Қанықпаған екі негізді қышқылдар. Транс- және цис- изомерлер болып табылатын фумар мен малеин қышқылдарының айырмашылықтары 56-суретте көрсетілген. Цис- изомерлерге қарағанда транс- изомерлер тұрақтырақ және олардың физикалық, химиялық қасиеттері де әртүрлі. Осылайша, қайнау температурасы 130°С малеин қышқылынан қыздырғанда циклді ангидрид алынады, бір уақытта дәл осындай жағдайда 200°С-қа дейін қыздырғанда фумар қышқылы(қайнау температурасы 287°С) өзгеріске ұшырамайды, бірақ температураны жоғарылатса(250-300°С) ол бастапқыда малеин қышқылына айналады, кейін малеин ангидридін түзеді.
O
H COOH H C
C 1000C C O
C вакуумда C C
H COOH H O
Малейн қышқылы Малейн ангидриді
250-3000C
H COOH
C 2000C Ангидрид түзілмейді
C
HOOC H
Фумар қышқылы
56-сурет. Геометриялық изомердегі реакциялар айырмашылығы
Шексіз алифатикалық карбон қышқылдары. Қанықпаған карбон қышқылдарының қасиеттері, мысалы, RCH = CH(CH2)nCOOH – n – мөлшері көп және функционалды топтары үлкен қашықтықта жатса, оқшауланған қос байланыс және оқшауланған карбон қышқылдарының қасиеттеріне сәйкес келеді. Егер топтар барынша жақын орналасса, яғни бір – біріне күшті әсер ету үшін, мысалы, α, β – қанықпаған қышқылдарында RCH = CHCOOH бір көміртегі атомында орналасады.
HBr
BrCH2CH2COOH
H2C=CH-COOH
H2C-CH2COOH
H2O ОН
Сурет – 45 – Акрил қышқылымен реакция
Жоғары карбон қышқыладары. Карбон қышқылдарының жалпы формуласы RCO2H, мұндағы R – алкилді немесе алкенилді топ болып табылады. Оларды кейде май қышқылдары деп те атайды. Май қышқылдары (С16, С18, С20) үш атомды спирт глицеринмен күрделі эфир майдың құрамына кіреді. Көп таралаған қаныққан қышқылдарға пальмитин және стеарин қышқылдары жатады. Бұл қышқылдардағы ұзын тізбекті радикалдарға иректәрізді конформация тән. (Сурет – 46)
Сурет – 46 – Пальмитин қышқылының құрылысы
Маңызды қанықпаған жоғары май қышқылдары 10 – кестеде көрсетілген.
Қанықпаған жоғары қышқылдар әрқашан цис – изомерлер болып табылады.
Кесте – 10 – Табиғи жоғары май қышқылдары (қанықпаған)
10 – кестеден көріп отырғанымыздай, қышқылдардың балқу температурасы көмірсутек тізбегіндегі көміртегі атомының саны көбейген сайын төмендейді, сонымен қатар қаныққан қышқылдардың қанықпаған қышқылдарға өтуі кезінде. Қанықпаған қышқылдардың құрамында цис - қос байланыс болады. Олар көмірсутек тізбегінде ілмек тудырады да, молекуланың бумасын бұзады.
Триацилглицериннің статистикалық жалпы формуласы мынадай:
1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароилглицерол
Май қышқылдарының шексіздігінің дәлелі ретінде бром суының түссізденуін қарастырайық. (Сурет – 47)
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)-COOH + Br2 = CH3-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH
Br Br
Сурет – 47- Май қышқылдарының шексіздігінің дәлелі үшін жүргізілетін сапалық реакция
Қанықпаған май қышқылдарын гидрлеу арқылы қаныққан түрлері алынады. Триглицеридтердің сілтілік ортадағы гидролизі нәтижесінде жоғары карбон қышқылдарының натрий және калий тұздарын алады және де олар сабын деп аталынады
Сурет – 48 – Сабынды алу
Бос май қышқылдарын алу сабындарға концентрлі 2н H2SO4 ерітіндісімен әсер ету арқылы алады.
Достарыңызбен бөлісу: |
