Гнозия инет
жүктеу/скачать 36,61 Mb.
|
Лекции- Фармакогнозия.doc
| Тритерпеновые сапонины имеют общую формулу (С5Н8)6 и, в зависимости от количества колец в структуре агликона, делятся на пентациклические и тетрациклические.
а) Тетрациклические - содержат в структуре агликона 4 кольца и подразделяются на производные даммарана (даммарандиол), циклоартана (циклоартенол), зуфана. В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). Соединения подобного строения обнаружены в женьшене (Panax ginseng), заманихе высокой (Oplopanax elatus), березе (Betula spp.). Панаксдиол б) Пентациклические - содержат в структуре агликона 5 колец. Среди этой группы выделяют производные урсана (альфа-амирин), олеанана (бета-амирин), лупана (лупеол), гопана. С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные урсана и олеанана, которые отличаются друг от друга расположением заместителей – метильных (-СН3) групп в положениях 19 и 20 кольца Е.
Альфа-амирин лежит в основе различных соединений, которые найдены в ортосифоне тычиночном, или почечном чае (Orthosiphon stamineus), лапчатке прямостоячей (Potentilla erecta) и других. Наиболее важным представителем является кислота урсоловая (28-карбокси-альфа-амирин). Кислота урсоловая обнаружена во многих растениях (бруснике - Vaccinium vitis-idaea, клюкве болотной - Oxycoccus palustris и др.), причем встречается как в виде гликозидов, так и свободного агликона.
Бета-амирин лежит в основе следующих соединений: кислота олеаноловая (28-карбокси-бета-амирин). Кислота олеаноловая и ее производные являются агликонами сапонинов аралии высокой (Aralia elata), синюхи голубой (Polemonium caeruleum), конского каштана (Aesculus hippocastanum), первоцвета весеннего (Primula veris), календулы лекарственной (Calendula officinalis), патринии средней (Patrinia intermedia) и др. кислота глицирретиновая (11-оксо-29-карбокси-бета-амирин). Кислота глицирретиновая является агликоном кислоты глицирризиновой (в С3 положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Кислота глицирризиновая содержится в солодке голой (Glycyrrhiza glabra) и солодке уральской (G. uralensis). Углеводная часть тритерпеновых сапонинов может присоединяться к агликону в различных положениях: в С3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы; в С28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (при этом связь агликона с сахаром называется ацилгликозидной); с сапогенином могут быть связаны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в С3 положении и карбоксильной группы в С28 положении). В этом случае сапонины относятся к дигликозидам. Тритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми. Кислотные свойства обусловлены наличием карбоксильных групп сапогенина и углеводной части молекулы. Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, тиглиновой, пропионовой, ангеликовой и другими кислотами. Углеводная часть тритерпеновых сапонизидов может содержать от 1 до 11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной (например, у аралозидов - сапонинов аралии высокой). Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном. жүктеу/скачать 36,61 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|