1-деңгей Органикалық синтезі пәнінің мазмұны мен мақсаты
жүктеу/скачать 5,06 Mb.
|
1-äå?ãåé Îðãàíèêàëû? ñèíòåç³ ï?í³í³? ìàçì?íû ìåí ìà?ñàòû
- Бұл бет үшін навигация:
- 24) Кольбе синтезі
| Реа́кция Вю́рца (си́нтез Вю́рца) — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на галогеналканы (обычно бромиды или хлориды). В ходе реакции происходит увеличение углеводородной цепи (суммирование углеводородных радикалов и их объединение в один больший):{\displaystyle {\ce {R-Br + Br-R ->[+{\ce {2 Na}}][-{\ce {2 NaBr}}] R-R}}}
Реакция Вюрца была открыта французским химиком Ш. А. Вюрцем в 1855 году. Впоследствии, немецкий химик-органик P. Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (см. «Реакция Вюрца — Фиттига») Легче реакция происходит с алкилиодидами и алкилбромидами, труднее – с алкилхлоридами.В результате образуется алкан с более сложной углеродной цепью. Реакцию обычно проводят в диэтиловом эфире.В процессе реакции Вюрца происходит удвоение углеводородного скелета молекулы и образуется насыщенный углеводород (алкан). Эта реакция находит ограниченное применение, поскольку таким путем можно получать только симметричные алканы.В основном с ее помощью получают предельные углеводороды с длинной углеродной цепью, особенно она полезна при получении индивидуальных углеводородов большой молекулярной массы (например, гептаконтана C70H142).Реакцию используют для получения углеводородов с четным числом С-атомов. Если ввести в реакцию два различных галогеналкана, то образуется смесь трех продуктов. Например, при взаимодействии метил- и этилиодидов с натрием наряду с пропаном образуется этан и бутан: Эта реакция была открыта французким химиком Ш. Вюрцем в 1855 г. при попытке получения этилнатрия из хлористого этила и металлического натрия 24) Кольбе синтезі Колбе синтезі - карбон қышқылдарынан немесе олардың тұздарынан көмірсутектер алудың электрохимиялық реакциясы. Теңдеу бойынша өтеді: 2RCOO- = 2CO2+R-R+2e- Реакция су, этанол немесе метанол электролиттерінде платинадан жасалған тегіс анодтарда немесе кеуекті емес көмір анодтарында 20°-50°температурада жүзеге асырылады. Реакция стереоселективті емес: егер α-бастапқы заттағы көміртек атомы хиральды орталық болды, содан кейін реакция нәтижесінде ракемат пайда болады. Егер α-көміртегі атомындағы көміртегі тізбегі тармақталған болса, онда реакция қиын болады. Бастапқы өнімдердің қоспасы (RCOOH + R 'COOH) жағдайында R-R, R-R' және R'-R' заттарының қоспасы пайда болады. Реакцияны колбе 1849 жылы ашқан. Реакция себацин мен 15-гидроксипентадекан қышқылының синтезінде қолданылады. Ұзын дикарбон қышқылдарын синтездеу үшін қысқа дикарбон қышқылдарының моноэфирлерінің конденсациясы қолданылады жүктеу/скачать 5,06 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|