Реферат Тақырыбы: Алкиндер Орындаған: Нүрекеева а қабылдаған: Орынбасар И. О оқу тобы: фм-11-22-1гр Қызылорда, 2022 жыл
жүктеу/скачать 57,49 Kb.
|
Алкиндер
|
«Болашақ» жоғары медициналық колледжі Реферат Тақырыбы: Алкиндер Орындаған: Нүрекеева А Қабылдаған: Орынбасар И.О Оқу тобы:ФМ-11-22-1гр Қызылорда, 2022 жыл Жоспар
Ацетиленді көмірсутектер де молекуларындағы көміртек атомы қосылуға үш валенттіліктерін жұмсайтын көміртек атомдары бар көмірсутек қосылыстарын айтады, яғни көміртек атомдарының орбиталарының sp- гибридтенуінен құралған үш байланыстары бар көмірсутектермен сутектердің қосылыстарын айтады. Структуралық изомерия ацетилендік көмірсутектер қатарында төртінші мүшеден басталады. Алайда С4Н6 изомерлер бір- бірінен көміртек қаңқасының құрлысымен емес тек тек қана үш байланысының орнымен ажыратылады. Структуралық изомерияның соңғы түрі қатардың бесінші мүшесінен басталады. Ацетиленді көмірсутектердің құрлысындағы өзгешелі ацетилендік топтың тек екі валентті болуына байланысты, ацетиленді көмірсутектердің гомологтық қатарының изомерлер саны этилендермен салыстырғанда кем болып келеді. Изомерлер саны жағынан ацетиленді көмірсутектер қаныққан көмірсутектермен олефиндер арасынан орталық орын алады. Мақсаты
Алкиндердің номенклатурасы.табиғатта кездесуі,физикалық және химиялық қасиеттері,алыну жолдары және олардың құрылымы жайында түсіндіру,нақты жағдаяттарға пікірталас уйымдастыру арқылы тыңдаушының интелектуалды ой-өрісі мен дүниетанымын кеңейту. Номенклатурасы және изомериясы Тривиалды атау тек ацетиленде ғана бар.Рационал номенклатура бойынша алкиндерді атау үшін оларды ацетиленнің туындылары ретінде қарастырады: алдымен ацетилендік топқа жалғанған көмірсутек радикалдары аталып,сосын ацетилин сөзі қосылып айтылады. Жүйелі(ИЮПАК) номенклатура бойынша алкандардағы-ан жұрнағы -ин жұрнағына ауыстырылады.Негізгі тізбек ретінде үш байланысы бар тізбек алынады.Нөмірлеуді үш байланыс жақын тұрған шетінен бастайды.Мысалы(жақшаның ішінде рационал номенклатура бойынша): СН3 СН3 Н3С - С - С=С - С - СН3 Н СН3 2,2,5-триметилгексин-3(изопропил- Үшіншілік-бутилацетилен) Қос байланыс және үш байланыс екеуі де бір қосылыста болған жағдайда қос байланыс аз нөмірге ие болады,яғни нөмірлеу бағытын қос байланыс анықтайды. Еселік байланыстар бірдей жағдайда болса тізбекті нөмірлеу радикалдар бойынша анықталады: СН3-СН=СН-С=СН. НС=С-СН2-СН=СН2 3-пентен-1-ин. 1-пентен-4-ин Екі,үш немесе одан да көп үш байланыс болса ,ондай триин жұрнақтарына ие. Алкиндер Алкиндер-құрамында бір үш еселі байланысы бар жалпы формуласы СnH2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер.Құрамында үш байланыс бар ең қарапайым көмірсутек-этир немесе ацетилин С2Н2. Оның химиялық формуласын ұұсынған-П.Бертло(1860 жыл).Бірінші мүшесі ацетиленен С2Н2 басталатындықтан,алкиндер ацетиленді көмірсутектер деп те аталады. Алкиндер қанықпаған көмірсутектер тобына жатады: Алкан. Алкен Алкин рКа=50. рКа=42. . рКа=25 Қанықпаған көмірсутектердің тағы бір түрімен танысайық. Олар құрамында үш еселі байланысы бар көмірсутектер — алкиндер. Алкиндер — құрамында, бір үш еселі байланысы бар жалпы формуласы СnН2n2 болатын қанықпаған көмірсутектер. Жалпы формуласы арқылы алкиндердің сәйкес алкендерден де қанықпағандығы басым екенін байқауға болады. Бұған көз жеткізу үшін көміртек сандары бірдей көмірсутектердегі сутектерді салыстырайық: С2Н6 этан, С2Н4 этен, С2Н2 этин. Алкиндердің жалпы формуласы алкадиен көмірсутектерімен бірдей: СnН2n-2. Бірақ молекула құрамындағы байланыстары өзгеше. Анықтамаларына қарап, алкадиендер мен алкиндерді салыстырып, қандай айырмашылықтары бар екендігін өздерің табыңдар. Құрамында үш байланысы бар ең қарапайым көмірсутек — этин (ацетилен) С2Н2. Бірінші мүшесі ацетиленнен С2Н2 басталатындықтан, алкиндер ацетилен көмірсутектері деп те аталады. Алкиндердің жалпы формуласы СnН2n-2 бойынша ацетиленнен кейінгі көмірсутектердің молекулалық формулаларын өздерің жазуларыңа болады. Олар көмірсутектер немесе құрылымында екі көміртектің арасында үштік байланыс болатын органикалық қосылыстар. Бұл үштік байланыс (≡) функционалды топ болып саналады, өйткені ол молекуланың белсенді орнын білдіреді, сондықтан олардың реактивтілігі үшін жауап береді. Алкиндер алкандардан немесе алкендерден көп айырмашылығы болмаса да, олардың байланысының сипатына байланысты қышқылдық пен полярлықты көрсетеді. Осы шамалы айырмашылықты сипаттайтын нақты термин - белгілі нәрсе қанықпау.Алкандар - қаныққан көмірсутектер, ал алкиндер бастапқы құрылымға қатысты ең қанықпаған. Бұл нені білдіреді? Алкан H3C - CH3 (этан) дегидрогенизациялануы мүмкін2C = CH2 (эфен), ал кейінірек HC≡CH (этин немесе ацетиленмен жақсы танымал).Көміртектер арасында қосымша байланыстар пайда болған кезде, олармен байланысқан гидрогендер саны қалай азаятынына назар аударыңыз. Көміртек электронды сипаттамаларына байланысты төрт қарапайым байланыс түзуге ұмтылады, сондықтан қанықпау неғұрлым жоғары болса, реакцияға бейімділік соғұрлым артады (хош иісті қосылыстарды қоспағанда). Екінші жағынан, үштік байланыс қос байланысқа (=) немесе қарапайым байланысқа (-) қарағанда әлдеқайда күшті, бірақ үлкен энергия шығыны кезінде. Демек, көмірсутектердің көп бөлігі (алкандар мен алкендер) жоғары температурада үштік байланыс түзе алады. Бұлардың жоғары энергиясының нәтижесінде және олар бұзылған кезде олар көп жылу шығарады. Бұл құбылыстың мысалы ацетиленді оттегімен жағу кезінде және жалынның қатты қызуы металдарды дәнекерлеуге немесе балқытуға жұмсалған кезде көрінеді (жоғарғы сурет). Ацетилен - бәрінен қарапайым және ең кіші алкин. Басқа көмірсутектерді оның химиялық формуласынан H алкил топтарына (RC≡CR ') алмастыру арқылы көрсетуге болады. Дәл осы жағдай көптеген реакциялар арқылы органикалық синтез әлемінде болады.Бұл алкин кальций оксидінің электр пешінде қажетті көміртектермен қамтамасыз ететін шикізат пен әктас пен кокстің реакциясынан өндіріледі: CaO + 3C => CaC2 + CO CaC2 Бұл кальций карбиді, бейорганикалық қосылыс, ол сумен әрекеттесіп ацетилен түзеді: CaC2 + 2H2O => Ca (OH)2 + HC≡CH Номенклатурасы және изомериясы Алкиндердің аталуы алкендердің аталуына ұксас. Халықаралық номенклатура бойынша алкиндерді атағанда, алкандардың -ан жұрнағын -ин жұрнағына алмастырады. Үш байланыс негізгі тізбекке кіруі керек. Көміртектерді еселі байланыс жакын орналасқан шеттен бастап нөмірлейді. Молекулада қос және үш байланыстар болса, немірлегенде қос байланыс шешуші рөл атқарады. Алкиндерге де алкендер тәрізді көміртек қаңқасына, еселі байланыс орнына сәйкес изомерлер тән. Сонымен қатар алкиндердің де көмірсутектердің басқа кластарынан изомері болады. Алкиндер мен жалпы формулаларыд бірдей (СnН2n-2) алкадиендер арсенида класаралық изомерлер бар. IUPAC нұсқау берген алкиндер қалай аталады? Дәл сол сияқты алкандар мен алкендер қалай аталды. Ол үшін –ano немесе –eno жұрнағы –ino жұрнағымен ауыстырылады. Мысалы: HC≡CCH3 Пропан тәрізді үш көміртегі болғандықтан, ол пропин деп аталады (CH3CH2CH3). HC≡CCH2CH3 1-бутин, ол терминал алкині болып табылады. Бірақ CH жағдайында3C≡CCH3 ол 2 бутинді, және бұл үштік байланыс терминальды емес, ішкі болып табылады. CH3C≡CCH2CH2(CH3)2 5-метил-2-гексин болып табылады. Көміртектер үштік байланысқа жақын жағынан есептеледі. Алкиндердің тағы бір түрі - циклоалкиндер. Олар үшін –ano қосымшасын тиісті циклоалканның –ino –мен ауыстыру жеткілікті. Осылайша, үштік байланысқа ие циклопропан циклопропино деп аталады (ол жоқ). Екі үш сілтеме болған кезде атқа ди- префиксі қосылады. Мысалы, HC≡C-C≡H, диацетилен немесе пропадино; және HC≡C - C - C≡H, бутадиино. Табиғи алкиндер Алкиндерді дайындаудың бірден-бір әдістері синтетикалық немесе оттегі болмаған кезде жылу қолдану арқылы ғана емес, сонымен қатар биологиялық болып табылады. Оларда ферменттер қолданылады ацетиленазалар, қос байланысты дегидрлендіре алады. Осының арқасында көптеген алкиндердің табиғи көздері алынады. Нәтижесінде осы көздерден улар, антидоттар, дәрі-дәрмектер немесе қандай-да бір пайда әкелетін кез-келген қоспа алынуы мүмкін; әсіресе денсаулыққа қатысты болса. Бастапқы құрылымды өзгерткенде және жаңа алкиндерге қолдау ретінде қолданғанда баламалар көп. Алкиндердің мысалдары Осы уақытқа дейін алкиндердің көптеген мысалдары айтылды. Алайда, кейбіреулері өте нақты көздерден алынған немесе белгілі бір молекулалық құрылымға ие: олар полиацетилендер. Бұл дегеніміз, бір ғана көміртек тізбегі емес, өте үлкен құрылымның бір бөлігі болатын үштен көп байланыс болуы мүмкін. Тарир қышқылы Тарир қышқылы Гватемалада орналасқан, Picramnia tariri деп аталатын зауыттан келеді. Ол оның тұқымдарының майынан арнайы алынады. Оның молекулалық құрылымында аполярлы құйрықты полярлық бастан бөлетін жалғыз үштік байланыс байқалуы мүмкін; сондықтан оны амфифатикалық молекула деп санауға болады. Гистрионотоксин Гистрионикотоксин - Колумбия, Бразилия және басқа Латын Америкасы елдерінде тұратын бақа терісі бөлетін улы зат. Оның бір қос байланысқа біріктірілген екі үш байланысы бар. Екеуі де терминал және алты көміртекті сақинамен және циклдік аминмен бөлінген. Цикутоксин Цикутоксиннің молекулалық құрылымынан үштік байланыс қай жерде орналасқан? Егер қос байланыстар оң жақта көрсетілгендей тегіс болса, ал жалғыз байланыстар тетраэдрлік болса, ұштарындағыдай үштіктер түзу және ([) көлбеуінде болады. Бұл қосылыс негізінен су гемлок өсімдігінде болатын нейротоксиннен тұрады. Капиллина Бұл саңырауқұлаққа қарсы агент ретінде қолданылатын могворт өсімдіктерінің эфир майында болатын алкин. Екі дәйекті үш байланыстарды байқауға болады, олар дәлірек біріктірілген. Ол нені білдіреді? Үш байланыстың бүкіл көміртек тізбегінде резонанс тудыратындығы және C - O қос байланысының C - O ашылуын қамтитындығы–. Паргилин Бұл гипертензияға қарсы белсенділігі бар алкин. Оның құрылымын бөліктер бойынша талдай отырып, бізде: сол жақта бензил тобы, ортасында үшінші реттік амин, ал оң жақта пропинил; яғни терминалды пропине тобы. Алкиндардың құрылысы Ацетилен молекуласындағы әр көміртек атомы бір сутек атомымен байланысады және өзара үш еселі байланыс арқылы жалғасады. Алкиндерде үш байланыс жанындағы көміртек атомы sp- гибридтенген күйде болады. Көміртектің екі гибридтенген орбитальдарының біреуі сутек атомының sорбиталімен, келесісі екінші көміртек атомының sp-гибридтенген орбиталімен σбайланыстар түзуге жұмсалады да, ацетилен молекуласындағы атомдардың бәрі 180°бұрыш жасап, бір түзудің бойында орналасады. Гибридтенуге қатыспаған екі рорбитальдары өзара перпендикуляр жазықтықтарда орналасып, екінші көміртек атомының осындай орбитальдарымен арасында екі π-байланые түзіледі. Яғни, ацетилен молекуласындағы екі кеміртек атомының арасындағы үш байланыстың біреуі σ-,екеуі π-байланыстан тұрады. Үш байланыстың (С = С) ұзындығы 0,120 нм (қос байланыстан да қысқарақ екеніне көңіл аударыңдар), байланыс энергиясы 830 кДж/моль. Алкиндердің алынуы Өнеркәсіпте ацетиленді көп кездесетін химиялық шикізат — табиғи газданалады. Метанды пиролиздесе (жоғары температурада қыздырса), ол көміртек пен сутекке айырылатынын білесіңдер. Реакцияны жүргізу жағдайына байланысты метанды айырғанда, ацетилен аралық өнім ретінде түзіледі: 2СН4 → С2Н2 + ЗН2 Егер түзілген ацетиленді реакция жүретін ортадан тез алып кетіп салқындатпаса, ол әрі қарай көміртек пен сутекке айырылып кетеді. Алкиндерді сәйкес алкандарды дегидрлеп алуға болады. Мысалы, этанды1200°С-қа дейін қыздырғанда, ацетилен мен сутекке айырылады: С2Н6 → С2Н2 + 2Н2 Лабораторияда және күнделікті тұрмыста ацетиленді кальций карбидін суменәрекеттестіріп алады. Ал кальций карбидін электрпеште сөндірілмеген әк пен коксті жоғары температурада (2000°С) әрекеттестіру арқылы алады: СаО + ЗС → СаС2 + CO СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2 + С2Н2 Физикалық қасиеттері Физикалық қасиеттері С2н2-С4Н8-газ Агрегаттық күйлері С5Н10-С17Н34 сұйық С18Н36-дан бастап қатты заттар Ацетиленді көмірсутектері гомологтар қатарының қайнау және балқу температураларының өзгеруiндегi негiзгi заңдылықтар этилендік көмірсутектер қатарындағы заңдылықтарға ұқсас келеді. Тізбектегі үш байланыстың тұрған орны бұл қатарда қайнау температурасына анағұрлым күшті әсер етеді. Мысалы 1 бутин 8,50С-де, 2- бутин 270С-де кайнайды, ал екi бутан және бутилендердің бәрі қалыпты жағдайда газ тәрізді заттар. Ацетилендердің тығыздығы және жарық сәулесін сындыру көрсеткіштері олефиндердікімен, әсіресе парафиндікімен салыстырғанда анағұрлым жоғары болады. Ацетиленді көмірсутектердің 4,75-4,2 р (2100-2300 CM-1) инфра қызыл спектрінде өзіне тән сiңiру жолактары болады. Химиялық қасиеттері Гидрлеу СН2 = СН2 + Н2 → СН3СН3 катализаторлар: Рt, Pd, Ni. Лебедев ережесі бойынша қос байланыс жанында сутегінің орнын басқан радикалдар аз болған сайын олефиндер оңайырақ гидрленеді, себебі гидрлену үшін катализаторда олефин молекулалары адсорбцияланады. Галогендену. Олефиндер галогендерді оңай қосып алады: СН2 = СН2 + Вr2 → CH2ВrCH2Вr Реакция жылдамдығы галоген табиғатына және олефин құрылысына байланысты. Фтор жалындап, өте тез, ал йод − ақырын және күн сәулесі әсерінен ғана қосылады. Қос байланыс жанында орын басқан радикалдар көп болған сайын қосылу реакциясы оңайырақ болады, себебі этилендік байланыс көбірек поляризацияланады. Гидрогалогендеу СН2 = СН2 + НСl → СН3СН2Сlхлорэтан, НІ оңайырақ қосылады. Симметриялы емесолефиндерге галоген сутек Марковников В.В. ережесі бойынша қосылады: сутегі сутегісі көбірек көміртегіатомына қосылады. СН3 – СН = CH2 + НСl → СН3СНСlСН3 Марковников ережесі қосылу реакциясы ионды механизм бойынша жүрсе ғана орындалады. Радикалды механизм кезінде НHal қосылуы керісінше − Караштың перекисті эффекті бойынша жүреді. Тотығу: Олефиндер ауа оттегісімен не басқатотықтырғыштармен тотығады, реакция бағыты тотықтырғыштар табиғатына және реакцияны жүргізу жағдайларына байланысты. Үштік байланыс алкиндерді алкандар мен алкендерден ажыратады. Көмірсутектердің үш түрі - аполярлы, суда ерімейтін және өте әлсіз қышқылдар. Алайда қос және үштік байланыс көміртектерінің электр терістілігі жалғыз көміртектерге қарағанда көбірек. Тиісінше, үштік байланысқа іргелес көміртектер индуктивті эффект арқылы оған теріс заряд тығыздығын береді. Осы себепті C≡C немесе C = C байланыстары бар жерлерде көміртегі қаңқасының қалған бөлігіне қарағанда электрондардың тығыздығы жоғары болады. Нәтижесінде молекулалар дипольдиполь күштерімен әрекеттесетін кішкене диполь моменті пайда болады.Егер олардың дипольдік моменттері су молекуласымен немесе кез-келген спиртпен салыстырылса, бұл өзара әрекеттесу өте әлсіз. Бұл олардың физикалық қасиеттерінен көрінеді: алкиндердің қанықпаған көмірсутектерімен салыстырғанда балқу және қайнау температуралары жоғары. Сол сияқты, полярлығы төмен болғандықтан, олар суда аз ериді, бірақ олар бензол сияқты полярлы емес органикалық еріткіштерде ериді. Қышқылдық Сондай-ақ, бұл электр терістілігі сутекті тудырады HC≡CR басқа көмірсутектерде кездесетіндерге қарағанда қышқылырақ. Демек, алкиндер алкендерге қарағанда қышқылды және алкандарға қарағанда әлдеқайда көп. Алайда оның қышқылдығы карбон қышқылдарымен салыстырғанда әлі де болса шамалы. Алкиндер өте әлсіз қышқыл болғандықтан, олар тек өте күшті негіздермен Бұл реакциядан натрий ацетилидінің ерітіндісі, басқа алкиндер синтезіне арналған шикізат алынады. Реактивтілік Алкиндердің реактивтілігі олардың үштік байланысына ұсақ молекулалардың қосылуымен, олардың қанықпауын төмендетумен түсіндіріледі. Бұл сутегі молекулалары, галогенді сутектер, су немесе галогендер болуы мүмкін. Гидрлеу Н молекуласы2 бұл өте қиын және тез, сондықтан оларды алкиндердің үштік байланысына қосу мүмкіндігін арттыру үшін катализаторлар қолданылуы керек. Әдетте, бұл металдар (Pd, Pt, Rh немесе Ni) бетінің ауданын ұлғайту үшін ұсақ бөлінген; сонымен, сутегі мен алкин арасындағы байланыс: RC≡CR ’+ 2H2 => RCH2CH2R ’ Нәтижесінде сутегі байланысты бұзатын көміртектерге «якорь» болады және сәйкесінше RCH алканы пайда болғанға дейін жалғасады.2CH2R '. Бұл бастапқы көмірсутекті қанықтырып қана қоймай, оның молекулалық құрылымын өзгертеді. Сутегі галогенидтерін қосу Мұнда бейорганикалық HX молекуласы қосылады, мұнда Х галогендердің кезкелгені болуы мүмкін (F, Cl, Br немесе I): RC≡CR ’+ HX => RCH = CXR’ Ылғалдандыру Алкиндердің гидратациясы - олар су молекуласын қосып, альдегид немесе кетон түзеді: RC≡CR ’+ H2O => RCH2COR ’ Егер R 'H болса, бұл альдегид; егер бұл алкил болса, онда бұл кетон. Реакцияда энол (RCH = C (OH) R ') деп аталатын қосылыс аралық зат ретінде түзіледі. Бұл энол формасынан (C - OH) кетонға (C = O) тепе-теңдік күйінде таутомеризация деп аталады. Галогендерді қосу Қосылуларға қатысты галогендердің диатомдық молекулалары үштік байланыстың көміртектеріне де бекітілуі мүмкін (X2= F2, Cl2, Br2 немесе мен2): RC≡CR ’+ 2X2 => RCX2–CX2R ' Ацетилен алкилдеу Басқа алкилдерді натрий ацетилидінің ерітіндісінен алкил галогенидін қолдану арқылы дайындауға болады: HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX Мысалы, егер бұл метил йодиді болса, онда алкил пайда болады: HC≡CNa + CH3I => HC≡CCH3 + NaX HC≡CCH3 деп аталатын ұшы болып табылады метилацетилен. Химиялық құрылым Алкиндердің құрылымы қандай? Ацетилен молекуласы жоғарғы суретте көрсетілген. Одан C≡C байланысының сызықтық геометриясын айқын байқауға болады.
ҚОРЫТЫНДЫ Жалпы формуласы арқылы алкиндердің сәйкес алкендерден де қанықпағандығы басым екенін байқауға болады. Алкиндердің жалпы формуласы алкадиен көмірсутектерімен бірдей, бірақ молекула құрамындағы байланыстар өзгеше. Алкиндерге де алкендер тәрізді көміртек қаңқасына, еселі байланыс орнына сәйкес изомерле тән. Сонымен қатар алкиндердің де көмірсутектердің басқа кластарына изомері болады. Пайдаланылған әдебиет Химия: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп» баспасы, 2007. – 352 бет, суретті. ISBN 996536-092-8 Л.А.Цветков. “Органикалық химия”. Жалпы білім беретін мектептің 10-сыныбына арналған оқулық. – Алматы: “Мектеп баспасы”, 2002. 2. Э.Е.Нифантьев, Л.А.Цветков. “Органикалық химия”. Жалпы білім беретін мектептің 10-11 – сыныбына арналған оқулық. – Алматы: “Рауан”, 1998. Фрэнсис А. Кэри. Органикалық химия. Карбон қышқылдары. (алтыншы басылым, 368-397 беттер). Mc Graw Hill. Бреннан, Джон. (10.03.2018). Alkynes мысалдары. Ғылым. Алынған: sciencing.com BYJU’S. (2018). Alkynes-тегі үштік облигация. Алынған: byjus.com Мысалдар энциклопедиясы (2017). Алкинес. Мысалдардан қалпына келтірілді Кевин А. Будро. Алкинес. Алынған: angelo.edu Роберт С.Нейман, кіші Алкенес және Алкинес. [PDF]. Алынған: chem.ucr.edu жүктеу/скачать 57,49 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|