Производные пиразола, имидазола, сиднонимина
жүктеу/скачать 1,34 Mb.
|
Əczaçılıq kimyası III mühazirə 5 rus
- Бұл бет үшін навигация:
- Бутадион (Фенилбутазон)
| Пропифеназон
В отличие от антипирина пропифеназон проявляет выраженные восстановительные свойства. Это связано с принадлежностью лекарственного вещества к производным частично гидрированного пиразолина и наличием алкильного радикала при С4, препятствующему SE реакциям, характерным для антипирина. Пропифеназон (подобно анальгину) окисляется даже слабыми окислителями. Так при действии на водно-спиртовой раствор пропифеназона нескольких капель раствора железа (III) хлорида возникает красно-коричневое окрашивание, переходящее в желтое после добавления кислоты хлороводородной. Применяют – болеутоляющее, противовоспалительное, жаропонижающее средство. Пропифеназон табл. (саридон, содержит пропифеназон, парацетамол, и кофеин). Бутадион (Фенилбутазон) По химическому строению является циклическим гидразидом бутилмалоновой кислоты и 1,2-дифенилгидразина: Фенилбутазон поглощает в УФ- и ИК- областях спектра, что используется для его идентификации. Уф- спектры имеют одну полосу поглощения с максимумами при 240 нм в нейтральной и кислой средах и при 264 нм в щелочной среде. 1) Кислотно-основные свойства. Фенилбутазон, как СН-кислота, проявляет кислотные свойства за счет подвижного атома водорода у С4, стоящего рядом с электроотрицательными карбонильными группами и, как следствие, способности к кето-енольной таутомерии. В щелочной среде идет депротонирование СН-кислотного центра и образование мезомерностабилизированных ионов: Таким образом, в растворах щелочей фенилбутазон находится в виде амбидентного иона. За счет выраженных кислотных свойств фенилбутазон образует нерастворимые окрашенные комплексные соли с ионами тяжелых металлов. Так, реакция с раствором меди (II) сульфата используется для определения подлинности фенилбутазона (образуется осадок серо-голубого цвета). Кислотные свойства фенилбутазона лежат в основе его количественного определения методом алкалиметрии. При этом навеску фенилбутазона титруют 0,1 М стандартным раствором натрия гидроксида в среде ацетона, который растворяет лекарственное вещество и препятствует гидролизу образующейся натриевой соли: 2) Реакции окисления. Фенилбутазон, как производное полностью гидрированной системы, довольно устойчив к окислению. Поэтому он окисляется только в жестких условиях, например, при действии кристаллического натрия нитрита в присутствии кислоты серной концентрированной при нагревании. В данной реакции фенилбутазон, как циклический гидразид, подвергается гидролитическому расщеплению с образованием кислоты бутилмалоновой и гидразобензола. Кислота бутилмалоновая декарбоксилируется (наблюдается выделение пузырьков СО2), а гидразобензол окисляется до азобензола, имеющего вишнево-красное окрашивание: 3) Реакции электрофильного замещения. Атом водорода при С4 может замещаться на электрофилы, например, Br+ . При действии бромной воды образуется бромзамещенное, имеющее определенную температуру плавления: Данная реакция может быть использована для количественного определения фенилбутазона броматометрическим методом (титрант – 0,1 н. раствор калия бромата в присутствии калия бромида в сернокислой среде). Применяют как болеутоляющее и противовоспалительное средство. Производные имидазола. В медицинской практике применяют препараты, производные имидазола, имидазолина и бензимидазола: Имидазол Бензимидазол У имидазола – 1,3-диазола – гетероатомы азота неравноценны по своим свойствам. Азот в положении 1 – «пиррольный». Его пара электронов находится в сопряжении с двойными связями в образовании ароматического цикла. Отсюда атом водорода в положении 1 приобретает некоторую подвижность, обуславливая слабые кислотные свойства. Гетероатом азота в положении 3 – «пиридиновый». Это центр основности, так как пара электронов локализована на гетероатоме N3: К этой группе относятся лекарственные вещества различные по химическому строению и медицинскому применению. жүктеу/скачать 1,34 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|