Байланысты: XXI ҒАСЫРДАҒЫ ХИМИЯ ЖӘНЕ ХИМИЯЛЫҚ ТЕХНОЛОГИЯНЫҢ ЗАМАНАУИ ЖЕТІСТІКТЕРІ МЕН ТЕНДЕНЦИЯЛАРЫ-ХИМИЯ-2023-06-05 14 54 57pm
«СОВРЕМЕННЫЕ ДОСТИЖЕНИЯ И ТЕНДЕНЦИИ ХИМИИ И ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ В XXI ВЕКЕ» «XXI ҒАСЫРДАҒЫ ХИМИЯ ЖӘ НЕ ХИМИЯЛЫҚ ТЕХНОЛОГИЯНЫҢ ЗАМАНАУИ ЖЕТІСТІКТЕРІ МЕН ТЕНДЕНЦИЯЛА РЫ» N
H
N
N N
H
N
3
N
N N
CO
2
Me
O
O
toluene,
reflux, 2.5h
N NH
N
N N
MeO
2
C
4.6:1
Рисунок 1 – Получение метил 1- (1H-пиразол-5-ил)-
1H-1,2,3-триазол-4-карбоксилат.
Недостатком является получения двух изомерных продуктов.
В работе [12] был предложен общий метод получения из
соответствующего гетероциклического азида и ацетиленового
диполярофила в диоксане (время реакции составляло 10 ч с
метилпропиолатом).
N
N
HN
N
3
N
N
HN
N
N N
COOMe
N
N
NH
N
N
N
COOMe
+
COOMe
1.4-dioxane.
reflux.10h
76%
3%
Рисунок 2 – Получение (1Н-1,2,4- триазол)1,2,3 триазол
4- карбоксилата.
Данная методика является примером некаталитической реакции
Хьюсгена, что приводит к образованию двух изомерных триазолов.
Попытки авторов превратить полученные метиловые эфиры в
карбоновые кислоты не увенчались успехом, так как происходил
процесс декарбоксилирования с образованием незамещенных
бистриазолов.
Таким образом, разработка удобной методики синтеза
азолилтриазол-4-карбоновых кислот является актуальной задачей.
Нами был предложен общий метод синтеза на основе реакции
Хьюсгена.
Рисунок 3 – Схема реакции азид-алкинового циклоприсоединения.
Для определения антагонитической активности были
использованы 5 образцов препарата в виде сухого порошка:
N
N
N
N
H
N
N
N
H
N
N
N
COOH
N
N
COOH
N
N
H
N N
N
COOH
N
N
N
H
N N
N
COOH
N
N
COOH
M-49
M-54
M-57
A-75
M-58
Рисунок 4 – Структуры бисазолов, тестируемых
на фунгицидную активность
Образцы проверяли на активность против грибковых тест
культур как Aspergillus spp., Penicillium spp. и Fusarium spp. Тестовые
культуры предварительно выращивали на жидкой среде Чапека.
