Аминдер, классификациясы, номенклатурасы және изомериясы
жүктеу/скачать 496,53 Kb.
|
Аминдер, классификациясы, номенклатурасы ж не изомериясы
|
Мазмұны
Кіріспе
Аминдер табиғатта кең таралған, себебі органикалық заттардың шіруі нәтижесінде пайда болды. Селедканың өзіне тән иісі аминдердің иісі болып табылады. Аминдерді алкилмен алмасқан аммиакты туындылары деп қарауға болады. Сутектің неше атомдары радикалмен алмасқанына қарай аминдер: біріншілік R-N , екіншілік NH және үшіншілік N деп топтарға бөледі. С -N -метиламин біріншілік. (C 2NH -диметиламин екіншілік. (С Н -триметиламин үшіншілік. Сутекпен алмастырылған радикалдың табиғатына орай алифатты және ароматты аминдер болып екіге бөлінеді. Мысалы, жоғарыда келтірілген үшеуі — алифатты немесе май қатарындағы аминдер болады. Ал, аммиактағы сутектер жоғарыдағы тәртіппен ароматты радикалдармен алмастырылса, олар ароматты аминдер деп аталады. 1 Негізгі бөлім 1.1 Аминдер, классификациясы, номенклатурасы және изомериясы Аминдер-молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомы көмірсутек радикалына алмасқан аммиактың туындылары. тобы – амин тобы деп аталады. Аминдерді аммиак туындысы ретінде немесе көмірсутек туындысы ретінде қарастыруға болады. Аминдер аммиак ( ) молекуласындағы сутек атомдарының орнын басқан радикалдарының санына қарай үш топқа бөлінеді: біріншілік, екіншілік, үшіншілік. Мысалы: -метиламин, -диметиламин, -триметиламин. Амин тобымен байланысқан радикалдың табиғатына байланысты аминдер алифатты және болып бөлінеді. Аминдерді аммиактағы сутек атомдарының орнын радикал басқан аммиактың туындылары деп те қарастыруға болады. Молекуласындағы амин тобының санына байланысты аминдер: моноаминдер, диаминдер, полиаминдер болып бөлінеді. Аминдер аммиактың туындылары болғандықтан пирамидалы құрылысты болады. Азот атомында коваленттік байланыстарды түзуге қатыспаған бос электрон жұбы бар, сондықтан олар негіздік қасиет көрсете алады. Сутекпен алмастырылған радикалдың табиғатына орай алифатты және ароматты аминдер болып екіге бөлінеді. Мысалы, жоғарыда келтірілген үшеуі — алифатты немесе май қатарындағы аминдер болады. Ал, аммиактағы сутектер жоғарыдағы тәртіппен ароматты радикалдармен алмастырылса, олар ароматты аминдер деп аталады.[1]. Аминдердің негізділігі аммиактікінен жоғары, себебі алкил топтары электродонорлар. Аммиактағы сутек атомының орнын басқан алкил топтарының саны артқан сайын негізділігі артады, себебі алкил топтары электрон бұлтын азот атомына қарай тебеді. Ал, ароматты аминдерде керісінше, орын басушылардың саны көбейген сайын негізділігі кемиді, себебі азоттың бос электрон жұбы 1,2 және 3 бензол сақиналарымен қосарлануға түседі. Аминдердің негізгі қасиеті-азот атомының бос электрондарының протон қосып алғыштық қабілеттілігі. Аминдерге көміртек қаңқасының және функцоналдық топтың орнына байланысты изомерлену тән. Халықаралық (ИЮПАК) атау жүйесі бойынша көмірсутектерді нөмірлеп, көмірсутектердің атына амин, диамин немесе триамин деген сөз қосып атайды. Аминдерге көміртектік қаңқаның (1,2) және функционалдық топтың орналасу жағдайының (2,3) изомериясы тән.[2]. 1.2 Алыну жолдары мен қолданылуы 1.Спирттер мен аммиактың буларын 30 температурада катализатор ( ;Th ) арқылы өткізсе, аминдер қоспасы (біріншілік, екіншілік, үшіншілік) алынады: 2. Аммиакпен галогентуындыларға әрекет етсе, әр түрлі аминдер тұздарының қоспасы алынады. 3. Қышқылдар амидтері гипобромит не гипохлорит әсерінен айрылады да біріншілік аминдер береді (Гофман реакциясы): 4. Катализаторлар қатысында (Pt, Pd, Ni) нитроқосылыстар тотықсызданады: 5. Тотықсыздандырғыштар не катализаторлар Pt, Pd, Ni қатысында сутегімен нитрилдер біріншілік аминдер түзеді. Аминдер органикалық негіздер ретінде және аминирлеу реакцияларында қолданылады. Күкірт қышқылды ерітінділерден кей аминдер уранды алу үшін қолданылады. Балықтың иісі сияқты аминдерді дала кемірушілерімен күресу үшін қолданады. [3]. Органикалық синтезде метиламинді дәрі-дәрмектер алу үшін қолданады. Сонымен қатар метиламиннен бояғыш заттар және беттік белсенді қосылыстар алынады. Гексаметилендиамин полиамидтер және синтездік талшық-нейлон алу үшін қолданылады. Анилин дәрі-дәрмектер (мысалы, сульфаниламидті препараттар), қопарылғыш заттар, анилинді бояулар, антитотықтырғыштар алуда алғашқы өнім болып табылады.[4]. Аминдер органикалық, еріткіштерде (бензол, т.б.) жақсы ериді. Анилин түссіз май тәрізді, улы зат. Суда нашар ериді, ал органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Ауада тотығып, қоңыраяды. Аминдер қасиеттерінің аммиакқа үқсас болуы, олардың электрондық құрылысымен түсіндіріледі. Аммиак молекуласында азот атомының үш электроны ковалентті байланыс түзуге жұмсалады да, жұп электроны бос болады. Аминдер молекуласының құрылысы да аммиакқа ұқсас, азоттың үш электроны коваленттік байланыста болады, ал бір электрон жұбы бос болады: Аминдердің химиялық қасиеттері Аминдер аммиакқа ұқсас негіздік қасиет көрсетеді. Аминдердің негіздік қасиеті — аммиактан жоғары. Себебі аммиакта үш сутек атомының электрон бұлттары азотқа қарай ығысады, ал алкиламиндерде, мысалы, метиламинде екі сутек атомы тікелей жоне үш сутек көміртектің атомы арқылы барлығы бес сутектің электрондары азотқа қарай ығысады. Осының әсерінен метиламинде азот атомындағы теріс зарядтың мөлшері аммиактағы азот атомына қарағанда жоғары болады: Теріс заряды көп болғандықтан, амин молекуласындағы азот атомы протон қосып алуға бейім болады да, негіздік қасиет көрсетеді. Аминдердің протон қосып алуы Аминдер сулы ерітінділерінде аммиак сияқты оң зарядталған сутек ионын (протонды) қосып алып, аммонийлі қосылысқа айналады. Ерітіндіде гидроксил иондары босап, сілтілік орта береді, лакмусты көк түске, фенолфталеинді таңқурай түске бояйды. 1.3 Физикалық қасиеттері Қарапайым алифатты аминдер (метиламин, этиламин, диметиламин) газ тәрізді заттар, суда жақсы ериді. Иістері аммиактың иісіне ұқсас. Ортаңғы аминдер сұйық заттар, иістері балықтың иісін еске түсіреді. Құрамында көміртек атомы көп аминдер — иіссіз, қатты заттар. Көміртек тізбегіндегі көміртектің саны өскен сайын суда ерігіштігі төмендейді. Аминдер органикалық, еріткіштерде (бензол, т.б.) жақсы ериді. Анилин түссіз май тәрізді, улы зат. Суда нашар ериді, ал органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Ауада тотығып, қоңыраяды.[6]. Аминдер қасиеттерінің аммиакқа үқсас болуы, олардың электрондық құрылысымен түсіндіріледі. Аммиак молекуласында азот атомының үш электроны ковалентті байланыс түзуге жұмсалады да, жұп электроны бос болады. Аминдер молекуласының құрылысы да аммиакқа ұқсас, азоттың үш электроны коваленттік байланыста болады, ал бір электрон жұбы бос болады: 1.4 Химиялық қасиеттері Аминдер аммиакқа ұқсас негіздік қасиет көрсетеді. Аминдердің негіздік қасиеті — аммиактан жоғары. Себебі аммиакта үш сутек атомының электрон бұлттары азотқа қарай ығысады, ал алкиламиндерде, мысалы, метиламинде екі сутек атомы тікелей жоне үш сутек көміртектің атомы арқылы барлығы бес сутектің электрондары азотқа қарай ығысады. Осының әсерінен метиламинде азот атомындағы теріс зарядтың мөлшері аммиактағы азот атомына қарағанда жоғары болады: Теріс заряды көп болғандықтан, амин молекуласындағы азот атомы протон қосып алуға бейім болады да, негіздік қасиет көрсетеді. Аминдер сулы ерітінділерінде аммиак сияқты оң зарядталған сутек ионын (протонды) қосып алып, аммонийлі қосылысқа айналады. Ерітіндіде гидроксил иондары босап, сілтілік орта береді, лакмусты көк түске, фенолфталеинді таңқурай түске бояйды.[7]. Аминдердің алкиламиндер және ароматтық Аминдер (ариламиндер) деген түрлері бар. Алкиламиндер – күшті, ариламиндер – әлсіз негіздер. Алкиламиндер минералды қышқылдармен әрекеттескенде көп жағдайда суда жақсы еритін тұздар түзеді. Тас көмір қышқылдарымен, олардың ангидридтерімен, күрделі эфирлермен қыздырғанда бірінші және екінші Аминдердегі сутек атомы алмасқан амидтер түзіп ацилденеді. Аминдерді анықтау үшін олардың амидтерге ацилдену реакциясын пайдаланады. Анилин алғаш рет 19 ғасырда алынды. Нитробензолды аммоний сульфидімен қалпына келтіру реакциясын пайдаланған ресейлік химигі Н.Н.Зинин. Өнеркәсіпте анилинді мыс катализаторы арқылы нитробензолды каталитикалық гидрлеу арқылы алады. Қорытынды Аминдерді аммиак молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарының орнын радикал басқан аммиактың туындылары деп қарастыруға болады. Аминдер негіздік қасиет көрсетеді. Радикалдың құрылысына байланысты алифатты және ароматты болып бөлінеді. Негіздік қасиеттері осы радикалдың құрылысына байланысты болады. Халықаралық (ИЮПАК) атау жүйесі бойынша көмірсутектерді нөмірлеп, көмірсутектердің атына амин, диамин немесе триамин деген сөз қосып атайды. Аминдерге көміртек қаңқасының және функционалдық топтың орнына байланысты изомерлену тән. Аминдер молекуласының құрылысы да амиакқа ұқсас, азоттың үш электроны коваленттік байланыста болады, ал бір электрон жұбы бос болады. Көмірсутек радикалының түріне қарай аминдер: 1) алифатикалық; 2) ароматты; 3) гетероциклды; 4) қаныққан; 5) қанықпаған деп бөлінеді. Аминдерді анықтау үшін олардың амидтерге ацилдену реакциясын пайдаланады. Аминдердің көпшілігі табиғатта кездеседі. Физиол. белсенділігі олардың сутекті, ковалентті, иондық байланыстар түзуіне негізделген. Аминдер өсімдіктер дүниесінде әр түрлі процестерде (метаболизм, т.б.) маңызды рөл атқарады. Сондай-ақ синтетик. жолмен алынған Аминдердің емдік қасиеттері бар. Осыған байланысты Аминдер бактериялық құрт ауруларын емдеуде кеңінен қолданылады. Анилин химия өнеркәсібінде көптеген органикалық қосылыстарды, соның ішінде бояғыштар мен препараттарды синтездеу үшін қолданылады. Қолданылған әдебиеттер тізімі 1. М.Қ. Бейсебеков, Ж.Ә. Әбілов Органикалық химия. Алматы:2013 ж. 2. Бірімжанов Б., Нұрахметов Н. Жалпы химия. Алматы: Ана тілі-1992ж 3. Мaнсуровa З.A. Химия и химическaя технология.2017 ж. 4. Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп» баспасы, 2007. 5. Бірімжанов Б., Нұрахметов Н. Жалпы химия. Алматы: Ана тілі-1992ж. 6. Шоқыбаев Ж. Бейорганикалық және аналитикалық химия. Алматы: «Білім», 2003ж. жүктеу/скачать 496,53 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|