Қазақстан республикасы ғылым және білім министрлігі

Алу жолдары.

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: нафталин, антрацен, фенантрен құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері, бифенил, дифенилметан, трифенилметанның құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері

Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1. 
   Қандай химиялық қасиеттер көпядролы конденсирленген қосылыстарға тән?
   
2. 
   Қандай химиялық қасиеттер көпядролы конденсирленбеген қосылыстарға тән?
   
3. 
   Трифенилметанның қолданылуы?
   

1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 453-471, 558-582

2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.490-504
Дәріс 27, 28 – Бесмүшелі гетероциклді қосылыстар

Дәріс жоспары:

1. 
   Фуран
   
2. 
   Тиофен
   
3. 
   Пиррол
   

Фуран

Алу жолдары.

1. галактозаны тотықтыру арқылы алуға болады (катализатор – барий гидроксиді).

2. слиз қышқылынан, фурилкарбон қышқылы арқылы

3. фурфуральдан

4. 1,4 диоксоқосылыстардан, әсіресе 1,4 - дикетондардан су бөліп шығару арқылы. Мысалы, ацетонилацетоннан

Химиялық қасиеттері.

І.Орын басу реакциялары α– қалыпта жеңіл жүреді.

1. Галогендеу. Қосылу арқылы жүреді.

2. Сульфирлеу – тек [SO₃^. C₅H₅N] (серный ангидрид в пиридине) қатысында жүреді

3. ацетилдеу реакциясы – сірке ангидридемен әрекеттесуі, катализатор ZnCl₂

4. HgCl₂ –мен CH₃COONa қатысында әрекеттесуі – сапалық реакция

5. нитрлеу реакциясы – сірке ангидриді қатысында жүреді, себебі – азот қышқылы күшті тотықтырғыш.

ІІ. диен қосылыстар реакциялары

2. диен синтезі

3. Юрьев реакциясы – NH₃ немесе H₂S әрекеттесуі

Тиофен.

,

Алу жолдары.

1. Фуран (пиррол) және H₂S әрекеттесуі

2. С₂Н₂ және H₂S конденсациясы

3. Янтарь қышқылды натрий және фосфор гептасульфиді әрекеттесуі

4. Бутан және күкірт буларын 600⁰С қыздыру арқылы. Қыздыруды 0,07 сек уақыт аралығында өткізіп, күрт суытады.

Химиялық қасиеттері.

Фуран мен салыстырғанда ароматты қасиеттері күштірек

І. Орынбасу реакциялар

1. галогендеу α қалыпта жеңіл жүреді

2. сульфирлеу реакциясы α қалыпта жүреді

3. нитрлеу реакциясы

4. Алкилде реакциясы

5. Ацилдеу реакциясы

6. Формальдегидпен және хлорлы сутек пен әрекеттесу

7. Хлорлы сынаппен әрекеттесу

ІІ. Қосылу реакциялары

1. Сутекті қосып алу

2. Хлорды қосып алу

Алу жолдары.

1 енол формадағы бутандиаль немесе янтарь альдегиді және аммиак әрекеттесуі

2. Аммоний сахаратынан глицерин қатысында

3. Фуран және аммиак әрекеттесуі (Юрьев реакциясы)

4. Янтарь қышқылынан (мырыш ұнтағы) қатысында

Химиялық қасиеттері.

І. Қышқылдық негіздік қасиеттері. Әлсіз қышқыл, калиймен әрекеттесіп пиррол калий тұзын түзеді

ІІ. Орын басу реакциялары

1. Галогендеу

2. Сульфирлеу

3. Нитрлеу

4. Ацилдеу

5. Гриньяр реактивімен әрекеттесу

ІІІ Қосылу реакциялары

1. Гидрлеу

2. Малеин ангидридін қосып алу

ІV Пиррол сақинасының ыдырауы

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: фуран, тиофен, пирролдың құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері

Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1. 
   Бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстарға тән химиялық реакциялар, мысал келтіру керек.
   
2. 
   Гетероциклді қосылыстар қалай жіктеледі
   
3. 
   Фуранның, тиофеннің және пирролдың алмасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу) реакцияларының теңдеулерін жазу керек.
   

1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.2, С. 41-60

2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.435-445
Дәріс 29, 30 – Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар

Дәріс жоспары:

1. 
   Пиридин
   
2. 
   Хинолин, изохинолин, акридин
   

Пиридин

Алу жолдары.

1. акролеин аммиакпен конденсациясы

2. Қаныққан альдегид және альдегидоаммиак әрекеттесуі

3. Ацетилен және аммиак әрекеттесуі

Химиялық қасиеттері.

І. электрофильді орынбасу

1. Галогендеу

2. Сульфирлеу

3. Нитрлеу

ІІ. Нуклеофильді орынбасу

1. Натрий амидімен әрекеттесу – аминопиридиндер түзулуі

2. Күйдіргіш калиймен әрекеттесу - оксипиридиндер түзу

3. Алкилдеу

ІV. Үшіншілік амин ретінде реакциялары

1. Минералды қышқылдармен әрекеттесу

2. Галогеналкилдермен әрекеттесу

3. Сырке қышқылымен әрекеттесу - пиридин N-тотығын түзу

V. Пиридин сақинасының ашылуы

1. Йодсутек қышқылмен н-пентан түзеді

2. Каталитикалық гидрлеу – амиламин түзілуі

Хинолин	изохинолин	акридин

Алу жолдары.

Хинолин алу

1. Акролеин және анилин конденсациясы

2. Дебнер Миллер реакциясы ароматты амин, альдегид және түз қышқылы әрекеттесуі

3. Фринлендер синтезі о - аминобензальдегид альдегид немесе кетондармен конденсация

Изохинолин алу

1. Бишлер Напиральский реакциясы. Қайнаған ксилол ерітіндісінде β-фенилэтиламин ацил туындыларының дегидратациясы.

2. β-фенилэтиламин альдегидтермен конденсациясы

3. фениламинометилкарбинолацил туындыларының фосфор бес тотығымен әрекеттесуі

Акридин алу

1.о- анилинобензой қышқылының циклденуі

2. м-фенилендиамин құмырсқа қышқылымен немесе формальдегидпен конденсациясы

Химиялық қасиеттері.

Хинолин қасиеттері

І. Үшіншілік амин ретінде реакциялары

1. Қышқылдармен әрекеттесу - тұздар түзу

2. пиридин N-тотығын түзу

ІІ. электрофильді орынбасу

1. Нитрлеу

2. Сульфирлеу

3. Ацилдеу

ІІІ. Тотығу

ІV. Нуклеофильді орынбасу реакциялары

1. Натрий амидімен әрекеттесу

2. Күйдіргіш калиймен әрекеттесу

3. Алкилдеу

Изохинолин қасиеттері

1. Галоидалкидермен әрекеттесу

2. Тотығу фталь және цинхомерон қышқылдар қоспасы түзіледі

Акридин қасиеттері

1. Қышқылдармен әрекеттесу - тұздар түзу

2. пиридин N-тотығын түзу

3. Тотығу. Калий перманганаты ерітіндісімен тотықтырғанда акрилин қышқылын, сірке қышқылы және калий перманганат қоспасы акридон ІІ және акридон ІІІ түзеді

4. Гидрлеу – 9,10-дигидроакридин түзіледі

5. Алкилдеу

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: пиридин, хинолин, изохинолин, акридиннің құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері

Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1. 
   Алты мүшелі гетероциклдарды алу жолдары?
   
2. 
   Пиридиннің химиялық қасиеттері қандай?
   
3. 
   Хинолин мен изохинолинді алу жолдары?
   

1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 16-41

2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.448-457