1. Классификация и номенклатура органических соединений



бет1/2
Дата14.02.2020
өлшемі0.51 Mb.
  1   2
1.Классификация и номенклатура органических соединений

Органические соединения – углеводороды и их производные.

Существует нормальный и разветвленный скелет.



Изомеры – имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение.

Теория строения орг. Соединений Бутлерова:



  1. Ввел понятие «строения»- это последовательность соединения атомов в молекуле: - 1)СН3-Н2-ОН 2)СН3-О-СН3

  2. Химические св-ва зависят не только от кач-нного и колич-нного состава, но и от строения в-ва.

  3. Вв-ва, с одинаковым кач. и кол. составом, но разным строением называются – изомерами

  4. Хим-ое поведение атомов зависит от того, с какими атомами они соединены и находятся в окружении.

  5. Изучая хим. св-ва вещ-ва , мы можем сделать вывод о его строении

а)углерод, связанный с 1-м атомом углерода, называется 1-ным.

б) углерод, связанный с 2-мя атомами углерода, называется 2-ным.

в)углерод, связанный с 3-мя атомами углерода, называется 3-ным.

г)углерод, связанный с 4-мя атомами углерода, называется 4-ным.





1.1Алканы –ан есть предельные насыщенные углеводороды.

Получение алканов

  • (ЛАБОРАТОРН.)

  1. 2Na + R-HAL(р-я вюрца, при присоединении одинакового куска-будет симм.)

H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 H3C-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

  1. Алкен/алкин + Водород в присутствии кат.(H2/Ni,Pt,Pd):

CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

  1. Производные алканов(R-Hal)+HI(Иодистоводородная к-та)= алкан+H-Hal+I2:

(CH3)CH(CH3)-Br+2HI = CH3-CH2-CH3+HBr+I2

  1. Соль карбоновой к-ты + щелочь = алкан+карбонат Na:

R-(O=)CONa+NaOH→RH+Na2CO3

  1. Соль карбоновой к-ты и электролиз(синтез Кольбе) = R-R + H2+2CO2+NaOH:

CH3-CH2-(CH3)CH-COONa =(Электр.)=

CH3-CH2-(CH3)-C-C(CH3)-CH2-CH3+2CO2+H2+NAOH



  1. Декарбоксилирование солей карбоновых к-т:

CH3-CH2-COONA CH3-CH3+ Na2CO3

  • (ПРОМЫШЛЕННЫЕ)

  1. Гидрогенизация угля:

C+H2

  1. Метод Фишера-Тромпа

CO2+3H2 СН4

CO+3H2(синтез газ) CH4+H2O



  1. Крекинг УВ:

CH3(CH2)3-CH3 CH3-CH2-CH3 + CH2=CH2

Физические свойства:

1)С1-С4 – газы 2)С5-С15-жидкости 3)С16-и выше – тв.в-ва без запаха

4)↑С = ↑Ткип. И Тпл.

Химические свойства:

1)р-я галогенирования(Cl/Br):

-Бромирование:

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3+Br CH2-(CH3)C(Br)-CH2-CH3

-Хлорирование:

а)CH4+ Cl2 CH3Cl+HCl

б)CH3-CH2-CH3+Cl2 1)CH3-CHCl-CH3+HCl

2)CH3-CH2-CH2Cl +HCl

2)нитрование по Коновалову:

СH3-(CH3)CH-CH3 + HNO3(p) =140=> CH3-(CH3)C(NO2)-CH3+H2O



2метилпропан 2метил2нитропропан

3)сульфохлорирования :

CH3-CH2-CH2-CH3+SO2+Cl2 CH2-CH2-CH(SO2Cl)-CH3 +HC

Вторбутилсульфохлорид

4)сульфирование (по первичному или втор. атому С):

CH3-CH2-CH2-CH3+ H2SO4 CH3-CH2-CH2-CH2(SO3H)+H2O

Бутан-1-сульфоновая к-та

5)Крекинг УВ:

CH3(CH2)3-CH3 CH3-CH2-CH3 + CH2=CH2


6)окисление алканов – горение:

Полное:CH4+O2 CO2+ 2H2O+Q 2C4H10+14O2=8CO2+10H2O+Q

Неполное: Kat-Mn,Co CH4+3O2=2CO+4H2O+Q

2CH3-(CH2)2-CH3+5O2 4CH3-COOH+2H2O



2.Алкены – это УВ, которые содержат двойную углерод-углеродную связь. , характеризуются высокой реакционной способностью.

Входят в состав феромонов, эфирных масел, в виде красящих в-в в моркови и помидорах.


Радикалы(алкенилы):

1)Н2С=СН- ВИНИЛ

2)СН2-СН=СН- ПРОПЕНИЛ

3)СН2=СН-СН2- АЛЛИЛ

Характерна пространственная цис-транс-изомерия.
Получение алкенов


  • (ЛАБОРАТОРН.):

  1. Дегидрогалогенирование(правило Зайцева)

Водород отщипляется от того атома С, у которого меньше всего Н.

CH3-(Br)C(CH3)-CH2-CH2-CH3

1бром-3метилпентан

CH3- (CH3)C=CH-CH2-CH3+KBr+H2O – 2метилпент-2-ен



  1. Дегидрогалогенирование винильных дигалогеналканов.

CH3-(CH3)C(Br)-CH(Br)-CH2-CH3

2,3-дибром2метилпентан

CH3- (CH3)C=CH-CH2-CH3+ZnBr2 – 2метилпент-2-ен


  1. Дегидратация спиртов (по Зайцеву):

CH3-CH(OH)-(H)CH-CH3 CH3-HC=CH-CH3

Бутан2-ол бут-2ен

+ H2O


  1. Частичное восстановление алкадиенов и алкинов:

CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH2-CH=CH2


  • (ПРОМЫШЛЕННЫЕ)

  1. Крекинг и пиролиз из нефти:

R-CH2-CH2-R R-CH3+ H2C=CH-R

  1. Дегидрирование низших алканов(отщ. Н2)

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3+

CH2=CH-CH2-CH3


Физические свойства:

1)С1-С4 – газы 2)С5-С17-жидкости 3)С18-и выше – тв.в-ва 4)↑С = Ткип. И Тпл. ниже чем у алканов. Обрадают сильным запахом , плохо раств. В Н2О, хорошо в орг. Растворителях.

Химические свойства:

  1. Реакции присоединения электрофилов:

а) кислот: HBr, HCl, HI, H2SO4

b) : Br, Cl



  • Присоединения HBr:

При присоединении галогенводорода к несим алкенам Н присоединяется к тому =, у кого Н больше.

CH2=CH-CH2-CH3+HBr,t=> CH3-CH(Br)-CH2-CH2



  • Присоединение Br2(качественная реакция на кратную связь):

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH(Br)-CH2(Br)

  • Присоединение H2SO4:

CH2=CH-CH3+ →OSO3H CH3-CH(OSO3H)-CH3 – изопропилсульфат

  • Присоединение Н2О(гидротация):

CH3-(CH3)C=CH-CH3 CH3-(CH3)C(OH)-CH2-CH3

  1. Р-и присоединения Ar – против правила Марковникова.

CH3-CH=CH2+HBr CH3-CH2-CH2(Br)

  1. Мягкое окисление (качественная реакция на кратную связь). Вагнера

CH3-(CH3)C=CH2+KMnO4

CH3-(CH3)C(OH)-CH2(OH)+MnO2↓ - 2метилпропан -1,2-диол



  1. Жесткое окисление – озонолиз:

  1. CH3-(CH3)C=CH2-CH3 +O2

CH3-C(=O)-CH3+H3C-(H-)C(=O)

  1. CH3-(CH3)C≠CH2-CH3 +KMnO4 CH3-C(=O)-CH3 +

H3C-(HO-)C(=O)

  1. Алкен + Водород в присутствии кат.(H2/Ni,Pt,Pd)

CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
3.Алкадиены – это ненасыщенные углеводороды, которые соержат в молекуле 2-е 2-ные углерод-углеродные связи.

Алкадиены с сопряженными двойными связями.

CH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3

CH2=C(CH3)-CH=CH2 изоприл



Получение алкадиенов

  1. Дегидрирование бутана:

CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3

→ CH2=CH-CH=CH2



  1. Дегидрирование изопентана:

CH3-CH(СН3)-CH2-CH3 CH2=C(СН3)-CH2-CH3 CH2=C(СН3)-CH=CH2 – метил бутадиен-1,3

  1. Получение изоприла

CH3-е(=О)-CH3 +Н-С≡С-Н CH3-(НО-)е(СН3)≡СН

→ CH2=C(CH3)-CH=CH2 метил бутадиен-1,3




  1. Синтез Лебедева

CH3-CH2-ОН CH3-(H)C(=O) CH2=CH-CH=CH2


Лабораторные способы:

  1. Дегидрирование дигалагеналканов

H2C(Br)-CH(CH3)-CH2-CH(Br)-CH3

CH2=C(CH3)-CH=CH-CH3 метил пентадиен-1,3



  1. Дегидратация спиртов:

H2C(Н)-CH(ОН)-CH(ОН)-CH2(Н) CH2=CH-CH=CH2
Химические свойства:

1)Реакции присоединения для алкадиенов с сопряженными связями могут протекать по двум направлениям - 1,2- и 1,4-присоединение.

1,2-Присоединение - это присоединение молекулы реагента по одной из двух двойных связей; 1,4 - это присоединение молекулы реагента по краям сопряженной системы с переносом двойной связи в ее центр. Причем присоединение несимметричных реагентов происходит в соответствии с правилом Марковникова.

Реализация того или иного направления присоединения зависит от условий проведения реакции. При пониженных температурах в среде неполярных растворителей преимущественно образуются продукты 1,2-присоединения. При повышенных температурах в среде полярных растворителей - продукты 1,4-присоединения.

2)Реакции окисления

- мягкое окисление реактивом Вагнера - образуются многоатомные спирты

- жесткое окисление перманганатом или дихроматом калия в кислой среде - образуются карбоновые кислоты и кетоны

- озонолиз - образуются альдегиды и кетоны

СH2=C(CH3)-CH≠CH2 2H-(H-)C(=O) метаналь+

CH3-C(=O)-(H-)C(=O)2оксопропаналь + H2O27



3)Реакция восстановлениия

а)CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH2-CH=CH2



CH3-CH-CH2-СH3

б) CH2=CH-CH=CH-R CH3-CH=CH-CH2-R+NaNH2

4)Диенного синтеза(Дильсо-альдеро)

Полимеризация – сырье для получения каучука

Хлоропреновый каучук:

nCH2=CH-C≡CH+HCl→nCH2=CH-C(CL)=CH2 →~(CH2-CH=C(CL)-CH2)~ Хлоропреновый каучук:


4.Алкины углеводороды, которые содержат 3-ю связь .

Номенклатура:

-систиматическая

-тривиальная

-радикальная


Получение алкинов

(Лабораторный)

  • 1)CH2(Br)-CH(Br)-CH2-CH2-CH3 HC≡C-CH2-CH2-CH3+2HBr

  • CH3-(Br)C (Br)-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH2-CH3+2HBr пентин-2

Ацетиленидов(Na,Mg,Ag,Cr)

H3C-C≡e- + - → CH3-C≡C-CH3 + NaI

(Промышленный)


2СН4 СН≡СН+3Н2


  • 4)Окислительный:

2СН4+О2 2СН≡СН+2СО+10Н2

  • 5)Карбидный способ:

СаСО3→СаО+СО2

СаО+3е→СаС2+СО

СаС2+2Н2О→НС≡СН+Са(ОН)2
Физические свойства:

1)С2-С4 – газы 2)С5-С16-жидкости 3)С17-и выше – тв.в-ва
Химические свойства:


  1. Присоединение галогенов:

R-CH2-C≡CH+Br2 R-CH2-(Br)C=CH(Br)+Br2

R-CH2-(Br)C(Br)-(Br)CH(Br)




  1. Присоединение галогеноводородов

R-CH2-C≡CH+НBr→ R-CH2-C(BrH)=CH+НBr→

R-CH2-(Br)C(Br)-CH3




  1. Присоединение Н2О – Кучерова

СН≡СН+Н2О HC≡C-CH2-CH3 +H2O [ H-HC=C(OH)-CH2-CH3]→

H3C-(O=)C-CH2-CH3





  1. Присоединение спиртов требует применения щелочного катализа:

Алкилвиниловый эфир

А при дальнейшей полимеризации получим:

~((R)С(OR1)-CH2)~n полиакрилвиниловый эфир




  1. Присоединение карбоновых кислот требует применения кислотного катализа:

Винилацитат

А при дальнейшей полимеризации получим:


Поливинилацетат ПВА




  1. Присоединение синильной кислоты (циановодорода) в присутствии катализатора медь(I)-цианида:

Акрило-нитрил

А при дальнейшей полимеризации получим:

полиакрилонитрил ПАН




  1. Реакции алкинов по концевой (терминальной) тройной связи (SE).

Алкины с концевой тройной связью обладают С-Н кислотностью, т.е. легко отщепляют водород, замещая его на катион одновалентных металлов: Na+, Cu+, Ag+ и др.

Ацетилениды металлов – сильные нуклеофильные реагенты. Их используют для введения тройной связи в молекулу галогеналкана, в результате углеродная цепь удлиняется:



7.1) Качаственная реакция!!!концевая 3-ая связь

1.CH3-C≡CH +Ag(NH3)2OH → CH3-C≡CAg↓ +NH3+H2O

2. CH3-C≡CH + Cu(NH3)2Cl → CH3-C≡C-Cu↓ +NH4Cl


  1. Реакции окисления алкинов, Качаственная реакция!!!

Мягкое окисление – вагнера – на кратную связь

СH3-C=CH+KMnO4 [CH3-(OH)C=CH(OH)]

СH3-C(=O)-CH2(OH)+MnO2↓
8.1)A)реакция жесткого окисления K2Cr2O7, H2SO4:

Б)Реакции окисления алкинов


B)Реакции озонирования алкинов

CH3-C≡C-CH2-CH3 CH3-COOH+ HOOC-CH2-CH3



  1. Полимеризация алкинов

1)димеризация и тримеризация ацетилена

2CH≡CH CH2=CH-C≡CH винилацетилен CH2=CH-C≡C-CH=CH2 дивинилацетилен


2)цикломеризация ацетилена и гомологов.

Р-я Зелинского

3СН≡CH

Или 3R-C≡CH
3)Полимеризации алкинов
nRC≡CR1

сопряженные полиены

4)полимеризация ацетилена

nCH≡CH =C=C=C=C=(карбин, полиацетилен)





  1. Циклоалканы

Структурная изомерия :

Обусловлена:



  1. Размером цикла

  2. Положением заместителей

  3. Изомерия боковой цепи

  4. Цис-транс



Получение циклоалканов:

  1. Гидрирование ароматический соединений(исп. бензол и его гомологи)







  1. Дегалогенирование дигалогеналканов реакцией Вюрца:


Химические свойства:

  1. Присоединение Н2:

CH3-CH2-CH3

Присоединение галогенов

CH2(Br)-CH2-CH2(Br)

Присоединение галогенводородов по правилу Марковникова.


CH2(H)-CH2-CH2(I)


  1. р-я окисления циклоалканов:

а)мягкое окисление

CH2(OH)-CH2-CH2(OH)+MnO2↓

Б)жесткое окисление

C=O(OH)-CH2-C(=O)(OH)пропандиовая к-та(малоновая) + MnO2↓


Классификация:

  1. алифатические- в зависимости от природы углеводородного радикала CH3-CH2-Br этилбромид

  2. ароматические

  3. алифатическо-ароматические

  4. в зависимости от хар-ра sp3 гибридного атома:первичные вторичные третичные

  5. в зависимости от числа галогенов

-моногалогеналканы, -геминальные, - вицинальные
6.Галогенпроизводные УВ

Получение галогенпроизводных:

  1. прямое галогенирование(хлорирование, бромирование)

  2. гидрогалагенирование(HCl, HBr, HI) алкенов, диенов, алкинов.

  3. Р-ии нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах воздействием

-галогенидов -фосфора -серы

CH3-CH(OH)-CH2-CH3

CH3-CH(Cl)-CH2-CH3





  1. Получение ненасыщенных галогенопроизводных УВ.

СН2=СН-СН3 CH2=CH-CH2Cl 3хлорпропен1
Физические свойства:

Низшие хлориды имеют плотность<1

Бромиды и иодиды плотность>1

Нерастворимые в воде


Химические свойства:

  1. Р-ии нуклеофильного замещения Sn

C𝛅+ →xδ- , где х=Cl, Br, I

В качестве нуклеофилов:

1.NaOH,KOH

2.RONa – алкоголяты

3.KCN – цианиды

4NaNO3- нитриты Na, K

5.RNH2 и NH3 амины и аммиак

6.RCOONa соли карбоновых к-т



  1. Шелочной гидролиз:

CH3-CH2-CH2δ+(субстрат)→ Clδ- + Naδ+OHδ-реагент(NaCl)

→CH3-CH2-CH2-OH




  1. RONa алкоголяты:

CH3-CH2- CH2δ+→ Clδ-+ CH3-CH2-Оδ-Naδ+

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 этилпропиловый эфир

  1. Обмен галонега цианидную группу:

CH3-CH2-CH2δ+(субстрат)→ Clδ-

CH3-CH2-CH2-CN нитрил бутановой к-ты



  1. Обмен галогена на нитро группу:

CH3-CH2- CH2δ+-Clδ- CH3-CH2- CH2-NO2

1нитро пропан



  1. Аммонолиз гологенопроизводных:

CH3-CH2- CH2δ+-Clδ- CH3-CH2- CH2-NH-R

[CH3-CH2- CH2-NH-R]+Cl-



  1. соли карбоновых к-т

- + CH3-C(=O)- → CH3-C(=O)-OCH3 метилацетат(сл.эфир)+NaBr

  1. р-я отщипления (элиминирования Е)галогеноводородов с образованием алкЕнов:

CH3-(CH3)C(Br)- CH(H)-CH2-CH3 2бром2метилпентан

CH3-(CH3)C=CH-CH2-CH3 2метилпентен2



  1. Реакции галогенопроизводных идут с Ме с образов. Металлоорганических соединений(реактив Гриньяра)

R-CH2-Br + Mg R-CH2-Mg-Br (R-CH2-магнийбромид)

Для Na – как Вюрца на алканы.



Применение галогенопроизводных:

  1. Хлорметаны – растворители жиров,масел, смол, каучуков. CHCl3 – наркотическое в-во

  2. Винилхлорид – получ.ПВХ

  3. Тетрафторэтилен (CF2=CF2) полимеризуется в присутствии водорода перекиси в тефлон.


7.Арены – циклические соединения, обладающие особыми Физическими и химическими св-вами.

-устойчивы к действию окислителей,

-малохарактерны р-ии присоединения

-характерны р-ии замещения


Ароматичность- склонность в-ва при явной ненасыщенности проявлять св-ва насыщенных соединений.

в

нафталин(конденсированное соединение)


Арены – гомологи безола( )

Изомерия обусловлена:

1)положением заместителей в цикле

2) в боковой цепи




Получение галогенпроизводных:

  1. Тримеризация ацетилена.

3СН≡СН


  1. Р-я Вюрца-фиттига:



  1. Сплавление солей карб. К-т со щелочью:


  1. Алкилирование аренов

а)галогеналканами:

б)алкенами:



Физические свойства:

Бензол и его гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом. Высшие гомологи – твёрдые вещества. плотность <1.

Нераств. В Н2О, но отлично в органических растворителях.

Легковоспламеняются , много копоти, пары – токсичны.


Химические свойства:


  1. Реакции присоединения идут с нарушением ароматичности, те.е с разрывом.

А)гидрирования:

Б) галогенирования:

гексахлор-циклогексан


  1. Р-ии замещения:

А) р-яя галогенирования

Б)р-ии нитрования


В)р-я окисления

Г)р-ии электрофильного замещения, замещение атома водорода на электрофил.


  1. Бромирование, хлорирование:



  1. Сульфирование:



  1. Алкилирование галогеналканами:



  1. Алкилирование алкенами:

  2. Ацилирование:


8.Заместители бензольного кольца и их влияние на направление и скорость реакции Se:
Заместители I рода орто- и пара-ориентанты, т. е. в SE-реакции образуются преимущественно два изомера, соответствующие орто- и пара-замещению.

Заместители II рода мета-ориентанты, т. е. в SE-реакции образуется преимущественно один изомер, соответствующий мета-замещению. Это электроноакцепторные (ЭА) заместители, снижающие скорость SE-реакции по сравнению с незамещенным бензолом.

Ориентация у дизамещенного бензола. При наличии двух заместителей в бензольном кольце возможны их согласованная и несогласованная ориентации.

Согласованная ориентация заместителей  оба заместителя направляют вновь вступающую группу в одни и те же положения бензольного кольца


Несогласованная ориентация заместителей  оба заместителя направляют вновь вступающую группу в разные положения бензольного кольца.

А Б


В этом случае руководствуются следующим принципом: место вступления электрофила определяет заместитель I рода (случай А) или заместитель, который является лучшим донором (случай Б).
9.Кислородсодержащие соединения. Спирты

Гидроксилсодержащие соединения (группа ОН)

К ним относятся: спирты и фенолы.
Классификация спиртов:

Жирноароматические: (ароматическое кольцо с алифатической цепью)



-первичные, -втроричные,-третичные

-одноатомные

-двухатомные

-трехатомные

-многоатомные

Получение спиртов:


  1. Реакции гидролиза галогенопроизводных УВ.

СН3-СН(Cl)-СН2-СН3+ NaOH→CH2-CH(OH)-CH2-CH3+NaCl

  1. Гидротация алкенов(+Н2О)

СH3-С(СH3)=СH-СH3 + НОН СH3-(OH)С(СH3)-СH2-СH3

  1. Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот

R-C(=O)-OR1 R1-OH+R-C(=O)-ONa

  1. Восстановление альдегидов и кетонов:

А) CH3-CH2-(H-)C(=O) CH3-CH2-CH2-OH(первичн.спирт

Б) CH3-CH2(=О)-СН3 CH3-CH2(OH)-CH3 вторичн.спирт.



  1. Окисление алкенов по Вагнеру, получение 2-мных спиртов.

CH3-C(CH3)=CH2+ KMnO4

CH3-(OH)C(CH3)-(OH)CH2+ MnO2↓


Физические свойства:

1)С1-С11 -жидкости 2)С12-и выше – тв.в-ва, Tкип. Выше, чем у алканов.

Высокие т кипения можно объяснить образованием между молекул водородных связей. Низшие спирты хорошо растворимы.



Химические свойства:

СН3-СН2-О←Н ↔ СН3-СН2-Оδ- + Нδ+

Разорвать связь ОН могут только щелочные и щелочноземельные Ме: Li,Na,K, Mg,Ca


  1. Кислотность спиртов:

СН3-СН2-ОН СН3-СН2-ОNa пропанолят Na + Н2



  1. Реакция нуклефильного замещения гидроксильной группы.

в качестве нуклеофилов выступают:

-галогеноводородные к-ты: HBr, HCl, HI

-галогениды фосфора: PCl3, PBr3, PCl5, PBr5

-спирты : R-OH


А) нуклефильного замещения галогеноводородами:

СH3-CH2-CH2→OH+HBr CH3-CH2-CH2→Br

Б) нуклефильного замещения галогениды фосфора:

CH3-CH(OH)-CH2-CH3

CH3-CH(Cl)-CH2-CH3



В) нуклефильного замещения спиртами, с образование простых эфиров.

Катализаторы: H2SO4, H3PO4, Al2O3, P2O5

СH3-CH2-CH2-OH+HO-CH2-CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 (дипропиловый эфир)


  1. Внутримолекулярная дегидротаций(образуется алкен)

CH3-(OH→)C(CH3)-CH2-CH3

CH3-(CH3)C=CH-CH3



  1. Окисление спиртов до альдекидов и кетонов:

А)CH3-CH2-CH2-OH пропаналь

CH3-CH2-COOH

Б) CH3-CH2(OH)-CH3 CH3-CH2(=О)-СН3 пропанон




  1. Дегидрирование спиртов:

Первичные – альдегид, вторичные – кетон

А) CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-(H-)C(=O)

Б)тоже самое


  1. Этерификация спиртов с органич, неорганич. кислотами –

образование сложных к-т.

R-C(=O)-OH+ R1OH ↔ R-C(=O)-O-R1 сложный эфир + H2O



  1. Основные св-ва характеризуются способностью присоединять Н+

CH3-CH2-CH2-OH [CH3-CH2-CH2-OH2]HSO4
Представители:

СН3ОН – метанол, яд

С2Н5ОН – этанол, консервант анатомических препаратов.
9.1Ненасыщенные спирты:

1) виниловый – в свободном состоянии не существует

СН2=СН-ОН → СР3-(Н)С=О ацетальдегид

Енол


  1. Аллиловый спирт – применяют в синтезе трехатомного спирта-глицерина.

CH2=CH-CH2-OH CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)
10.Многоатомные спирты: гликоли

Двуатомн – диол Трехатомн – триол


Общая формула: R-O-R1



Получение спиртов:

  1. Дегидратация спиртов(межмолекулярная.)получение простых эфиров из первичных спиртов.

СH3-CH2-CH2-OH+HO-CH2-CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 (дипропиловый эфир)



  1. Р-я Вильямсона – алкоголяты с галогеналканами:

СH3-CH2-CH2-ONa + Cl-CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH3пропилэтиловый эфир + NaCl

Химические свойства:1-основностьб 2,3 -ращепление



  1. Окисление простых эфиров кислородом воздуха с образованием взрывчатых гидроперекисей

CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH(-HO-O)-O-CH2-CH3

Наличие их проверяют крахмальное бумажкой и убирают щелочью.

Представители:

Диэтиленгликоль – HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH

Смазочные масла, пластификаторы.
11.Ароматические спирты и фенолы

Общая формула: Ар-ОН



КЛАССИФИКАЦИЯ:

-моно, -ди, -многоатомные фенолы.




Достарыңызбен бөлісу:
  1   2




©engime.org 2020
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет