Қазақстан Республикасының Білім және Ғылым министрлігі
БҚОӘББ «Орал газ, мұнай және салалық технологиялар колледжі» МКҚҚ
Бекітемін
ОӘЖ бойынша директордың
орынбасары
___________ А.Н.Утебаева.
«___» ____________ 2013 ж.
Ашық сабақ
Тақырыбы: «Қанықпаған көмірсутектер. Алкендердің
изомериясы, номенклатурасы, алынуы және қасиеттері»
Құрастырған: Г.М.Атабаева.
Орал – 2013 ж.
Қанықпаған көмірсутектер.
Алкендердің изомериясы, номенклатурасы,
алынуы және қасиеттері
ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕР
Алкендер Алкадиендер
CnH2n
CnH2n-2
Алкиндер
CnH2n-2
Алкендер – молекула құрамында бір қос байланысы бар, жалпы формуласы СnН2n болатын қанықпаған көмірсутектер.
Алкендердің ең қарапайым өкілі – құрамында екі көміртек атомы бар – этилен С2Н4 Алкендердің гомологтық қатары этиленнен басталатындықтан, алкендер этилен қатарының көмірсутектері немесе олефиндер деп те аталады.
.
Этилен молекуласындағы көміртек атомының әрқайсысы екі сутек атомымен байланысқан және олар өзара қос байланыс арқылы жалғасқан. Алкендерде көміртек атомдары sp2 гибридтенген күйде болады.
Электрондық бұлттардың орталық байланыс сызығынан тыс, бүйірлік қаптасуы арқылы түзілген химиялық байланыс
пи-байланыс деп аталады.
Электрондық бұлттардың атом - атом байланысы осі бойында қаптасуынан түзілген химиялық байланыс сигма-байланыс деп аталады.
Н
Н
F
F
Салыстыру белгілері
Сигма-байланыс
Пи-байланыс
Байланыстың ерекшелігі
Байланыстың беріктігі
Жоғары
350
кДж/моль
Жоғары емес
270
кДж/моль
Байланыстың полюстігі
Әлсіз полюстенеді
Оңай полюстенеді
Атомның байланыс маңында айналуы
Еркін айналады
Еркін айналу мүмкіндігі жоқ
Хим.реакцияларға қабілеттілігі
Төмен
Жоғары
Салыстыру белгілері
Сигма-байланыс
Пи-байланыс
Байланыстың түзілуі
Электронды бұлттардың қаптасуы
Өстік (байланыстар атом орталығын қосатын сызықтың бойында жатады)
Бүйірлік(сигма-байланыс жазықтығынан тыс, оған
перпендикуляр )
Қаптасу дәрежесі
көбірек
аз
Қатысады
Гибридті электрондық бұлт
Гибридтелмеген электронды бұлт
Байланыстың орналасуы
Молекула жазықтығында
Сигма- байланыс жазықтығына перпендикляр
Этиленде байланыстар бірдей емес:
(сигма) – анағұрлым берік
(пи) – оңай үзіледі, анағұрлым реакцияға қабілетті , электрондық бұлт сигма байланысының астыңғы және үстіңгі жағында көп жинақталған (жанама қаптасу)
Молекула
құрылысы
CnH2n
Химиялық
қасиеттері
Изомерия
Физикалық
қасиеттері
Білім тексеру
Алынуы
Номенклатура
Қолданылуы
Алкендер
Алкендер – молекуласындағы көміртек атомдарының арасында бір қос байланысы бар,
жалпы формуласы: СnH2n
болатын қанықпаған көмірсутектер.
CnH2n
20.04.17
δ
Молекула
құрылысы
sp2-гибридтену
Байланыс бұрышы – 1200
Молекула пішіні – жазық үшбұрыш
н
н
н
н
с
с
с
с
н
н
н
н
C
π
C
Н
С
Номенклатура
1.Қос байланысы бар тізбекті анықтау
Н
Н3
С
С
С
С
С
СН3
Н
Н
Н3
2. Негізгі тізбектегі көміртек атомдарын нөмірлеу
Н
Н3
С
С
С
С
С
СН3
Н
Н
Н3
1
2
3
4
5
3. Ұзын тізбек аталады да, қос байланысы бар көміртек атомының нөмірі көрсетіледі
Н
Н3
С
С
С
С
СН3
Н
Н3
4 –метил пентен - 2
СН2
СН
СН
Н2
Изомерия
1. Құрылыс изомериясы.
СН
СН2
С
СН3
СН2
С
СН3
бутен - 1
2-метилпропен-1
2. Қос байланысқа қатысты изомерия
СН3
СН2
СН
СН3
СН
СН3
бутен - 1
бутен - 2
3. Геометриялық изомерия.
СН3
Н
СН3
Н
С
С
СН3
Н
С
С
цис-бутен - 2
транс-бутен - 2
СН3
Н
4. Классаралық изомерия.
СН2
СН
СН3
пропен
циклопропан
СН3
СН3
Н
Физикалық
қасиеттері
Агрегаттық күйі:
С2Н4 – С4Н8
газ тәрізді заттар;
С5Н10 – С18Н36
сұйықтық;
с С19Н38
қатты заттар
Этилен С2Н4
Молекулалық массасы артқан сайын қосылыстардың қайнау және балқу температурасы жоғарылайды.
Tбалқ = - 169,20С
Tқн = 103,70С
нашар
Н2О
Алкендердің физикалық қасиеттері
ӨНЕРКӘСІПТЕ
АЛКЕНДЕРДІ АЛУ
ТӘСІЛДЕРІ
ЗЕРТХАНАДА
АЛКАНДАР
КРЕКИНГІ
АЛКАНДАРДЫ
ДЕГИДРИЛЕУ
СПИРТТЕР
ДЕГИДРАТАЦИЯСЫ
ДЕГАЛОГЕНДЕУ
ДЕГИДРО-
ГАЛОГЕНДЕУ
ӨНЕРКӘСІПТЕ АЛЫНУ ЖОЛДАРЫ
АЛКАНДАР КРЕКИНГІ
АЛКАН → АЛКАН + АЛКЕН
ҰЗЫН КӨМІРТЕК КІШІ КӨМІРТЕК
ТІЗБЕКТІ ТІЗБЕКТІ
МЫСАЛ:
t=400-700C
С10Н22 → C5H12 + C5H10
декан пентан пентен
ӨНЕРКӘСІПТЕ АЛЫНУ ЖОЛДАРЫ
АЛКАНДЫ ДЕГИДРЛЕУ
АЛКАН → АЛКЕН + СУТЕК
МЫСАЛ:
Ni, t=500C
Н3С - СН3 → Н2С = СН2 + Н2
этан этен
(этилен)
Сутек бөліне жүретін реакцияларды дегидрлену деп атаймыз.
ЗЕРТХАНАДА АЛУ ЖОЛДАРЫ
СПИРТТЕРДІҢ ДЕГИДРАТАЦИЯСЫ
СПИРТ → АЛКЕН + СУ
МЫСАЛ: t≥140C,
Н Н Н2SO4(конц.)
Н-С – С-Н → Н2С = СН2 + Н2О
Н ОН этен
(этилен)
Су бөле жүретін айырылу реакцияларын дегидратациялану деп атайды
Затқа сутегі қосыла жүретін реакцияларды гидрлену немесе гидрогендену реакциясы деп аталады. Гидрлену реакциясын зерттеуде Дмитрий Владимирович Сокольскийдің еңбегі зор. Алкендердегі гидрогалогендеу реакциясы Владимир Васильевич Марковников ережесіне сәйкес жүреді: Бұл ереже бойынша қос байланысы бар және сутегі атомдары көбірек тіркескен көміртегі атомына сутегі қосылады, ал сутегі атомдары азырақ тіркескен көміртегі атомына галоген атомы қосылады.
Этиленді калий перманганатымен тотықтырған кезде екі атомды спирт – этиленгликоль түзіледі. Егер шартты түрде тотықтырғышты оттегімен белгілесек, онда реакция теңдеуін былай жазуға болады:
KMnO4
CH2 = CH2 +/ O/ + H2O → CH2 - CH2
| |
OH OH
Енді этиленді және метанды бромды су (бромның судағы ерітіндісі) құйылған ыдысқа жіберіп көрейік. Этиленнің әсерінен бромның қызыл қоңыр түсі тез жойылып кетеді де, метан бромды суға әсер етпейді. Демек, бұл жағдайда этилен – қаныққан көмірсутектерге қарағанда, реакциялауға өте бейім зат. Бұл қанықпаған қосылыстар үшін сапалық реакция болып табылады
20.04.17
Кузнецова О.Н.
Калий перманганаты мен бромды су қанықпаған көмірсутектерге реактив болып табылады, солардың бояуының өзгеруі бойынша қанықпаған көмірсутектің
бар-жоғын айтуға болады.
Этиленнің қолданылуы
Қасиеті
Қолданылуы
Мысал
1. Полимеризация
полиэтилена, пластмасс өндірісі
2. Галогендеу
Еріткіштер алу
3. Гидрогалогендеу
А/ш зарарсыздандырғыштар, анестизия үшін, еріткіштер алуда
Қасиеті
Қолданылуы
Мысал
4. Гидратация
Этил спиртіналу, еріткіш ретінде қолданылады, медицинада анти-септик, синтетикалық каучук алуда
