Арендердің гомологтары, атаулары мен изомерлері
жүктеу/скачать 203,83 Kb.
|
ароматты косылыстар
- Бұл бет үшін навигация:
- Арендердің алынуы
- Арендердің қасиеттері
- Орынбасу реакциялары
- Қосылу реакциялары
- Тотығу реакциялары.
|
Арендердің гомологтары, атаулары мен изомерлері Ароматты көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша арендер деп атайды. Бензол молекуласының сутек атомдары көмірсутек радикалдарына алмасқанда, бензолдың гомологтары түзіледі: бензол: С6Н5 - H метилбензол: С6Н5 - СН3 этилбензол: С6Н5 - С2Н5 пропилбензол: С6Н5 - С3Н7 Бензолдың гомологтарын атау үшін қалыптасқан тривиальді атаулар да қолданылады: метилбензолды толуол, диметилбензолды ксилол, изопропилбензолды кумол, винилбензолды стирол деп атайды. Молекуласында бірнеше радикалдары бар қосылыстарды атау үшін бензол сақинасындағы көміртек атомдары нөмірленіп, қосылысты атағанда орынбасардың орны сандар арқылы көрсетіледі. Егер бензол молекуласының екі сутек атомы радикалдарға алмасқан болса, онда бензолдың орто-, мета-, пара- туындылары түзіледі. Оларды атағанда, қысқаша бірінші әрпімен белгілейді: орто — о, мета — м, пара — п. Немесе әріптердің орнына сандар арқылы белгілеулер де қолданылады. С6Н5 — тобы фенил радикалы, С6Н5 - СН2 — бензил радикалы деп аталады.[2] Арендердің алынуы Арендерді, негізінен, тас көмір шайыры мен мұнайды фракциялап айдап алады. Сонымен қатар мұнайды өңдегенде және көмірді кокстегенде түзілетін газдарды синтездеу арқылы да алынады. 1. Сәйкес алқандарды катализатор қатысында ароматтап дегидрлегенде (риформинг) бензол мен оның туындылары түзілетінін білесіңдер: 2. Арендерді циклогексан мен оның гомологтарын дегидрлеп алуға болады. Н. Д. Зелинский мұнайдың құрамындағы циклогександы Pt, Pd катализаторлары қатысында 300°С температурада дегидрлеп бензол алды: Осы келтірілген жағдайларда циклогексан туындыларын дегидрлегенде, бензолдың туындылары түзіледі: 3. Ацетиленді белсендендірілген көмір қатысында қыздырып бензол алуға болатынын сендер өткен тақырыптардан білесіңдер: 4. Бензолдың гомологтарын катализатор (алюминий хлориді немесе темір (III) бромиді) қатысында бензолды алкилдеп алуға болады: Арендердің қасиеттері Физикалық қасиеттері Арендердің бастапкы мүшелерінің өздеріне тән иістері бар, олар суда ерімейтін, сұйық заттар. Органикалық еріткіштердің біразында жақсы ериді және өзі көптеген органикалық заттарды ерітеді. Бензол гомологтарының салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары заңды түрде артады. Бензол улы. Бензол буымен үнемі дем алу анемия, лейкемия сияқты ауруларға ұшыратады. Толуол мен басқа гомологтарының зияндылығы бензолға қарағанда төмендеу. Химиялық қасиеттері Арендер орынбасу, қосылу және тотығу реакцияларына түседі. Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән. 1. Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді: Хлормен де бензол осылай әрекеттеседі. 2. Нитрленуі. Нитрлеуші қоспаның (концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасы) қатысында қыздырғанда, бензолдан нитробензол түзіледі: 3. Бензолдың гомологтары орынбасу реакцияларына бензолға қарағанда оңай түседі. Мысалы, метилбензол (толуол) орынбасу реакциясына бензолдан гөрі жеңіл түсіп, 2-, 4-, 6- жағдайдағы сутек атомдары оңай алмасады. Мұны метил радикалының бензол сақинасына әсерімен түсіндіруге болады. Қосылыс құрамындағы метил тобының байланыс электрондарын өзінен итеретінін білеміз (Марковников ережесін еске түсірейік). Метил тобының электрон тығыздығы бензол сақинасына қарай ығысуы нәтижесінде бензол сақинасындағы электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі бұзылып, 2-, 4-, 6-орындарында электрон тығыздықтары өседі де, сутек атомдары орынбасу реакцияларына оңай түседі. Мысалы, толуолдың азот қышқылымен әрекеттесу реакциясы нәтижесінде 2,4,6-тринитротолуол түзіледі: 2-, 4-, 6-тринитротолуолды тротил, тол, ТНТ деп те атайды. Қосылу реакциялары. Бензол косылу реакцияларына қиын түседі. Тек қатты қыздырғанда немесе ультракүлгін сәулелермен әсер еткенде және катализатордың қатысында ғана бензол қанықпаған қасиет көрсетіп, сутекті және галогендерді қосып алады. 4. Гидрленуі. Никель, платина, палладий сияқты катализаторлар қатысында қыздырғанда және жоғары қысымның әсерінен бензол сутекті қосып алып, циклогексанға айналады: Бензолдан циклогексан алу 5. Галогеиді қосып алуы. Ультракүлгін сәулелердің әсерінен бензол хлордың алты атомын қосып алып, нәтижесінде, гексахлорциклогексан (гексахлоран) түзіледі: Тотығу реакциялары. Бензолдың өзі тотықтырғыштардың әсеріне өте тұрақты. Қалыпты жағдайда бензол калий перманганаты ерітіндісін түссіздендірмейді. 6. Ал бензолдың гомологтары (туындылары) біркелкі оңай тотығады. Мысалы, метилбензолга С6Н5СН3 калий перманганаты ерітіндісін құйып қыздырса, ерітінді түссізденеді. Толуолдың метил тобы карбоксил тобына (—СООН) айналып, бензол қышқылы түзіледі. Метан және басқа алкандар тотықтырғыштардың әсеріне тұрақты екенін білесіңдер. Толуол С6Н5СН3 молекуласындағы бір сутек атомы фенил радикалға (С6Н5—)7. Бензол мен оның гомологтары ауада ашық жалынмен бықсып, күйе түзе жанады (молекула құрамындағы көміртектің массалық үлесіне көңіл аударыңдар): 2С6Н6 + 3O2 -> 12C + 6Н2O Егер қосымша оттек немесе ауа үрленсе, жану толық жүреді: 2С6Н6 + 15O2 -> 12СO2 + 6H20 Бензолдың гомологтары бензолға тән және басқа реакцияларға, мысалы, бензол сақинасына сутек қосылу және галогендермен орын басу реакциясына (бензол ядросындағы және бүйір тізбектегі сутек атомдарын алмастырып) түседі. жүктеу/скачать 203,83 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|