1-деңгей Органикалық синтезі пәнінің мазмұны мен мақсаты
Гидрогалогендердің алкендерге қосылу ережесін атаңыз
жүктеу/скачать 5,06 Mb.
|
хим синтез сессия жауап
| 10. Гидрогалогендердің алкендерге қосылу ережесін атаңыз
Марковников ережесі-Протон қышқылдары мен судың асимметриялық алкендер мен алкиндерге қосылу реакциясының региоселективтілігін болжау үшін қолданылатын Органикалық химиядағы ереже. Пропеннің сутегі қышқылымен әрекеттесуі кезінде Марковников ережесін орындау. Көбінесе бұл ереже келесідей тұжырымдалады: "Протон қышқылдары мен суды асимметриялық алкендер мен алкиндерге қосқан кезде сутегі атомы ең гидрогенделген көміртек атомына қосылады". Алғаш рет ережені орыс химигі В.В. Марковников 1869 жылы ұсынған. Галогенсутпектперді қосу. Алкендерге галогенсутектердің қосылуы оңай жүріп, нәтижесінде, галогеналкандар түзіледі: H2C = CH2 + Н - Cl → H3C - СН2Cl Қосылу реакцияларының жылдамдығы, галогенсутек қышқылының күші өсуіне байланысты артады: HF < HCl < НВг < HI Галогенсутектердің симметриялы емес алкендерге қосылу реакциялары В. В. Марковников ережесі бойынша жүреді. Галогенсутектің сутек атомы сутек көп көміртек атомына, ал галоген сутек аз көміртпек атомына қосылады: H2С = СН3 - СН + Н - Вг → Н3C - СНВг - CH3 sp2-гибридтенген көміртек атомының электртерістігі sp3- гибридтенген көміртек атомына қарағанда жоғары. Сондықтан пропен молекуласындағы дара байланыстың электрон тығыздығы ортаңгы sp2-гибридтенген көміртек атомына қарай ығысады. Соның әсерінен қозғалғыш π-байланыстың электрондары шеткі көміртек атомына қарай ауысады, яғни [δ2-] < [δ1-] Галогенсутек молекуласы полюсті Нδ+ — Xδ- болатынын білесіңдер. Теріс заряды көбірек көміртек атомына реагенттің оң зарядты бөлігі (галогенсутектегі сутек атомы) келіп қосылады. Ал қалған бөлігі қос байланыс жанындағы екінші көміртек атомына қосылады жүктеу/скачать 5,06 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|