылған қосылыстарды қаныққан көмірсутектер деп атайды. Жалпы формуласы- С_nH_2n+2.

Ең қарапайым өкілі- СН₄- метан. Барлық көмірсутектердің метанмен ұқсас екенін көрсету үшін, олардың барлығының аттарына «ан» деген жалғау жалғанады.

Қаныққан көмірсутектердің бір сутегісін алғанда, қалған қалдықты радикалдар деп атайды. Радикалдарды атау үшін, көмірсутектердің «ан» жалғауын «ил» жалғауына өзгертеді.

СН₄ – метан- СН₃- метил

С₂Н₆- этан- С₂Н₅-этил

С₃Н₈- пропан- С₃Н₇- пропил т.б.

Көмірсутектерді жүйелік (ИЮПАК) номенклатура бойынша атау үшін, алдымен ең ұзын тізбекті тауып алады да, тізбекке ең жақын тармақ (радикал) тұрған шетінен бастап нөмірлейді. Затты атағанда алдымен санмен радикалдар тұрған жерін шетінен бастап нөмірлейді. Затты атағанда алдымен

санмен радикалдар тұрған жерін көрсетеді де аттарын атап, содан кейін ең ұзын тізбек атын атайды.

Қаныққан көмірсутектердегі С- С және С- Н байланыстары σ- байланыс болып табылады. Мұндай байланыстар берік және аз поляризацияланған, сондықтан қаныққан көмірсутектердің реакцияласу қабілеттілігі төмен. Олар қосылу реакциясына қатыспайды, тек қана орын басу реакциясына түседі.

а) нитрлеу реакциясы: р, t⁰

СН₄ + НОNO₂ → H₂O + CH₃NO₂

нитрометан

ә) галогендеу: СН₄ + СI₂ → HCI + CH₃CI – хлорлы метил

CH₃CI + CI₂ → HCI + CH₂CI₂ – хлорлы метилен

СН₂CI₂ + CI₂ → HCI + CHCI₃ - хлороформ

CHCI₃ + CI₂ → HCI + CCI₄ – төртхлорлы көміртек

Қаныққан көмірсутектер катализатор қатысында жоғары температурада және қысымда тотығу реакциясына қатысып альдегидтер, спирттер, кетондар, карбон қышқылдарын түзеді. Қаныққан көмірсутектерді өндірісте қанықпаған көмірсутектерінен немесе қаныққан көмірсутектің галоген туындыларын катализатор (платина, палладий) қатынасында тотықсыздандыру арқылы, А. Вюрц реакциясы бойынша (галоген туындыларын металл натриймен әрекеттестіру) немесе жоғары молекулалы қаныққан көмірсутектерді жоғары температурада, қысымда крекингілеу (ыдырау) арқылы алады.

А. Вюрц реакциясы (1855 ж.)

2R – Вг – 2Na → R – R + 2NaВг

3R – Вг + 3R – Вг + 6Na → R – R + R – R + R – R + 6NaВг

Мұндағы: R мен R - әр түрлі алкилдік радикалдар.

Зертханада көбінесе қаныққан көмірсутектеріне сәйкес келетін карбон қышқылдарының тұздарына күдіргіш сілті (натронды ізбес) қосып, қыздыру арқылы алады.

СН₃СООNa + NaOH → Na₂CO₃ + CH₄ ↑

Алкендер деп, молекуласында көміртектің атомдар саны қаныққан көмірсутектермен бірдей, бірақ сутегі атомдарының саны аз, σ – байланысынан басқа бір π- байланысы бар қосылыстарды атайды. Жалпы формуласы- С_nH_2n . Ең қарапайым өкілі- этилен (этен) С₂Н₄. Этилен молекуласындағы көміртек атомдары қос байланыспен байланысқан. Қос көміртек- көміртек байланысы алкендердің құрылысының ерекше белгісі болып саналады.

Жүйелік номенклатура бойынша алкендерді атау үшін сәйкес қаныққан көмірсутек атауындағы «ан» жұрнағын «ен» жұрнағына алмастырады. Қос байланыстың орнын көмірсутек атауының алдында, қос байланыс басталған көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді.

Мысалы: СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

Қанықпаған көмірсутектерінің изомериясы көміртегі тізбектерінің құрылысына ғана емес, онымен қатар қос байланыстың орнына да байланысты. Бұдан басқа, қанықпаған көмірсутектер қатарында кеңістік (геометриялық) изомериясы цис- транс изомерлері бар.

Химиялық қасиеттері. Метанмен салыстырғанда, алкен қатарындағы көмірсутектер өте активті қосылыстар. Олар тотығу және қосылу реакцияларына өте жеңіл түседі. Себебі этиленнің қос байланысының орнына қосылу, тотығу, полимерлену реакциялары жеңіл жүреді.

Галогенді қосып алу.

Галогендер алкендерге радикалдық немесе иондық механизм бойынша қосылады.

С = С + Х₂ – С – С – Х Мұндағы: Х = СI, Вг

Галогенсутекті қосып алу (Марковниковережесі).Алкендер күші қышқылдарымен: -НСI, НВг, Н₂SO₄ әрекеттеседі. Қосылу реакциясы қос байланыс бойынша жүреді.

С = С + Н – Х → С – Х Мұндағы: Х = СI, I^- , Вг^-, ОSO₃H^-

H H

CH₃ – CH – CH₃ 2- хлорпропан

│

СН₃ – СН = СН₂ + НСI → CI

Қышқылдар симметриялы емес алкендерге қосылғанда қышқылдың сутегі атомы сутек атомдарының саны ең көп көміртекке қосылады. Бұл заңдылықты ашқан В.В. Марковников болғандықтан, ол Марковников ережесі деп аталады.

Алкендер катализатор қатынасында сумен әрекеттесіп, спирттер түзіледі.

СН₂ = СН₂ + Н₂О → СН₃ – СН₂ОН

2.Тотығу реакциясы.Алкендер оңай тотығады. Тотықтырғыштың табиғатына және реакция жағдайларына байланысты π- байланыстың немесе π- мен σ- байланысының үзілуі нәтижесінде түрлі өнімдердің түзілуі мүмкін: екі атомды спирттер (гликольдер), эпоксидтер, альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары.

3СН₂ = СН₂ + 2КМnO₄ + 4H₂O → 3CH₂ – CH₂ + 2MnO₂ + 2KOH

│ │

OH OH

Қазіргі заман техникасы үшін қанықпаған көмірсутектер реакцияларының ішіндегі ең маңыздылығының бірі- полимерлену реакциясы. Алкендер бір- бірімен өзара қосылып, ұзын тізбек, яғни полимерлер түзуге қабілетті. Мысалы:СН₂ = СН₂ + СН₂ = СН₂ → - (- СН₂ – СН₂-)_n

Мысалы: СН₂ = СН – СН = СН₂ бутадиен- 1,3

Диендер қос байланыстың орналасуына қарай үшке бөлінеді.

1. Егер екі байланыс бір көміртегі атомында орналасса, кумулирленген диен немесе аллендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН = СН₂ пропадиен

2.Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда қосарланған

диендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН – СН = СН₂ бутадиен- 1,3

3.Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда олар оқшауланған диендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂ пентадиен- 1,4

Диендердің ішіндегі аса маңыздысы қосарланған түрі, олар өте тез полимерленеді, сондықтан синтетикалық каучук алуға пайдаланады.

Диен көмірсутектеріне қосылу, тотығу, полимерлену реакциялары тән.

Қосылу реакциясы:

СН₂= СН- СН = СН₂ + Вг₂ → СН₂ – СН = СН – СН₂

│ │

Вг Вг

│ │

в/Ацетилен көмірсутектері. Алкиндер.

Алкиндер деп- ашық тізбекті С ≡ С үш еселік көміртек- көміртек байланысы бар көмірсутектерді айтады. Жалпы формуласы: С_nH_2n+2. Алкендер қатарының бірінші өкілі С₂Н₂- ацетилен, сондықтан алкиндерді ацетилен көмірсутектері деп те атайды. Үш еселі байланыстың біреуі σ- байланыс, екеуі π- байланыс. Жүйелік номенклатура бойынша алкендерді атау үшін, қаныққан көмірсутектердегі «ан» жалғауын «ин» жалғауына ауыстырып үш, байланыстың орнын, байланыс басталатын көміртегі атомының нөмірімен белгілейді.Мысалы: НС ≡ СН этин

НС ≡ С – СН₃ пропин-1

НС ≡ С – СН₂ – СН₃ бутин- 1

Ацетилен көмірсутектерінің изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысы мен үш байланыстың орнына байланысты.

Мысалы: НС ≡ С – СН₂ – СН₃ бутин-1

СН₃- С ≡ С – СН₃ бутин- 2

Молекуласында үш байланысы (1σ , 2π) болғандықтан Ацетилен көміртектері қосылу, тотығу, полимерлену реакциясына қатысады.

Қосылу реакциялары:

а) сутегіні қосып алу. Платина, никель катализаторлары қатысында Ацетилен сутегін қосып алады.

НС ≡ СН + Н₂ → Н₂С = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

ә) галогенсутектерді қосып алу. Ацетилен галогенсутектермен баяу әрекеттеседі, нәтижесінде винилхлориді түзіледі.

НС ≡ СН + НСI → H₂C = CHCI винилхлориді

Реакцияға тез түсетін ацетиленнің алкил туындылары үшін бұл реакция Марковников ережесіне сай жүреді.

в) суды қосып алу. (Кучеров реакциясы) Ацетилен көмірсутектеріне судың қосылу реакциясы сынап тұздарының қатысуымен жүреді. Бұл реакцияны алғаш рет орыс ғалымы Кучеров ашқан, сондықтан Кучеров реакциясы деп атайды.

НС ≡ СН + НОН → СН₂ = СНОН винил спирті

∕ О

CH₂ = CHOH → CH₃ – C сірке альдегиді

Кучеров реакциясының практикалық маңызы зор. Өнеркәсіпте сірке қышқылын, этил спиртін алу үшін қолданылады.

R – C ≡ C – R^, → R – COOH + R^, - COOH

Шеткі үш еселі байланыс бар алкин жағдайында карбон қышқылы мен көміртек диоксиді түзіледі. Мысалы:

[O]

Бутин-1 пропан қышқылы

НС ≡ СН + НС ≡ СН → СН₂ = СН – С ≡ СН

Түзілген винилацетилен хлорлы сутекті қосып алып, хлоропрен түзеді. Хлоропрен синтетикалық каучук алу үшін қолданылады.

СН₂ = СН – С ≡ СН + НСI → CH₂ = CH – C = CH₂

│

CI

хлоропрен

2НС ≡ СН + НС ≡ СН → бензол

НС ≡ СН + 2АgOH + 2NH₃ → AgC ≡ CAg + 2 NH₄OH

Алкиндердің ішінде ең маңыздысы- ацетилен, ол түссіз газ, қара қою күйелі жалынмен жанады. Өнеркәсіпте ацетиленді кальций карбидінен, соңғы кезде табиғи газдарды пиролиздеу арқылы алады. Ацетилен оттекте жанғанда өте жоғары (3000⁰ С) температураны береді, сондықтан оны металдарды пісіруге, кесуге қолданады.

г/Көмірсутектердің галоген туындылары.

Көмірсутегі молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының орнын галоген атомдары басқан қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындылары деп атайды. Олар көмірсутектегінің құрамына қарай қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындылары болып екіге бөлінеді. Бұл қосылыстар молекуладағы галоген атомының санына қарай моно- (құрамында бір галоген атомы), ди-(екі галоген атомы), поли-(үш және одан да көп) галоген туындылары деп бөлінеді.Галоген туындыларын көбінесе тарихи қалыптасқан атаулармен атайды.Мысалы: СНСІ₃- хлороформ, СНІ₃- йодоформ. Халықаралық номенклатура бойынша, галоген туындыларың атау үшін, көміртегі тізбегінің ең ұзынын алып, галогенге жақын жағынан бастап нөмірлейді. Алдымен радикалдың орны мен атын, содан кейін галоген атомының тізбектегі орны мен атын, соңынын ұзын тізбекті атайды. Мысалы:

4 3 2 1

│

СI 2- хлорбутан

Галоген алкилдерді сумен қосып қайнатқанда, галоген атомының орнын гидроксил тобы басады:

СН₃ – СН₂ – Вг + Н – ОН ↔ СН₃- СН₂ – ОН + НВг

Бромды этил этил спирті

Галоген туындыларына аммиакпен әсер етсе маңызды қосылыс- аминдер түзіледі.

СН₃ – СН₂ – I + NH₃ ↔ CH₃ – CH₂ – NH₂ + HI

Йодты этил этиламин

Галоген алкилдерге калий цианидімен әсер еткенде, цианидтер түзіледі.

СН₃ – СН₂ – I + K – CN ↔ CH₃ – CH₂ – CN + KI

Этил цианиді

Галоген алкилдерге концентрлі сілтілермен әсер еткенде, галогенсутек үзіліп, этилен көмірсутектер түзіледі. Мысалы:

СН₃ – СН₂ – I + NaOH → CH₃ = CH₂ + NaI + H₂O

Галоген туындыларына сілтінің спирттегі ерітіндісімен немесе натрий амидімен (NaNH₂) әсер еткенде, ацетилен көмірсутектері түзіледі.

Мысалы: СН₂Вг – СН₂Вг → НС ≡ СН + 2НВг

Иодты сутекпен әсер еткенде, галоген алкил көмірсутекке дейін тотықсызданады.

СН₃ – СН₂ – I + HI ↔ CH₃ – CH₃ + I₂

Йодты этил этан

Егер галоген алкилге сусыз этил эфирі қатысында тазартылған магниймен әсер етсе, құрамында магний органикалық қосылыс бар ерітіндісі түзіледі

СН₃I + Mg ↔ CH₃MgI магний йодметил

Бұл реакцияны алғаш рет зерттеген француз химигі Гриньяр болғандықтан, Гриньяр реакциясы деп атайды. Органикалық заттарды синтездеуде Гриньяр реакциясының маңызы өте зор. Қаныққан көмірсутектерді галогендермен әрекеттестіру арқылы алады:

С₂Н₆ + СI₂ → C₂H₅CI + HCI

Этан хлорэтан

Таза монохлоридтерді алу үшін, хлорсутекті алкендермен әрекеттестіреді:

СН₃СН = СН₂+ НСI → СН₃ – СН – СН₃

пропен │

CI 2-хлорпропан

Спирттердегі гидроксил тобын галогенге ауыстыру арқылы алады, Ол үшін спирт пен хлорсутектің буын қыздырылған катализатор үстінен өткізеді.

СН₃ОН_(г) + НСI_(г) → СН₃СI_(г) + Н₂О_(г)

Метанол хлорметан

Галоген туындыларының маңызды өкілдерін қарастырамыз.

4С₂Н₅СI + 4Na + Pb → Pb(C₂H₅)₄ + 4NaCI

Хлорлы этил тез буланатындықтан медицинада жергілікті анестетик ретінде пайданылады.

Хлорлы метилен (метиленхлорид) СН₂СI₂. Түссіз, хлороформ тәріздес иісі бар сұйықтық, қайнау температурасы 42⁰С, жанбайды. Метилен хлориді өндірісте өте бағалы еріткіш болып табылады. Ол майды, каучукты, целлюлоза эфирлерін жақсы ерітеді. Сондай- ақ майлағыш майларын тазалау үшін қолданылады.

Хлороформ (үшхлорлы метан) СНСI₃. Түссіз ауыр сұйықтық, өзіне тән иісі бар, қайнау температурасы 61,2⁰С. Спиртте, эфирде жақсы ериді. Оттегі қатысында хлороформ ыдырап, фосген түзіледі.

СНСI₃ + 0,5 O₂ → COCI₂ + HCI

Фосгеннің түзілуін болдырмау үшін, хлороформге 1% - тік сусыз этил спиртін қосады. Хлороформ каучукты, шайырларды жақсы ерітеді. Сондықтан органикалық еріткіш ретінде қолданылады. Сондай- ақ дицинада наркоз ретінде пайданылады.

Төртхлорлы метан (тетрахлорметан) ССI₄ Түссіз сұйықтық, қайнау температурасы 76,5⁰С. Шайырларды, битумды, каучук пен майларды жақсы ерітеді. Жанбайды, содықтан арнайы өрт сөнгіштерді төртхлорлы метанмен толтырады. Өндірісте төртхлорлы метанды металл сурьма ұнағының қатынасында күкіртті көміртегі мен хлорды әрекеттестіру арқылы алады.

СS₂ + 3CI₂ → CCI₄ + S₂CI₂

ССI₄ + 2HF → CF₂CI₂ + 2HCI

2.Органикалық қосылыстарға тән реакцияларды атаңыздар.

3.Нуклеофильдік, электрофильдік реагенттер дегеніміз не?

4.СН₃СI + CI₂ → CH₂CI₂ + HCI. Реакциясының барлық сатыларының теңдеуін жазыңыздар.

5.Бромсутек молекуласын мысалға алып, коваленттік байланысты түсіндіріңіздер.

6.Электрофильді механизммен әрекеттесетін органикалық қосылыстарға мысал келтіріңіздер.

7.Алкандардың жалпы формуласы.

8.Алкандарға тән реакция.Изомерия түрлері.

9.Номенклатуралар ( тривиальды, рационалды, систематикалық)

10.Структуралық формуласын жау керек: транс-2-гексен, цис-2,3- дихлоро-2-бутен.

11.Егер 3,6г су алкенге қосылып 12г спирт түзілсе, алкен формуласы қандай болады?

12.18,4г этил спиртінен неше литр ( қ.ж.) этилен түзіледі?

12.Диен көмірсуларының химиялық қасиеттері.

14.9,2г этил спиртінен алынған этиленді тотықтыруға 40%- ті KMnO₄ ерітіндісі жұмсалаған, тотықтырғыш массасы есептеу керек . Жауабы: 52,5г.

1.В.Ф.Травель.Органическаяхимия.М.:ИКЦ «Академкнига»1,2 Москва «Мир» 2008

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4.Ю.А.Ершов.,В.А.Попков. и др. Общая химия,биофизическая химия и химия биогенных элементов. Москва, 2000 – 560 с. 5.Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.
Дәріс12.Спирттер, фенолдар,альдегидтер,кетондар,карбон қышқылдары

1.Спирттер,фенолдар.

2.Альдегидтер мен кетондар.

3.Карбон қышқылдары.

1. Спирттерде құрамындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдары гидроксил топтарына ауысқан көмірсутектерді айтады. Гидроксил тобының (-ОН) санына қарай спирттер бір атомды, екі атомды, үш атомды және көп атомды болып бөлінеді. Бір атомды спирттердің жалпы формуласы: R – OH. Мысалы: СН₃ОН- метил спирті метанол. Екі атомды спирттер гликольді- молекуласында екі гидроксил тобы бар. Молекуласындағы үш гидроксил тобы бар, үш атомды спирт- глицерин. Спирттер гидроксил тобының қай көміртегі атомына байланысқанына орай біріншілік спирттер

СН₃ – СН₂ –СН₂ – СН₂ – ОН. Екіншілік спирттер СН₃- СН₂- СН- СН₃, үшіншілік спирттер. │

ОН ОН

│

СН₃─ С ─ СН₃ болып бөлінеді

СН₃

Спирттерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін сәйкес көмірсутектердің атауына «ол» жалғауы қосып, гидроксил тобы тұрған көміртек атомының нөмірін көрсету арқылы атайды.Мысалы:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН СН₃ - СН₂ – СН – СН₃

Бутанол- 1 │

ОН

Бутанол- 2

Химиялық қасиеттері. Спирттердің химиялық қасиеттері оның құрамындағы гидроксил тобы анықтайды, көптеген реакциялар осы топ бойынша жүреді.

Алкоголяттардың түзілуі. Спирттер сілтілік металдармен әрекеттесіп, алколяттар түзіледі.

2СН₂ – СН₂ – ОН + 2Na → 2CH₃ – CH₂ – ONa + H₂

Күрделі эфирлердің түзілуі.Миниралдық немесе органикалық қышқылдармен әрекеттесіп, спирттер күрделі эфирлер түзіледі.

О

С₂Н₅ – ОН + СН₃СООН → С₂Н₅ – О – С < + Н₂О

Этанол сірке қышқылы сірке қышқылының этил эфирі

Жай эфирдің түзілуі.Спирттер сусыздандыратын (Н₂SO₄) заттармен әрекеттесіп, жай эфирлер түзеді.

H₂SO₄

СН₃ – ОН + СН₃ – ОН → СН₃ – О - СН₃ + Н₂О

Диметилэфирі

Тотығу реакциясы.Спирттерді тотықтырғыштар: КМnO₄, К₂Сг₂О₇ аздап қыздырғанда тотығады.Нәтижесінде біріншілік спирттерден альдегидтер, ал екіншілік спирттерден кетондар түзіледі.

СН₃ – СН₂ – ОН → СН₃СНО + Н₂О сірке альдегиді

[O]

СН₃ – СН – СН₃ → СН₃ – С – СН₃ + Н₂О

OH O

Екі атомды спирттер (гликольдер)

Молекуласында екі гидроксил тобы бар спирттерді екі атомды спирттер немесе гликольдер деп атайды. Гликольдерді халықаралық номенклатура бойынша атау үшін, көмірсутектің атауына «диол» деген жалғауды қосып, гидроксил топтарының орнын көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді.

Мысалы: СН₂ОН – СНОН – СН₂ – СН₃ бутандиол- 1,2

Гликольдердің химиялық қасиеттері бір атомды спирттерге ұқсас, бірақ олар реакцияға бір немесе екі гидроксил топтары арқылы түседі.

Үш атомды спирттер. Бұлардың ең қарапайым өкілі- глицерин.

СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН

Үш атомды спирттерді халықаралық номенклатура бойынша атау үшін, көмірсутектің атауына «триол» деген жалғауды қосып, гидроксил топтарының орнын көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді.

Мысалы: СН₃ – СНОН – СНОН – СН₂ОН бутантриол- 1,2,3

Глицериннің химиялық қасиеттерін үш гидроксил топтары анықтайды. Көп атомды спирттердің бір қасиеті ауыр металдардың гидроксидтерін ерітеді.

Мысалы: Глицерин мыс (II) гидроксидтермен әрекеттесіп, көк түсті мыс глицератын түзеді.

СН₂ – ОН СН₂ – О

│ ОН │ Cu + 2H₂O

CH – OH + Cu → CH – O

│ OH │

CH₂ – OH CH₂ – OH

Фенолдар. Фенолдар деп бензол сақинасындағы сутегінің біреуі немесе бірнешеуі гидроксил тобымен алмасқан қосылыстарды айтады. Құрамындағы гидроксил тобының санына қарай бір, екі, үш атомды фенолдар болып бөлінеді. Бір атомды фенолдардың ішіндегі ең қарапайымы- фенол- С₆Н₅ОН Гидроксил тобының электрондарының сақинаға ығысуына байланысты, фенол әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді.Фенолдар сілтілермен әрекеттесіп, феноляттар түзіледі.

С₆Н₅ОН + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

натрий феноляты

Фенолдар нитрлеу реакциясына жеңіл түседі. Егер фенолды концентрлі азот қышқылымен әрекеттестірсе, пикрин қышқылы (үш нитрофенол) түзіледі.

С₆Н₅ОН + 3НОNO₂ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

пикрин қышықлы

Сондай- ақ фенолдар сульфирлену, галогендену, бірігу, жай күрделі эфирлер түзу реакцияларына қатысады.

2. Альдегидтер мен кетондар. Көмірсутек радикалдарымен байланысқан карбонил тобы бар органикалық заттарды альдегидтер немесе кетондар деп атайды. Альдегидтерде карбонил тобы сутек атомымен және көмірсутек радикалымен байланысады. Жалпы формуласы R - CОН

Ал кетондарда карбонил тобы екі көмірсутек радикалымен байланысады. Жалпы формуласы R – C – R

││

O

Альдегидтер мен кетондар қаныққан, қанықпаған, ашық және тұйық тізбекті болып бөлінеді.Альдегидтер мен кетондар көптеген химиялық реакцияға белсенді қатысады. Бұл карбонил тобындағы қос байланыстың біреуі σ- байланыс, ал екінші π- байланыс болғандықтан, электрон тығыздығы көміртек атомынан оттегі атомына қарай ығысып, поляризациялануынан болады. Сондықтан химиялық реакция кезінде карбонил тобы жоғарғы белсенділік көрсетеді.

а) Альдегидтер мен кетондар никель катализаторы қатысында сутегіні қосып алады.Бұл реакция бойынша альдегидтерден біріншілік спирт, ал кетондардан екіншілік спирт түзіледі.

СН₃СНО + Н₂ → СН₃ - СН₂ОН

Этаналь этанол

СН₃ – С – СН₃ + Н₂ → СН₃ – СН – СН₃

││ ││

Бутанол- 2 пропанол- 2

ә) Альдегидтер аммиакпен әрекеттеседі, кетондар әрекеттеспейді

OH

СН₃СНО + NH₃ → CH₃ – C - NH₂

б) Көгерткіш қышқылды (НСN) қосып алу

OH

│

СН₃СНО + НСN → CH₃ - C - CN

H оксинитрил

в) Альдегидтер спирттерді қосып алып, жартылай ацетальдар түзіледі.

О ОСН₃

СН₃ – С + СН₃ОН → СН₃ – С - ОН

Н

Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі.

О ОСН₃

СН₃ – С + 2СН₃ОН → СН₃ – С - Н

Н ОСН₃

ацеталь

Альдегидтер жеңіл тотығып, қышқылдар түзеді, ал кетондар қиын тотығады.Егер тотықтырғыш ретінде күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісін алып, альдегидпен әрекеттестірсе, бос күйінде күміс бөлінеді. Бұл реакцияны күміс айна реакциясы деп атайды және альдегидтерге сапалық реакция болып табылады. O

СН₃ – С + Ag₂O → CH₃ – COOH + 2Ag

H сірке қышқылы

Кетондарды күшті тотықтырғыштармен әрекеттестіргенде, көміртегі тізбегі үзіліп, әр түрлі қышқылдар түзіледі.

Орын басу реакциялары карбонил тобы арқылы жүреді.

O N – OH

H H

Бұл реакцияға кетондар да түседі.

ә) альдегидтер фенилгидразинмен әрекеттесіп, фенилгидразондар түзеді.

O N – NH – C₆H₅

СН₃ – С + Н₂N – NH – C₆H₅ → CH₃ – C + H₂O

H H

О СН – СН₃

Н₂SO₄

3СН₃ – С → О О

Н │ │

Н₃С – НС СН – СН₃

Кетондар полимерленбейді.

Канниццаро реакциясы. Концентрлі сілтілердің әсерінен α- сутегі атомы жоқ және альдольға димерленбейтін альдегидтер Канниццаро реакциясына түседі. Мұнда альдегидтер жарты молекуласы қышқылға дейін тотығады, ал жарты молекуласы спиртке дейін тотықсызданады.

2С₆Н₅СНО + NaOH → C₆H₅COONa + C₆H₅CH₂OH

Бензальдегид натрий бензоаты бензил спирті

3.Карбон қышқылдары.Молекуласында көміртек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы R-COOH, R- (COOH)_п бар органикалық қосылыстарды карбон қышқылдары деп атайды. Жалпы формуласы -С_nH_2nO₂. Карбон қышқылдары қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді. Құрамындағы карбоксил тобының санына байланысты бір негізді, екі негізді, көпнегізді болып бөлінеді. Бір негізді карбон қышқылдарының молекуласында бір карбоксил тобы бар. Мысалы:

СН₃СООН , СН₃ – СН₂ – СООН.

Қаныққан бірнегізді, карбон қышқылдарын жүйелік номенклатура бойынша атау үшін, қаныққан көмірсутектердің атына «қышқыл» деген сөзді қосады.

Мысалы: Н- СООН- метан қышқылы

СН₃- СООН- этан қышқылы

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына байланысты. Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеті карбоксил тобына байланысты.Көміртегі атомының электрон бұлттары оттегі атомына қарай ығыстырылған.Сондықтан көміртегі атомы оң зарядталып, көрші гидроксил тобындағы оттегі атомының электрон бұлттарын өзіне тартады. Сөйтіп, гидроксил тобындағы оттек пен сутектің арасындағы байланыс әлсірейді, бұл сутек ионының бөлінуіне әкеліп соғады.

Тұз түзу. Карбон қышқылдары металдармен, сілтілермен, карбонаттармен әрекеттесіп тұздар түзеді.

2R – COOH + Mg → (RCOO)₂ Mg + H₂ ↑

R- COOH + NaOH → RCOONa + H₂O

2R – COOH + Na₂CO₃ → 2RCOONa + CO₂ ↑ + H₂O

Мысалы: СН₃СООН + Мg → (CH₃COOH)₂Mg + H₂ ↑

Магний ацетаты

Күрделі эфир түзу. Карбон қышқылдары спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзіледі.

СН₃СООН + СН₃ОН ↔ СН₃ – С – ОСН₃ + Н₂О

││

О сірке қышқылының метил эфирі

O 200⁰C O

СН₃ – С → СН₃ – С + HCI

ONH₄ NH₂

Карбон қышқылдарының хлорангидридтері аммиакпен әрекеттескенде аминдер түзіледі. O O

СН₅-С + NH₃ → CH₃ – C + HCI CI CI NH₂

Галогендеу реакциясы. Карбон қышқылдары галогендермен орын басу реакциясына түседі. Орын басу реакциясы карбоксил тобына жақын жердегі сутегі атомында жүреді.

СН₃- СООН + СI₂ → CH₂CI – COOH + HCI

Ангидридтер түзу. Карбон қышқылының екі молекуласы қосылып, ангидридтер түзеді.

О

СН₃ – СООН СН₂ – С

СН₃ – СООН СН₂ – С

О

Тотықсыздандыру реакциясы.Күшті тотықсыздандырғыш (LiAIH₄) әсерінен карбон қышқылдары спирттерге дейін тотықсызданады.

СН₃СООН → СН₃СН₂ОН

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдары өсімдіктерде бос күйінде немесе күрделі эфир күйінде кездеседі.

Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1.Мына қосылыстардың структуралық формулаларын келтіру керек: 3-пентен-2-ол; 2-хлор-1-пропанол; 3-метил3-пентанол;

2.Егер бір негізді спирт құрамында 60% көміртегі болса, оның формуласы қандай болады?

3.Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: 1-бромбутаннан 1-бутанол алу; 2-бутеннен 2-бутанол алу; толуолдан бензил спиртін алу.

4.Структуралық формуласын құру керек: 2-хлорпентаналь; 2-метилпропаналь; бензальдегид; 2-пентанон; метилфенилкетон.

5.2 атм. қысымда, 27^оС температурада 4.92литр ацетилен суды қосып алса, неше грамм ацетальдегид түзіледі? Жауабы: 17,6г.

6.Егер метил спирті 400мл 0,1М перманганат ерітіндісімен қышқыл ортада тотықса, неше грамм формальдегид түзіледі? Жауабы: 3г

7.дихлорсірке қышқылы; о-хлорбензил қышқылы ; 1,3-пропандиоқышқылы ( малон қышқылы), n- бутанолдан n- бутил қышқылын алу, бензил йодидтен бензил ацет қышқылын алу.

8.13,8грамм этил спиртін күкірт қышқылы қатысында 0,5М калий дихроматы ерітіндісінің неше миллилитрімен тотықтыруға болады? Жауабы: 400мл.

Ұсынылған әдебиеттер:

1.В.Ф.Травель.Органическаяхимия.М.:ИКЦ «Академкнига»1,2 Москва «Мир» 2008

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4.Ю.А.Ершов.,В.А.Попков. и др. Общая химия,биофизическая химия и химия биогенных элементов. Москва, 2000 – 560 с. 5.Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.

№ 13. Дәріс.Амин қышқылдары. Ақуыздар (белоктар).Окси-,оксо- қышқылдар.

Азотты органикалық қосылыстарға аминдер, аминоспирттер, амин қышқылдары, қышқылдардың амидтері, ақуызды заттар, цианды қосылыстар, ароматты аминдер, диазоқосылыстар жатады.

Аминдер деп- аммиак молекуласындағы сутегінің бір немесе бірнеше атомының орнын көмірсутек радикалдары басқан органикалық қосылыстарды айтады. Құрамындағы алмасқан радикалдардың санына қарай аминдер біріншілік: СН₃NH₂, С₂Н₅NH₂, екіншілік: (СН₃)₂NH, үшіншілік: (CH₃)₃N болып бөлінеді. Аминдерді жүйелік номенклатурасы бойынша атау үшін құрамындағы радикалдың атауына амин деген сөзді қосып атайды.Мысалы: СН₃NH₂- метиламин, CH₃-NH- C₂H₅- метилэтиламин Аминдер табиғатта ақуыздар мен амин қышқылдары шіріген кезде пайда болады.Аминдер аммиак тәрізді негіздік қасиет көрсетеді.

1. 
   Аминдердің судағы ерітінділері айқын негіздік қасиет көрсетеді.
   

Тұз түзу реакциялары.Аминдер минералды қышқылдармен әрекеттесіп, тұз түзеді.СН₃- СН₂ – NH₂ + HСІ → CH₃- CH₂- NH₃ СІ

2.Азотты қышқылымен әрекеттесуі. Біріншілік аминдер азотты қышқылмен әрекеттесіп, спирттер, ал екіншілік аминдер нитрозоаминдер түзіледі. Үшіншілік аминдер реакцияға түспейді.

СН₃- СН₂ – NH₂ + HОNО → CH₃- CH₂- ОН +N₂ + Н₂О

Этиламин этил спирті

CH₃

(CH₃)NH + HONO → N – N = O + H₂O

Диметиламин CH₃ диметилнитрозоамин

Амин қышқылдары. Ақуыздар (белоктар). Амин қышқылдары деп- карбон қышқылының молекуласындағы көмірсутегідегі сутегінің орнын амин тобы басқан органикалық қосылыстарды айтады. Амин қышқылдарының физиологиялық маңызы өте зор, өйткені олардың қалдықтарынан ақуыздар құрылады және олардан ферменттер, витаминдер, гормондар түзіледі. Амин қышқылдарын көбінесе тривиалды (шығу тегі бойынша) атаумен айтады.Мыаслы: NH₂ – СН₂ – СООН- глицин. Сонымен қатар, амин қышқылдарын атау үшін сәйкес карбон қышқылының атына «амино» деген сөз қосып, амин тобының орнын грек алфавитімен көрсетіп атайды.Мысалы:СН₃- СН- СООН- аланин немесе α- аминопропион қышқылы. │

NH₂

Амин қышқылдары құрылысы бойынша үш топқа бөлінеді:

1. 
   Ациклді
   
2. 
   Карбоциклді
   
3. 
   Гетероциклді
   

1.Моноаминкарбон қышқылдары: аланин СН₃- СН(NH₂) – СООН

1. 
   Моноаминкарбон қышқылдары: аспарагин қышқылы НООС- СН₂- СН(NH₂)- СООН
   
2. 
   Диаминмонокарбон қышқылдары: Н₂N (СН₂)₄ СН(NH₂) СООН
   

Тұздар түзу реакциялары.

Амин қышқылдары қышқылдармен де, негіздермен де әрекеттесіп, тұздар түзіледі. NH₂ – СН₂- СООН + НСІ → NH₃СІ – СН₂ – СООН

Глицин тұз қышқылды глицин

NH₂ – СН₂- СООН + NаОН → NH₂ – СН₂ – СООNа + Н₂О

Глицин глициннің натрий тұзы

Амин қышқылдары қышқылдар сияқты күрделі эфирлер, хлорангидритер, аминдер түзіледі.

СН₃- СН - СООН + СН₃ОН → СН₃ – СН – С О + Н₂О

│ │ ОСН₃

NH₂ NH₂

Амин қышқылдары декарбоксилденіп, аминдер түзеді.

СН₃- СН - СООН → СН₃ - СН – NН₂ + СО₂↑

│

NН₂

Амин қышқылдары дезаминдеу реакциясына түседі, нәтижесінде амин тобы жойылады. Бұл реакция организмдерде ферменттердің әсерінен жүреді. СН₃- СН - СООН → СН₃ - СН – СООН + NН₃

│ │

NН₂ ОН

nH₂N – CH₂- C ООН → (-HN – CH₂- C О )n + nH₂O

Екі немесе бірнеше амин қышқылдарынан су бөлінгенде, түзілетін заттарды пептидтер деп атайды. Бұл жағдайда амин қышқылдарының арасында пептидтік байланыс пайда болады. (-С – Н N - ). Егер пептидтер екі амин қышқылынан түзілсе дипептид, үшеуден түзілсе-трипептид, ол көп амин қышқылдарынан түзілсе полипептид деп аталадыПептидтердің аталуы амин қышқылдарының атымен аталады және бірінші амин қышқылының атына «ил» жалғауы қосылады. Полипептидтердің құрылысы тізбекті болады, кез келген амин қышқылдары бір- бірімен әр түрлі қосыла алады. Ақуыздар (белоктар) деп молекуласы бір- бірінен пептидтік байланыспен қосылған α- амин қышқылдарының 20-ға жуық түрінің қалдықтарынан құралған жоғары молекулалы қосылыстарды атайды. Ақуыздар организм құрамының еңмаңыз-дысы, олар өсімдіктер мен жануарлардың клеткаларының протоплазмасында және ядросында болады. Ақуыз жоқ жерде тіршілік жоқ, ол- тіршіліктің негізгі нышаны. Табиғатта ақуыздардың көптеген түрлері кездеседі. Олардың атқаратын функцияларына және қасиеттеріне байланысты моле-кулалық массалары бірнеше мыңнан бірнеше миллионға дейін барады.1839 жылы Голландия ғалымы Мульдер ақуыздарды «протеин» деп атауды ұсынды.Ақуыздар бұлшық еттердің, қанның, сүттін, жұмыртқаның, өсімдіктердің, жүннің, жібектің және шаштың құрамына кіреді. Барлық ақуыздардың химиялық құрамы шамамен мынадай: С- 50- 55 % , Р- 0,8 %,

О- 21,5- 23,5 % S- 0,2- 2,4 % Н- 6,5- 7,3 % N- 15- 17 % Ғе- 0,4 %

Соңғы кезде ақуыздың құрамында басқа да элементтер (магний, кобальт, сынап, күміс, қорғасын, йод, мыс т.б.) болатыны анықталады.

Өзін-өзі бағалауға арналған сұрақтар:

1. 
   Аминдердің номенклатурасы және структурасы.
   
2. 
   Аминдердің физикалық қасиеттері.
   
3. 
   Аминдердің химиялық қасиеттері. Аминдерді алу және қолданылуы.
   
4. 
   Мына аминдердің формулаларын жазу керек: а. Метилэтил амин; б. Диметил амин
   

5. Амин құрамында 53,33 % С, 31,11% N және 15,56 % H болса, амин формуласы қандай болады?

6. пара-нитротолуолға сутегімен ( катализатор қатысында ) әсер етсе, түзілетін заттың аты мен формуласын жазу керек

Ұсынылған әдебиеттер:

1.В.Ф.Травель.Органическаяхимия.М.:ИКЦ «Академкнига»1,2 Москва «Мир» 2008

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4.Ю.А.Ершов.,В.А.Попков. и др. Общая химия,биофизическая химия и химия биогенных элементов. Москва, 2000 – 560 с. 5.Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.

№ 14 Дәріс.Көмірсулар.

1. 
   Көмірсулардың құрылысы,жіктелуі.
   
2. 
   Көмірсулардың химиялық қасиеттері.
   
3. 
   Көмірсулардың жеке өкілдері.
   

Ақуыздың биосинтезіне және тұқым қуалау қасиеттерінің берілуіне қажетті нуклеин қышқылдары осы көмірсулардың туындыларынан құралған. Әсіресе көмірсулар туындыларының фотосинтез процесінде маңызы зор.

Фотосинтез процесі деп қарапайым заттардан (Н₂О және СО₂) күн сәулесінің энергиясын пайдаланып жасыл пигмент хлорофильдің қатысуы арқылы көмірсулардың түзілуін айтады. Фотосинтездің сызба нұсқасы:

6СО₂+ 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

Реакция нәтижесінде түзілген глюкоза өсімдік организмінде түзілетін басқа заттардың (крахмал, май) негізі болып табылады. Барлық өсімдіктер әлемінде жүріп жатқан фотосинтез процесінің үлкен экологиялық маңызы бар. Себебі жер шарының өсімдіктері 550 млрд тонна СО₂ сіңіріп, 400 млрд тонна оттегіні бөліп шығарады. Кейбір көиірсуларды химиялық жолмен өңдеу арқылы маталар, қопарылғыш заттар және т.б. алады.Көмірсулардың жалпы формуласы: С_mH_2nO_n. Көмірсулар негізінен үш топқа бөлінеді: моносахаридтер, дисахаридтер, полисахаридтер.Моносахаридтер деп молекуласында бір карбонил (альдегид немесе кетон) және бірнеше гидроксил топтары бар қосылыстарды атайды. Альдегид тобы бар моносахаридтер альдоздар, ал кетон тобы бар моносахаридтер кетоздар деп аталады.Молекуласында көміртегі атомының санына байланысты былай бөлінеді: 3 көміртегі атомы болса- триоза

4 көміртегі атомы болса- тетроза

5 көміртегі атомы болса- пентоза

6 көміртегі атомы болса- гектоза

Бұлардың ішінде ең көп тарағандары пентозалар мен гексозалар.Биология-лық маңызы зор гексозаларға: глюкоза (жүзім қанты), фруктоза (жеміс қанты) жатады. Моносахаридтер- қатты заттар, суда жақсы ериді, дәмі тәтті, бейтарап орталы. Циклді формаға ауысатын моносахарид ерітінділері ерекше қасиетке ие: олардың ерітінділері тұрған кезде моносахаридтің бір формасы екінші формаға біртіндеп ауысады.Мұндай жаңадан дайындалған моносахарид ерітіндісінің оптикалық белсенділігінің өзгеру құбылысын мутаротация деп атайды. Моносахаридтердің химиялық қасиеттері оның құрамындағы гидроксо- және альдегид (немесе фруктозадағы кето-) топтарына байланысты.

Спирттер сияқты моносахаридтер сілтілермен әрекеттесіп, алкоголяттар немесе сахараттар түзеді. Мысалы: қалыпты температурада глюкоза мыс (II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді.Барлық гексоза- альдозалар, жеңіл тотығады.

Олар альдегидтер күміс айна реакциясына түседі және Фелинг сұйығын тотықсыздандырып қызыл түсті мыс (ІІ) тотығын береді. Бұл реакция альдоздар мен кетоздарды анықтауға қолданылатын сапалық реакцияларға жатады.

Гексоза- альдозалар қосып алу реакциясына бейімді. Олар сутегіні қосып алып, көп атомды спирттер түзеді. Альдоза + Н₂ → сорбит

Моносахаридтерді тотықсыздандыруға сутек, нарий боргидриді және катализатор (палладий, никель) қолданылады.

Орын басу реакциясы. Моносахаридтерді фенилгидразинмен қыздырғанда, суда қиын еритін- озазондар түзеді.Бұл реакция карбонил тобын алу үшін пайданылады.

Дисахаридтер деп гидролиздегенде екі молекула моносахаридтерге ыдырай-тын көмірсуларды атайды. Дисахаридтерге сахароза (тағам ретінде қолданы-латын қант), мальтоза, лактоза (сүт қанты) және целлюбиоза жатады. Олар-ың жалпы формуласы С₁₂Н₂₂О₁₁. Табиғатта ең көп тараған дисахарид- сахароза. Осы дисахаридтер гидролизденгенде келесі моносахаридтер түзіледі. Сахароза +Н₂О → Д- глюкоза+ Д- фруктоза

Лактоза +Н₂О →Д- глюкоза+ Д- галактоза

Мальтоза+ Н₂О →Д- глюкоза+ Д- глюкоза

Сахароза табиғатта өсімдіктерде өте жиі кездеседі. Ол гидролизденіп, глюкоза мен фруктозаға ыдырайды.

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Сахароза глюкоза фруктоза

Сахароза ақ түсті, дәмі тәтті, суда жақсы еритін кристалды зат.Сахарозада бос жартылай ацетальды гидроксил топтары болмағандықтан, оның тотық-сыздандырғыш қасиеті жоқ. Сахароза тотықсыздандырылмайтын сисахарид-ке жатады.Сахорозаның химиялық қасиеттері оның құрамындағы функцио-налдық топтарға байланысты. Сахарозаның құрамында гидроксотоптарының болуына байланысты ол глюкоза сияқты мыс гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді. Ал қышқылдарымен әрекеттесіп, күрделі эфир-лер түзіледі. Сахарозада альдегид тобы болмағандықтан ол күміс (І) окси-дімен әрекеттеспейді. Лактоза (сүт қанты). Тек сүтте ғана кездесетін дисахарид. Лактоза сүт сарысуын кристалдау арқылы алады. Лактозаның тәттілігі қанттан 6 есе төмен, суда жақсы еритін, өте нәрлі зат. Лактоза гидролизденген глюкоза мен галактозаға ыдырайды. Лактозаның молекуласындағы альдегид тобын тотықтырып, лактобион қышқылын алуға болады. Қыздырғанда лактоза күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен күміс айна реакциясына түседі, ал Фелинг сұйығымен әрекеттескенде реакцияның нәтижесінде мыс (І) оксиді бөлініп шығады. Сондықтан ол тотықсыздандырылатын дисахаридке жатады.

Полисахаридтер деп гидролизденгенде n- молекула моносахаридтерге ыдырайтын жоғары молекулалық көмірсуларды атайды. Полисахарид-тердің маңызды өкілдеріне крахмал, гликоген, клетчатка жатады. Жалпы формуласы (С₆Н₁₀О₅)_n. Полисахаридтер үлкен молекулалы қосылыстар, суда ерімейді.

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)- табиғатта ең көп тараған көмірсу, адамдар мен жануарлар үшін негізгі қоректік зат. Крахмал суда ерімейтін ақ ұнтақ, ыстық суда ісініп, клейстер түзеді, йодпен әрекеттескенде көк түс пайда болады. Крахмал түйіршіктері екі полисахаридтен: амилозадан (10-20%) және амилопектиннен (80-90%) тұрады.Крахмал гидролизденгенде аралық заттар, ерімтал крахмал декстриндерге, содан кейін мальтозаға ыдырайды.

(С₆Н₁₀О₅)_n + nH₂O → декстриндер + Н₂О → С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → 2С₆Н₁₂О₆

Крахмал мальтоза глюкоза

Организмде крахмал ас қорытатын жолдарда ферменттердің әсерінен гидролизденіп глюкоза мен мальтозаға ыдырайды.

Гликоген. Бұл көмірсу крахмалдың аналогы. Крахмал негізінде өсімдіктерде болса, гликоген адам мен жануарлар бауырының тканьдерінде глюкозадан түзіледі. Гликоген ақ түсті ұнтақ, йодпен әрекеттескенде қою қызыл түске боялады. Ол крахмал тәрізді гидролизденеді.

Клетчатка немесе целлюлоза формуласы (С₆Н₁₀О₅)_n барлық өсімдіктердің құрамында болады, олар клетка қабықшасын түзеді.

Клетчатка суда, эфирде, спиртте ерімейді, сұйытылған қышқылдар мен сілтілердің ерітінділеріне төзімді болады.Клетчатка тек қана Швейцар реактивінде (сұйытылған Сu(OH)₂ , концентрлі NH₃ және концентрлі H₂SO₄) ериді. Таза клетчатка молекулалық массасы 100 000 және одан да астам, түссіз, иіссіз, талшықты, ақ түсті зат. Минералды қышқылдарымен гидролизденеді:

(С₆Н₁₀О₅)n + nН₂О → амилоид → С₁₂Н₂₂О₁₁ → 2 С₆Н₁₂О₆

Клетчатка целлюбиоза

Клетчатканы алуан түрлі өсімдіктерден алады. Ол адам организмінде қорытылмайды, ал жануарлар организмінде ас қорту органдарындағы микроорганизмдердің ферменттерінің әсерімен қорытылады.Клетчатка өнеркәсіпте кең қолданылады.