Галоген туындылар
1.Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының орнын галоген атомдары басқан қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындылары деп атайды. Олар көмірсутегінің құрамына қарай қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындылары болып екіге бөлінеді. Бұл қосылыстар молекуладағы галоген атомының санына қарай моно- (құрамында бір галоген атомы), ди-(екі галоген атомы), поли-(үш және одан да көп) галоген туындылары деп бөлінеді.
Көмірсутектердің галогентуындыларының изомерлері мен атаулары
Халықаралық атаулар жүйесі бойынша галогеналкандарды атау үшін көмірсутек тізбегі галоген жақын орналасқан жағынан бастап нөмірленеді. Галоген байланысып тұрған көміртектің нөмірі, галоген және көмірсутек аталады. Рационалды атау бойынша галогеналкилдердің аты көмірсутек радикалы мен галогеннен тұрады.
Галоген туындыларын көбінесе тарихи қалыптасқан атаулармен атайды. Мысалы: СНСl3- хлороформ, СНІ3- йодоформ. Халықаралық номенклатура бойынша, галоген туындыларын атау үшін, көміртегі тізбегінің ең ұзын тізбегін алып, галогенге жақын жағынан бастап нөмірлейді. Алдымен радикалдың орны мен атын, содан кейін галоген атомының тізбектегі орны мен атын, соңынан ұзын тізбекті атайды. Мысалы:
2- хлорбутан
Галоген туындыларының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына және галоген атомдарының орнына байланысты болады.
Галогеналкандардың изомерленуі көміртек қаңқасының құрылысы мен галогеннің орнына байланысты болады. Сондықтан бұлардың изомерлерінің саны сәйкес көмірсутектердің изомерлерінен көп болады. Изомерлену алкандарда С4 — бутаннан басталса, галогеналкилдердің изомерленуі С3-тен басталатынын келтірілген мысалдан көрдіңдер. Бромбутанның төрт изомері болады. Мысалы: 1-бромбутан, 2-бромбутан, 2-бром-1 -метилпропан және 2-бром-2-метилпропан. Бұл заттардың құрылымдық формулаларын өздерің жазыңдар.
Көмірсутектердің галогентуындыларындағы химиялық байланыстардың энергиялары
Байланыс
|
Қосылыс
|
Е, кДж/моль
|
C - H
|
C2H6
|
410
|
C - F
|
C2H5F
|
510
|
C - Cl
|
C2H5Cl
|
392
|
C - Br
|
C2H5Br
|
328
|
C - I
|
C2H5I
|
265
|
2.Алу әдістері.
1. Қаныққан көмірсутектерді галогендермен әрекеттестіру арқылы алады:
этан хлорэтан
2. Таза монохлоридтерді алу үшін, хлорсутекті алкендермен әрекеттестіреді:
2-хлорпропан
3. Спирттердегі гидроксил тобын галогенге ауыстыру арқылы алады. Ол үшін спирт пен хлорсутектің буын қыздырылған катализатор үстінен өткізеді.
СН3ОН(г) + НСl(г) → СН3Сl(г) + Н2О(г)
метанол хлорметан
Қаныққан галоген туындыларының көпшілігі бөлме температурасында түссіз сұйықтар. Хлорлы метил (СН3Сl), хлорлы этил (С2Н5Сl), бромды метил (СН3Вr), газ тәрізді заттар, йодоформ (СНI3)- қатты зат. Галоген туындылар суда өте нашар ериді, бірақ органикалық еріткіштерде (спиртте, эфирде) жақсы ериді. Өздеріне тән иісі бар. Әр түрлі органикалық қосылыстарды синтездеу үшін еріткіш ретінде қолданылады.
3.Көмірсутектердің галоген туындыларының реакцияға түсу қабілеттілігі өте жоғары. Галогеналкилдердің көмегімен әр түрлі органикалық қосылыстарға алкил радикалдар енгізеді, яғни олар алкилдеуші реагент ролін атқарады.
Достарыңызбен бөлісу: |