РАЗРАБОТКА ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ ЛИМОННОЙ КИСЛОТЫ
Сабигина А.М.
Научный руководитель: д.х.н., профессор Калугин С.Н.
Казахский
национальный
университет
им
.
аль
-
Фараби
aina.sabigina.99@mail.ru
Производные пиперидина проявляют широкий спектр биологической активности и с
успехом применяются в медицине и сельском хозяйстве.
В настоящее время актуальным является диверсификация и поиск нового сырья для
получения этих гетероциклических соединений. И таким сырьем, на наш взгляд, является
табак.
В этой связи, нами разработана технология получения, включающая три основных
этапа. Первое - выделение лимонной кислоты из табака. Второе - получение
ацетондикарбоновой кислоты и ацетона из лимонной кислоты. Третье - синтез пиперидина
на основе ацетондикарбоновой кислоты и ацетона.
Последовательным действием на табак серной кислоты и извести с выходом 5-8%
получена лимонная кислота. Предварительно, определена доброкачественность и
минеральный состав табака. Выявлено 4 макроэлемента – K (1256,8836 мкг/мл), Na (33,7667
мкг/мл), Ca (1183,4812 мкг/мл), Mg (436,8394 мкг/мл) и 7 микроэлементов – Zn (0,9965)
мкг/мл), Cu (0,6717 мкг/мл), Pb (0,7896 мкг/мл), Cd (0,1737 мкг/мл), Fe (36,5531 мкг/мл), Ni
(0,5791 мкг/мл), Mn (5,5216 мкг/мл).При обработке лимонной кислоты олеумом на холоду
получена ацетондикарбоновая кислота (выход 45%). Установлено, что реакция является
экзотермической и протекает с выделением монооксида углерода за счет разложения
муравьиной кислоты. Поэтому процесс ведут при температуре от 0 до минус 5
0
С.При
нагревании лимонной кислоты с концентрированной серной кислотой выделен продукт
декарбоксилирования ацетондикарбоновой кислоты – ацетон (выход 60%).
При взаимодействии ацетондикарбоновой кислоты с параформом и трет-бутиламином
(реакция Петренко-Критченко) получен 1-трет-бутилпиперидин-4-он.
Этот же гетероциклический кетон получен взаимодействием ацетона с параформом и
трет-бутиламином по реакции Манниха. Нагревание проводилось при температуре 100
0
С в
течение 12 часов.
Идентификация конечного и промежуточных продуктов разработанной технологии
осуществлялась с помощью ИК-спектроскопии и сравнением экспериментальных
физических констант веществ с литературными данными.
Составлены технологические принципиальные блок-схемы выделения лимонной
кислоты, получения ацетондикарбоновой кислоты, ацетона и синтеза 1-трет-
бутилпиперидин-4-она. Для каждой стадии определены оптимальные условия.
Достарыңызбен бөлісу: |