3. Индуктивті және мезомерлі эффектер 1, 2-ретті бағыттауыштар
жүктеу/скачать 464,08 Kb.
|
бағыттау ережесі1
Бағыттау ережелері2-ші ретті бағыттаушылар (мета-бағыттаушылар) келесі орынбасарды негізінен мета жағдайға бағыттайды. Оларға электронакцепторларлы топтар жатады:: -NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I). 2-ші ретті бағыттауыштар бензол сақинасындағы электрон тығыздығын, әсіресе орто және пара позицияларда төмендетеді. Сондықтан электрофил көміртегі атомдарына осы позицияларда емес, электронның тығыздығы сәл жоғары болатын мета күйге шабуыл жасайды. Бензол сақинасындағы жалпы электрон тығыздығын төмендететін 2-ші ретті барлық бағыттауыштар оның электрофильді орын басу реакцияларында белсенділігін төмендетеді. Осылайша, қосылыстар үшін электрофильді орынбасу жеңілдігі (мысалдар ретінде келтірілген) мына қатарда төмендейді: толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2. жүктеу/скачать 464,08 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|