Обсуждение результатов Исследование УФ-спектров выделенных соединений позволяет отнести их к классу флавоноидов,
благодаря наличию характерных для флавонолов и флавонов максимумов поглощения в областях 250–270 и
330–360 нм.
Флавоноид 1. Выделенное соединение представляет кристаллическое вещество желтого цвета, хо-
рошо растворимое в воде. В масс-спектре, полученном при ионизации электрораспылением (ESI), сигнал
[M-H]
-
с m/z 477.0670 отвечает брутто-формуле C
21
H
18
O
13
. В ЯМР
13
С-спектре (электронное приложение)
флавоноида присутствует 21 сигнал. Наиболее слабопольный сигнал 177.8 м.д. принадлежит атому С-4 кар-
бонильной группы. Сравнение химических сдвигов остальных сигналов слабопольной части спектра с лите-
ратурными данными указывает, что агликоном в молекуле флавоноида является кверцетин [21, 22].
В ЯМР
13
С-спектре в области 74–78 м.д. присутствуют характерные сигналы для D-глюкопиранозного
фрагмента в молекуле флавоноида [22, 23]. В слабопольной части спектра присутствует сигнал при 173.9
м.д., отвечающий COOH-группе при С-5′′ в молекуле углевода.
Сигнал аномерного атома углерода (С-1ʺ) имеет химический сдвиг 103.5 м.д., что свидетельствует о
наличии полуацетальной связи фрагмента флавоноида.
Для установления конфигурации гликозидной связи в молекуле флавоноида измерили константу
спин-спинового взаимодействия (КССВ), используя данные ЯМР-
1
H (электронное приложение). Измерен-
ная КССВ для аномерного протона при 4.84 м.д. составляет 6.9 Гц, что свидетельствует о β-D-глюкуроно-
пиранозидном фрагменте в молекуле флавоноида.
Наличие корреляции между аномерным протоном H-1′′ и С-4′ в спектре
1
Н,
13
С HMBC (электронное при-
ложение) свидетельствует, что углеводный фрагмент в молекуле флавоноида присоединен при С-4′ (рис. 1).
На основании данных УФ-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии установлено, что выделенный
флавоноид является кверцетин-4′-О-β-D-глюкуронопиранозидом.