3. Индуктивті және мезомерлі эффектер 1, 2-ретті бағыттауыштар


(SE реакциясының аймақтық ерекшелігі)?



бет3/5
Дата07.04.2022
өлшемі464,08 Kb.
#138224
1   2   3   4   5
Байланысты:
бағыттау ережесі1

(SE реакциясының аймақтық ерекшелігі)?

Бағыттау ережелері

  • Бензол ядросында бар орынбасарлар жаңадан кіретін топты белгілі бір ережелерге бағыттайды, яғни олар бағыттаушы әсер етеді. Олардың бағыттаушы әрекеті бойынша барлық орынбасарлар екі топқа бөлінеді: бірінші ретті және екінші ретті бағыттаушылар. 1-ші ретті бағыттауыштар (орто-пара-бағдарлар) келесі орынбасарларды негізінен орто және пара жағдайларға бағыттайды. Оларға электрондонорлы топтар жатады (топтардың электрондық әсерлері жақшада көрсетілген):

  • -R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH2 (+M,-I); -NR2 (+M,-I) Бұл топтардағы -әсері -I-әсерінен күштірек.

1-ші типті бағыттауыштар бензол сақинасындағы электрон тығыздығын арттыру арқылы алмастырылмаған бензолмен салыстырғанда оның электрофильді орын басу реакцияларында белсенділігін арттырады.
1-ші типті бағыттауыштар ішінде галогендер ерекше орын алады, олар электронакцепторлы қасиеттерін көрсетеді: -F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I). ). Орто-пара-бағыттауышы болғандықтан, олар электрофильді орынбасуды баяулатады. Себебі сақинадағы электрон тығыздығын төмендететін электртерісті галоген атомдарының күшті –I әсері.


Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5




©engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет