Сабақ реті: №17-18 күні 29-09 Тақырыбы 1Арендер. Бензол уақыты Білімділік мақсаты: дамытушылық: тәрбиелік
жүктеу/скачать 85,46 Kb.
|
Арендер
- Бұл бет үшін навигация:
- Сонымен бұл формула
- 0,140 нм-ге тең болады
| А.Кекуле ұсынды (1865ж)
CH CH CH CH CH
Бірақ құрамында үш қос байланысы болса, бензол қанықпаған көмірсутектерге тән қасиеттер көрсетіп , бромды су және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесер еді. Сонымен бұл формула: а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан гөрі, орынбасу реакцияларына бейім; ә) бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдарының араларындағы байланыстардың ұзындықтарды неге бірдей; б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.бү сұрақтарды қанағаттандыра алмады.Бірақ Кекуле ұсынған формула бензолдың химиялық қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа дейін қолданылып келеді. XX ғасырдың басында ғана әр түрлі физикалық тәсілдерді пайдаланудың арқасында, бензол молекуласының құрылысын түсіндіруге мүмкіндік туды. Бензол молекуласы жазық пішінді. Барлық атомдары ұқсас, электрон тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының арақашықтықтары өзара тең. Бензол молекуласы тең қабырғалы жазық алтыбұрыш пішінді болады. Бензолдағы әр көміртек атомының бір s-электроны мен р-электрон бұлттары гибридтеліп, sp² - гибридтенген күйде болады да, бір р-бұлты гибридтенуге ұшырамайды. Үш гибридтенген орбитальдар бір жазықтықта орналасып, екі жағындағы көміртек атомдарымен және бір сутек атомы орбитальдарымен қаптасып, үш δ – байланыс түзеді. Әр көміртектің гибридтенбеген р-орбиталі осы жазықтыққа перпендикуляр орналасып, екі жағындағы көміртектердің өзіндей орбитальдаррымен қаптасады. Бұл қаптасулар гибридтенген орбитальдар жатқан жазықтықтың екі жағында жүзеге асады. Нәтижесінде, бензолдың алты көміртек атомының 2р-орбитальдарының қаптасуы салдарынан біртекті -байланыстар түзіліп, ортақ π-электронды тұйық жүйе пайда болады. Барлық көміртек атомдарының s-байланыстары мен р-электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі нәтижесінде едәуір берік және бірдей «ароматты» байланыс түзіледі.Яғни, бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдары арасындағы байланыстар «таза» дара байланыстардан да, қос байланыстардан да өзгеше болады. Бензолдың бұл қарастырылған құрылымдық формуласы жоғарыда қойылған сұрақтарға жауап бере алады. Бензол молекуласының барлық алты қабырғаларының ұзындықтары бірдей 0,140 нм-ге тең болады. Бензолдағы С-С байланыстардың энергиясы 490 кДж ⁄моль-ге тең дара байланыс пен қос байланыстар мәндерінің арасындағы сан болады. Молекуласында электрон тығыздығының біркелкі бөлінуін ескеріп, бензолдың құрылымдық фолмуласында ортақ байланысты тең қабырғалы алтыбұрыштың ішіндегі дөңгелек арқылы да бейнелеуге болады. жүктеу/скачать 85,46 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|