Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән.
1. Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді:
Хлормен де бензол осылай әрекеттеседі.
2. Нитрленуі. Нитрлеуші қоспаның (концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасы) қатысында қыздырғанда, бензолдан нитробензол түзіледі:
3. Бензолдың гомологтары орынбасу реакцияларына бензолға қарағанда оңай түседі. Мысалы, метилбензол (толуол) орынбасу реакциясына бензолдан гөрі жеңіл түсіп, 2-, 4-, 6- жағдайдағы сутек атомдары оңай алмасады. Мұны метил радикалының бензол сақинасына әсерімен түсіндіруге болады. Қосылыс құрамындағы метил тобының байланыс электрондарын өзінен итеретінін білеміз (Марковников ережесін еске түсірейік). Метил тобының электрон тығыздығы бензол сақинасына қарай ығысуы нәтижесінде бензол сақинасындағы электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі бұзылып, 2-, 4-, 6-орындарында электрон тығыздықтары өседі де, сутек атомдары орынбасу реакцияларына оңай түседі. Мысалы, толуолдың азот қышқылымен әрекеттесу реакциясы нәтижесінде 2,4,6-тринитротолуол түзіледі:
Достарыңызбен бөлісу: |
