Сабақтың тақырыбы: Қанықпаған көмірсутектер. Алкендер. Пән атауы : Химия Педагог: Ерболова П. Е. Курс: 1

Қанықпаған көмірсутектерге қосылу реакциялары тән. Еселі — қанықпаған (қос) байланысы бойынша алкендер қосылу реакцияларына жеңіл түседі. Себебі σ-байланысқа қарағанда әлсіз π-байланысы оңай үзіліп, көміртек атомының босаған валенттіктеріне әрекеттесуші реагент молекуласының атомдары мен атом топтары қосылады.

Реакция нәтижесіне көмірсутек молекуласындағы қос байланыстың біреуі — дара (σ-) байланыс қалып, алкандар немесе олардың туындылары түзіледі.

1. Гидрленуі (сутектің қосылуы). Алкендер сутекті қосып алып, сәйкес алкандарға айналады. Реакция металл катализаторлар Ni, Pt, Pd қатысында жүреді. Мысалы, пропенге сутек косылғанда, пропан түзіледі:

CH₃—CH = CH₂ + H — H → CH₃ — CH₂ — CH₃

Немесе осы реакцияны ықшамдап жазсақ:

C₃H₆ + H₂ → C₃H₈

Сутек қосыла журетін реакцияларды гидрлену реакциясы деп атайды.

Гидрлену реакциясын зерттеуде Д. В. Сокольскийдің еңбегі зор.

2. Галогенденуі (галогендердің қосылуы). Алкендер галогендермен әрекеттескенде, реакция қос байланыс бойынша жүріп, нәтижесінде, алкандардың дигалогентуындылары түзіледі. Реакция алкенді галогеннің ерітіндісімен кәдімгі температурада әрекеттестіргенде жүреді. Алкендерді бромды сумен (бромның судағы ерітіндісі) әрекеттестіргенде, ерітіндідегі бромның қызыл қоңыр түсі жойылып, түссіз дибромалкандар (С_nН_2nВг₂) түзіледі:

Н₂С = СН₂ + Вг₂ → ВгН₂С - СН₂Вr

Бромдау реакциясы алкендердің сапалық реакциясы болып табылады, бромның түссізденуі бойынша алкендерді сапальщ анықтауға болады.

Алкендердің фтормен әрекеттесуі шабытты жүреді, ал йодпен әрекеттесуі баяу жүреді.

Этиленге хлор қосып, дихлорэтан С₂Н₄С₁₂ алуға да болады.

3. Галогенсутпектперді қосу. Алкендерге галогенсутектердің қосылуы оңай жүріп, нәтижесінде, галогеналкандар түзіледі:

H₂C = CH₂ + Н - Сl → H₃C - СН₂Сl

Қосылу реакцияларының жылдамдығы, галогенсутек қышқылының күші өсуіне байланысты артады:

HF < HCl < НВг < HI

Галогенсутектердің симметриялы емес алкендерге қосылу реакциялары В. В. Марковников ережесі бойынша жүреді. Галогенсутектің сутек атомы сутек көп көміртек атомына, ал галоген сутек аз көміртпек атомына қосылады:

H₂С = СН₃ - СН + Н - Вг → Н₃C - СНВг - CH₃

sp²-гибридтенген көміртек атомының электртерістігі sp³- гибридтенген көміртек атомына қарағанда жоғары. Сондықтан пропен молекуласындағы дара байланыстың электрон тығыздығы ортаңгы sp²-гибридтенген көміртек атомына қарай ығысады. Соның әсерінен қозғалғыш π-байланыстың электрондары шеткі көміртек атомына қарай ауысады, яғни [δ₂^-] < [δ₁^-]

Галогенсутек молекуласы полюсті Н^δ+ — X^δ- болатынын білесіңдер. Теріс заряды көбірек көміртек атомына реагенттің оң зарядты бөлігі (галогенсутектегі сутек атомы) келіп қосылады. Ал қалған бөлігі қос байланыс жанындағы екінші көміртек атомына қосылады.

4. Гидраттану. Алкендер қос байланыс бойынша су молекуласын қосып алып, сәйкес спирттер түзеді:

H₂C=CH₂ + H - OH —>H₃C - CH₂OH

Бұл реакцияның өнеркәсіптік маңызы зор.

Пропен молекуласына судың қосылуы Марковников ережесі бойынша жүріп, пропанол-1 емес, пропанол-2 түзіледі:

СH₃—СH =CH₂ + H - OH —> H₃C - CHOH-CH₃

5. Этиленді полимерлеп, полиэтилен алады.

Тотығу реакциялары. Алкендер алкандармен салыстырғанда оңай тотығады.

6. Алкендердің қалыпты жағдайда тотығуы. Этиленді калий перманганатының ерітіндісі арқылы өткізсе, оның күлгін түсі жойылып кетеді. Бұл перманганаттың этиленді тотықтыратындығын көрсетеді. Реакция нәтижесінде екіатомды спирт — этиленгликоль түзіледі.

7. Қатаң жағдайларда тотықтырғанда (күкірт қышқылы, перманганат немесе хром қоспасы катысында) алкен молекуласының қос байланысы үзіліп, оттекті органикалық қосылыстар түзіледі:

HC₃ - CH=CH - CH₃ + /O/ → 2CH₃ - COOH

8. Алкендердің жануы. Сапалық құрамы алкандардай — көміртек пен сутектен тұратын болғандықтан, алкендер де жанады. Бірақ алкендер алкандарға қарағанда шала жануға (CO немесе күйе түзе) бейім болады. Оттек жеткілікті болғанда, алкендердің толық жануы нәтижесінде су мен көміртек (IV) оксиді түзіледі. Мысалы, этилен ауада жаркырап, жылу бөле жанады:

С₂Н₄ + 3О₂ 2СО₂ + 2Н₂О + Q

Бірақ алкендерді отын ретінде пайдалану тиімсіз болғандықтан, олар энергия көзі ретінде қолданылмайды.