ПӘннің ОҚУ-Әдістемелік материалдары

Кердеңдік және гомология және изомерия ұғымдарының елеулілігі мен маңыздылығы органикалық заттардың әрбір класы үшін қорытындылаушы мінездемесімен анықталады. Осы ұғымдар органикалық химияның курсының тұтастығына әсер етеді.

Бұл екі ұғымдардың өзара айырмашылықтарына қарамастан студенттер оларды шатастырады. Сондықтан оларды оқыту индуктивті жолмен, нақты мысалдармен байланыстыруға негізделген. Бірінші құрылымдық изомерия қарастырылады, содан соң нақты мысалдарда — гомология.

Дидактика айқындамасынан сүйену, дамыту, таныстыру ұғымдарды ажыратады. Негізгі ұғымдар — дамыту, ал сүйену ұғымдар оларды қалыптастырады. Изомерияның дамыту ұғымдары үшін сүйену ұғымдар ретінде заттардың сапалық және саңдық құрылымы, аллотропия және химиялық құрылыс ұғымдары болады. Сондықтан осы ұғым курстың ең басында оқылады. Гомология ұғымы қаныққан көмірсутектермен танысқаннан кейін қарастырылады.

Гомология және изомерия ұғымдарын қалыптастыру үш этапқа бөлінеді:

1. Әрбір ұғымның маңызды белгілерін студенттердің алдын кқрсету және олардың анықтамасын беру.

2. 
   Гомологтар мен изомерлердің арасындағы айырмашылықтарын көрсету.
   
3. 
   Әртүрлі клас заттарының арасындағы изомерия мен гомологияның әртүрлі формаларын көрсету.
   

Гомологтардың бір бірінен айырмашылығы тек көміртек қанқасының ұзындығында деп түсінгеннен кейін студенттерге осы ұғымдырдың арасындағы байланысты көрсетеді — төрт және де одан да көп көміртектен тұратын көмірсутектердің құрылысы әртүрлі болуы мүмкін екендігін дәлелдейді. Содан соң «изомер» және «гомолог» ұғымдарының белгілерін анықтап олардың ұқсастығы мен айырмашылықты қарастырады.

3. Органикалық химияны оқытуда бөлімдер бойынша әрдайым қорытындылау өткізіледі: изомерия ұғымы, молекулада атомдардың өзара әсері, ковалентті байланыстың түрлері бойынша, себебі органикалық қосылыстардың кластарын оқығанда бұл материал үнемі күрделенеді, толтырылады. Кластар арасындағы генетикалық байланыстарын қағидалаудың әлеуметтік маңызы өте зор.

Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1. 
   Органикалық химия курсының мазмұны мен құрылысын келтірініздер.
   
2. 
   Органикалық химияны толық игеру үшін қандай негізгі білімдер қажет?
   
3. 
   Органикалық химияны оқытуда «гомология» және «изомерия» ұғымдарын түсіндірініздер
   

1. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1. 727с.

2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 582с.

3. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2009. –Кн.2: 592 с.

4. Робертс Дж., Кассерио. Основы органической химии. В 2 т. – М.: Мир, 1978.

5. Терней А. современная органическая химия. В 2 т. –М.: Мир, 1981.

Дәріс жоспары:

1. 
   «Спирттер. Фенолдар» бөлімін оқытудың әдістемелік аспектілері
   
2. 
   «Альдегидтер. Кетондар» бөлімін оқытудың әдістемелік аспектілері
   
3. 
   «Карбон қышқылдары» бөлімін оқытудың әдістемелік аспектілері
   

Қаныққан біратомды спирттерге изомерияның келесі түрлері тән екенің көрсету керек:

• 
  Көміртек қанқасының изомериясы;
  
• 
  Гидроксил тобының орналасу изомериясы.
  

Метанол құрылысын қарастыру. Молекуланың ішіндегі электрон тығыздығының таралуын көрсету керек. Спирт молекуласындағы және су молекуласындағы О–Н байланысының полярлығын бағаланыз. Берілген қосылыстарда протонның қозғалғыштығын салыстырыныздар. Көмірсутекті радикалдардың спирттердің қышқылдық қасиеттеріне әсерін көрсетініздер (қышқылдық қасиеттер келесі қатарда азаяды: біріншілік, екіншілік, үшіншілік).

Химиялық қасиеттерді қарастырғанда қаныққан біратомды спирттерге тән реакцияларды қарастырады:

• 
  О–Н байланысы бойынша;
  
• 
  С–О байланысы бойынша;
  
• 
  Алкилды топтағы С–Н байланысы бойынша.
  

С–О байланысы бойынша реакцияларды қарастыру. Содан соң дегидратация реакцияларын (молекулаішілік және молекулааралық) қарастыру керек. Молекулаішілік дегидратация сусыздандырғыш заттардың қатысында (Н₂SO₄, Н₃PO₄, COOH–COOH, Al₂O₃, KНSO₄, CuSO₄, ZnCl₂) жүреді және нәтижесінде алкендер түзілуімен жүреді. Процесс Зайцев ережесіне бағынады). Молекулаішілік және молекулааралық дегидратацияларының бір бірінен айырмашылықтарын көрсету керек.

С–Н байланысы бойынша алкилды топта галогендеу, тотығу реакциялары жүреді.

Қаныққан біратомды спирттердің алу әдістерін қарастыру керек. Қолдану аймағын қарастыру.

Біратомды және көпатомды спирттердің реакциялық қабілетін салыстыру. Спирттермен, қышқылдармен, көпатомды спирттермен әрекеттескенде жай және күрделі эфирлерді түзеді.

Молекулаішілік және молекулааралық дегидратация реакцияларын қарастыру. Этилегликольдың тотығуы.

Ароматты спирттерді қарастырғанда бір, екі және көпатомды фенолдарды мысалға келтіру керек. Олардың мысалдарында изомерия және номенклатура ерекшеліктерін көрсету керек.

Бензол сақинасы мен гидроксил топбының арсындағы электронды эффектілерді талқылау қажет. –ОН тобы теріс индуктивті эффекті (–I) көрсетеді және де О атомының электрондар жұбының нәтижесінде оң мезомерлік эффектке (+М) ие екендігін көрсету керек (π–р сопряжение). Электрон жұбы бензол сақинасына қарай ығысады, оның нәтижесінде оттегі атомындағы электрондық тығыздық азаяды да О–Н байланысың полярлығы жоғарлап протон қозғалғыштығы күшееді. Сондықтан фенолдардың қышқылдық қасиеттері қаныққан спирттермен салыстырғанда жоғарырақ. Мысалы, феноляттардың түзілуі.

Қаныққан спирттермен салыстырғанда фенолдар жай және күрделі эфирлерді қиынырақ түзеді.

Фенолдардың бром суымен әрекеттесуі сапалық реакция. Фенолдар формальдегидпен жеңіл әрекеттеседі де фенолформальдегидті шайырларды түзеді.

Фенолдың тотығу реакцияларын келтіру қажет.

Көпатомды спирттердің қолдану аймақтарын көрсету қажет.

Карбонил тобының құрылысы және оның реакциялық қабілеті:

Химиялық қасиеттерін қарастыру: гидрирлеу, қосылу реакциялары. Берілген реакциялардың механизмдерін келтіру. Спирттердің қосылу реакциялары үшін қышқылдық және негіздік катализ механизмін келтіру.

Азотты негіздермен конденсациялану реакцияларын қарастыру.

Альдоль-кротондық конденсациялану реакциялары. Альдегидтердің полимерлену реакциялары. Альдегидтер мен кетондарға тотықтырғыштардың әсері. Альдегид топтарына сапалық реакциялары. Альдегидтер мен кетондарды алу реакциялары.

Қышқылдардың диссоциациясы. Қышқылдардың физикалық қасиеттері және карбоксил тобы құырылысының оларға әсері.

Карбон қышқылдарға тән реакциялар:

Гидроксил тобындағы Н атомының орынбасу реакциялары;

Гидроксил топтарын орынбасу реакциялары. Карбонилды С атомы бойынша реакциялар;

α-көміртек атомы бойынша реакциялар;

декарбоксилдеу.

Металдармен, негізгі оксидтермен, негіздермен, тұздармен реакцияларды келтіру. Этерификациялау реакцияларын толығырақ қарастыру. Галогенангидридтердің, амидтердің, ангидридтердің, күрделі эфирлердің түзілу реакцияларын келтірініз. Этерификациялау реакциясының механизмі.

Декарбоксилдеу реакцияларын қарастыру. Отметить, что легкость отщепления СО₂ зависит от природы кислоты.

Студенттерді дикарбон қышқылдарымен, қанықпаған қышқылдармен таныстыру. Номенклатураның, құрылысының, физикалық және химиялық қасиеттерінің ерекшеліктері. Бірнегізді қаныққан қышқылдарының реакциялық қабілеттерімен салыстыру.

Карбон қышқылдарын алу әдістерін сипаттау.

Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1. 
   «Оттекті қосылыстар» бөлімді қарастырғанда оқытудың қандай формалары қолданылады?
   
2. 
   Карбон қышқылдары қалай жіктелінеді?
   
3. 
   Декарбоксилдеудің ерекшеліктері қандай?
   

1. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1. 727с.

2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 582с.

3. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2009. –Кн.2: 592 с.

4. Робертс Дж., Кассерио. Основы органической химии. В 2 т. – М.: Мир, 1978.

5. Терней А. современная органическая химия. В 2 т. –М.: Мир, 1981.

Дәріс жоспары:

1. 
   «Моносахаридтер» бөлімін оқытудың әдістемелік ерекшеліктері
   
2. 
   «Дисахаридтер» бөлімін оқытудың әдістемелік ерекшеліктері
   
3. 
   «Полисахаридтер» бөлімін оқытудың әдістемелік ерекшеліктері
   

Содан соң моносахаридтерді қарастырады. Глюкоза мен фруктозаның формуларын келтіру. Олардың құрылысын, құрамын салыстыру. Тізбекті және циклді (жартылай ацеталды) құрылымдарын келтіру. Олардың циклдену схемаларын келтіру.

Жартылай ацеталды немесе гликозидті топтың түзілуі. Фураноза және пираноза циклдері. Э.Фишердін проекцияларық формулары, Хеуорстың «перспективті» формулалары.

α- және β-формалар (аномерлер). Монозалардың оптикалық изомериясы. Циклді формадағы монозалардың конформациялық изомериясы. Моносахаридтердің физикалық қасиеттері. Моноздардың реакциялық қабілеті. Моносахаридтер спирттердің, карбонильді қосылыстардың, циклді жартылай ацетальдардың қасиеттерін көрсетеді. Карбонильды топ бойынша жүретін реакциялар (тотықсыздану, қосылу, тотығу). Гидроксильды топ бойынша жүретін реакцияларды келтіру (алкилдеу, ацилдеу, алкоголяттар түзу). Моноздардың ерекше қасиеттері – ашу, яғни моносахаридтердің микроорганиздердің ферменттері әсерінен ыдырау.