Название спирта образуют от …


Реакции с участием гидроксильной группы



бет7/10
Дата23.04.2020
өлшемі239,7 Kb.
#64498
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10
Байланысты:
fenol 140212 10 hb

Реакции с участием гидроксильной группы.

  1. Взаимодействие мо щелочными металлами (сходство со спиртами).

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ (фенолят-натрия)

Вспомните реагируют ли спирты со щелочами? Нет, а фенол? Проведем лабораторный опыт.



Лабораторный опыт: 2. Взаимодействие фенола и этанола с раствором щелочи.

1. В первую пробирку  налейте  раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина,  затем добавьте 1\3 часть раствора фенола.

2. Во вторую пробирку добавьте   раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина,  затем добавьте 1\3 часть этанола.

Оформите наблюдения и напишите уравнения реакций.



  1. Атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только со щелочными металлами, но со щелочами с образованием фенолятов:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раза меньше, чем у угольной кислоты, поэтому пропуская через раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол (демонстрация):

C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров:

C6H5ONa + C2H5Br → C6H5OC2H5 + NaBr (этифениловый эфир)

C6H5ONa + CH3COCl → CH3 – COOC6H5 + NaCl

ацетилхлорид фенилацетат, фениловый эфир уксусной кислоты

Как можно объяснить то, что спирты с растворами щелочей не реагируют, а фенол реагирует?



Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.

Бензольное кольцо перетягивает электроны неподеленной пары электронов кислорода. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекула фенола диссоциирует в водных растворах по кислотному типу:

C6H5OH ↔ C6H5O- + H+ (фенолят-ион)

Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являются неэлектролитами.





  1. Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10




©engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет