Сабақтың таұырыбы: Карбон қышқылдары О
Карбон қышқылдары дегеніміз: Молекуласында карбоксил топ – СООН немесе С
ОН
О
Карбон қышқылдарының жалпы формуласы: R- СООН немесе С
ОН
Физикалық қасиеттері. Қаныққан карбон қышқылының алғашқы үш мүшесі: құмырсқа, сірке және пропион қышқылдары өткір иісті, сұйық заттар, суда ерімейді. Май қышқылының жағымсыз иісі бар, суда нашар ериді, жоғарғы карбон қышқылдары С10-нан бастап қатты заттар. Гомологтық қатарда молекулалық массаларының өсуіне қарай суда ерігіштігі кемиді, қайнау температуралары өседі. Құрамында бірдей көміртек атомдары бар спирттер мен карбон кышқылдарының қайнау температураларын салыстырайық. Спирттерге қарағанда сәйкес карбон қышқылдарының қайнау температуралары едәуір жоғары. Олардың қайнау температураларының жоғары болу себебі, екі карбон қышқылы арасында молекулааралық сутектік байланыс түзіліп, димерленеді. Карбон қышқылы молекулалары арасында біреуінің оттек атомы мен екіншісінің гидроксил тобындағы сутек атомының арасында екі сутектік байланыс түзіледі.
Номенклатура бойынша атау беру:
Қышқылдарды атау барысында карбоксил топ жағынан нөмірлейді.
Мысалы:
6 5 4 3 2 1
CH2–CH2 –CH – CH2– CH3- CООН – Аталуы:4-пентил, 6-бутил гексан қышқылы
| |
С4Н9 С5Н11
Химиялық қасиеттері
Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеті карбоксил тобына байланысты.
СН3СООН « СН3СОО- + Н+ (1)
Көміртегі атомының электрон бұлттары оттегі атомына қарай ығыстырылған.
Сондықтан көміртегі атомы оң зарядталып, көрші гидроксил тобындағы оттегі атомының электрон бұлттарын өзіне тартады. Сөйтіп, гидроксил тобындағы оттек пен сутектің арасындағы байланыс әлсірейді, бұл сутек ионының бөлінуіне әкеліп соғады, (1) теңдеуде көрсетілгендей. Құмырсқа қышқылы (КD = 10-4) қалған карбон қышқылдарына қарағанда күштірек, қалған қышқылдар үшін КD = 10-5.
1. Тұз түзу. Карбон қышқылдары металдармен, сілтілермен, карбонаттармен әрекеттесіп тұздар түзеді:
2RCOOH + Mg → (RCOO)2 Mg + H2 ↑
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2 ↑ + H2O
Мысалы: СН3СООН + Мg → (CH3COOH)2Mg + H2 ↑
магний ацетаты
2. Күрделі эфир түзу. Карбон қышқылдары спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзіледі, су тартатын концентрлі күкірт қышқылы қатысады.
|
сірке қышқылы
|
метанол
|
метилацетат
|
3. Амидтер түзу:
а) Карбон қышқылының аммоний тұзын қыздырғанда амид, су түзіледі.
ә) Карбон қышқылдарының хлорангидридтері аммиакпен әрекеттескенде амидтер түзіледі.
СН3СОСl + NH3 → CH3CОNH2 + HCl
4. Галогендеу реакциясы. Карбон қышқылдары галогендермен орын басу реакциясына түседі. Орын басу реакциясында карбоксил тобына жақын жердегі сутегі атомы галоген атомына ауысады.
5. Ангидридтер түзу. Карбон қышқылының екі молекуласы қосылып, ангидридтер түзеді, қышқылды дегидратациялап Р2О5 қатысында:
2СН3СООН → (СН3СО)2О + Н2О
6. Тотықсыздандыру реакциясы. Күшті тотықсыздандырғыш (LiAIH4) әсерінен карбон қышқылдары спирттерге дейін тотықсызданады.
Қаныққан бір негізді карбон қышқылдары өсімдіктерде бос күйінде немесе күрделі эфир күйінде кездеседі.
7. Тотығу реакциясы. Монокарбон қышқылдары тотықтырғыштар әсеріне берік, тек құмырсқа қышқылы көмір қышқылын түзіп, тотығады.
Құмырсқа қышқылы құрылысының ерекшелігіне байланысты тотықсыздандырғыш қасиет көрсетеді, альдегидтер тәрізді «күміс айна» реакциясын береді.
Құмырсқа қышқылының тағы бір ерекше қасиеті – оның концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда айырылуы:
Достарыңызбен бөлісу: |