Лекциялардың ҚЫСҚаша мазмұны 2-ші бөлім 1-ші кредит шымкент- 2016
жүктеу/скачать 0,77 Mb.
|
Ор хим Биол лекц.
2С6Н6 + 15О2 12СО2+ 6Н2ОГалогеналкандар алюминий галогенидтері қатысыңда бензол және оның гомологтарымен оңай әрекеттесіп, бензолдың алкилге орынбасқан туын-дылары мен галоген-сутектер береді. (Ш. Фридель, Дж. Крафтс, 1877ж.) алюминий галогениді (катализатор) галогеналканмен әрекеттескенде С-Наі (көміртек-галоген) байланысын полярлап, галогеналканның электрофиль-ділігін арттырады: Бензол толуол мен ксилолға қарағанда қиынырақ алкилденеді. Алкиддеу реакцияларында сонымен бірге әрдайым екі- үшалкидді енімдер де түзіледі. Фридель-Крафтстың алкилдеу реакцияларында катализаторлар ретінде Льюистің басқа қышқылдарын да қолдануға болады, мысалы ҒеСl3; SnСІ4; ТіСІ4; ВҒ3. Бензолдың бірінші гомологы – толуол. Ол аса манызды қосылыс, түссіз сұйықтық. Толуолдың тығыздығы 0,86 г/см3, қайнау температурасы +111 0С. Бензолға қарағанда толуол оңай нитірленеді және реакция нәтижесінде толуолдағы үш атом сутек нитротоппен алмасып тринотротолуол түзіледі: -- NО2 - + 3НО-NО2 О2N +3Н 2О NО2 2,4,6 – тринитротолуол ( тротил) Бұл реакция толуолдағы метил тобының (-СН3) сутек атомдарына әсер етіп, олардың активтігін арттыратынын көрсетеді. Сондықтан сутектің үш атомы нитротопқа алмасады. Тротил құрылыста, соғыс техникасында қолданылатын қопарғыш зат. Толуол темір (III) хлориді қатысында хлорланып, реакция нәтижесінде әртүрлі қосылыстар түзеді: Орынбасарлардың электрофильді орынбасу реакциясының бағыты мен жылдалщығына эсері. I текті бағыттаушылар дегеніміз электродонорлы орынбасарлар. Олар бензол сақинасының электрон гығыздығын арттырып, сол себепті π-комплекстің түзілуін жеңілдетеді және σ-комплексті тұрақтандырады, яғни SЕ реакциясының жүруін оңайлатады. Оларға ОН; Олар жаңа орынбасарды орто-және пара-жағдайға бағыттайды. II текті бағыттаушылар-электронакцепторлы орынбасарлар. Олар бензол сақинасындағы электрон тығыздығын кемітіп, сол себепті π-комплекстің түзілуін қиыңдатады, ал σ-комплекстің тұрақтануы өте аз, яғни SЕ реакциясының жүруіне кедергі болады. Оларға SО3Н; NО2; СНО; СОR; СООН; СООR; СN; ССІ3; NН3; NR3 т.б. жатады. Олар жаңа орынбасарды мета-жағдайға бағьптайды. Мысалы: Нитробензолды нитрлеу бензолды нитрлеуге қарағанда 10000 есе жай жүреді. жүктеу/скачать 0,77 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|