Лекциялардың ҚЫСҚаша мазмұны 2-ші бөлім 1-ші кредит шымкент- 2016
жүктеу/скачать 0,77 Mb.
|
Ор хим Биол лекц.
- Бұл бет үшін навигация:
- Электрофильді қосылу реакциялары
- Электрофильді орынбасу реакциялары (S
| Галогеңдеу. УК-сәулелену не жоғары температура өсерінен алкандар галогендермен (хлор не бром) әрекеттесіп, құрамында бір немесе бір-неше галоген атомдары бар алкаңдардың галоген туындылары түзіледі.
Бұл реакцияның жалпы сызбасын метан мысалымен көрсетейік. Құрамында біріншілік, екіншілік, үшіншілік көміртек атомдары бар алканарды галогендеу орынбасардың изомерлі өнімдерінің қоспасының түзілуіне алып келеді. Изобутанды монобромдау кезінде реакция өнімдерінде үшіншілік бро-мидтің мөлшері жоғары болады. Электрофильді қосылу реакциялары Гидратация -алкендердің сумен әрекеттесуі электрофильді қосылалу (Ае) реакциясына жатады.Алкендер қатарындагы электрофильді қосылуда алкен езін негіз, ал реагент қынқыл ретінде көрсететін қышқылдық-негіздік әрекеттесу деп қарастыруға болады. Регенттің қышқылдық қасиеті неғұрлым жоғарылаған сайын, яғни оның элекгрофильдігі артқан сайын және алкеннің негіздік қасиеті (нуклео-фильділігі) өскен сайын қосылу реакциясы тезірек жүреді. Сондықтан +М және І+ -эффектілерге ие орынбасарлар алкеннің реакциялық қабі-летін арттырады, себебі олар қос байланыстың электрондық тығыз-дығын (негізділігін) арттырады. Берілген реакциядағы нуклеофил ретіңдегі су молекуласы I карбка-тионды шабуылдап, О-протоңдаған спирт түзеді. Протонданған спирттен протонның жұлынуы соңғы өнім-үшіншілік бутил спиртіне әкеледі. Реакция Марковников ережесі бойынша жүреді, демек сондағы сутек атомы қос байланысташ сутек көп кеміртек атомына қосылса, ал гидрок-сил тобы сутек атомы аз болатын көміртекке қосылады, ягни тұрақтылау карбкатион түзу арқылы жүреді Электрофильді орынбасу реакциялары (SЕ) Ароматты көмірсутектер суда мүлдем аз ериді. Олардың буын едәуір уақыт жүту улануға әкеледі. Ароматты көмірсутектер қосылу реакцияларына қарағанда элеткрофильді орынбасу реакцияларына (SЕ) түсуге бейім келеді. Сонымен бірге бензол сақинасының тұрақтылығы жоғары. Бұл ерекшеліктер арендер тәртібінің "ароматтылық сипатын" анықтайды. Галогендеу. Бензол және оның гомологтары хлорланады, бромдалады, иодталады. Реакция-ларды галоген молекуласын полярлайтын катали-заторлар (FеСІ3, АІСl3, және т.б. Льюис қышқылдары) ынталандырады. Кейде реакциялық қоспаға темір ұнтақтарын салу жеткілікті. Осы жолмен бір, екі және көп галогенді бензолдарды алуға болады. Алкилдеу. Галогеналкандар алюминий галогенидтері қатысыңда бензол және оның гомолог-тарымен оңай әрекеттесіп, бензондың алкилге орын-басқан туындылары мен галоген-сутектер береді. (Ш. Фридель, Дж. Крафтс, 1877ж.) алюминий галогениді (катализатор) галогеналканмен әрекеттескенде С-Наі (көміртек-галоген) байланысын полярлап, галоген-алканның электрофильділігін арттырады: жүктеу/скачать 0,77 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|