Тақырып: алты мүшелі гетероциклдер Гетероциклды қосылыстар

Тақырып: алты мүшелі гетероциклдер

Гетероциклды қосылыстар

• Гетероциклды қосылыстар- құрамында С атомынан басқа да элементтер ( О,N,S, яғни гетероатом) болатын циклды қосылыстарды айтады.
• Гетероциклді қосылыстарда нөмірлеуді гетероатомнан атомнан бастайды. Егер сақинада бірнеше гетероатом болса нөмірлеуді келесі тәртіппен жүргізеді:O,S,N.Егер NН болса: O,S,NH,N.
• Гетероциклдар көптеген дәрілік препараттардың , алкалоидтардың, витаминдердің, аминқышқылдарының, нуклеин қышқылдарының құрамында болады.

Жіктелуі

Циклдың мөлшеріне байланысты

3,4,5,6,7- мүшелі;

Гетероатомның санына байланысты

1,2,3,4- гетероатомды деп жіктейді

Гетероциклдар қаныққан, қанықпаған және ароматты болады;

Бір гетероатомды: пиран, пиридин, пиперидин

• Бір гетероатомды: пиран, пиридин, пиперидин
•   Екі гетероатомды:пиридазин, пиразин, пиримидин

Екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклдың ішіндегі практикалық маңыздысы екі азот атомдары алтымүшелі гетероциклдер диазиндер.

Гетероатомның орналасу ретімен ерекшеленетін диазиндердің үш құрылымдық изомерлері бар: пиридазин, пиримидин және пиразин.

Алты мүшелі гетероциклдер

• Пиридин – түссіз, өткір иісті сұйықтық, қайнау температурасы 115,40С. Сумен, органикалық еріткіштермен жақсы араласады, сондықтан органикалық және бейорганикалық заттарға еріткіш болып табылады. Пиридин және оның туындылары әлсіз негіздер, органикалық, минералды қышқылдармен әрекеттесіп, кристалды тұздар түзеді. Пиридинді тотықсыздандырғанда, пиперидин түзіледі. Пиридин және оның туындыларын тас көмір шайырынан немесе жануарлар сүйектерін құрғақ айдау арқылы алады. Синтетикалық пиридинді ацетилен мен көгерткіш қышқылды әрекеттестіру арқылы алады. Пиридин ядросы көптеген алкалоидтардың құрамына кіреді.

• Пиримидин – өте тұрақты кристалды зат, әлсіз негіздік қасиет көрсетеді. Пиримидиннің туындылары ағзалардың өмір сүру процесінде өте маңызды роль атқаратын нуклеин қышқылының құрамына кіреді. Олар: урацил, тимин, цитозин.

Пиридазин(1,2 – диазин)

Пиридазин хош иісті гетероциклді қосылыс, диазиндердің өкілі. Бұл бензолдың туындысы, онда екі көршілес көміртек атомдары азот атомдарымен алмастырылады

N

N

Пиримидин(1,3-диазин)

Пиримидин - тегіс молекуласы бар гетероциклді қосылыс, 1,3-диазиндердің ең қарапайым өкілі.

N

N

Пиразин(1,4-диазин)

Пиразин екі азот атомынан тұратын алты мүшелі гетероциклді органикалық қосылыс

N

N

Формула: C4H4N2

Алтымүшелі гетероциклге екінші электрон акцептор гетероатомды енгізгенде сақинада электрон тығыздығын пиридин молекуласымен салыстырғанда кемиді. Соның нәтижесінде диазиндердің реакциялық қабілеті электрофилдерге қатысты кемиді, ал нуклеофилдерге қатысты артады. Электрофилды орынбасу реакциялары диазин сақинасы электродонорлы орынбасарлармен активтелген (-NH2, -OH топтары) жағдайда ғана жүруі мүмкін.

Алтымүшелі гетероциклге екінші электрон акцептор гетероатомды енгізгенде сақинада электрон тығыздығын пиридин молекуласымен салыстырғанда кемиді. Соның нәтижесінде диазиндердің реакциялық қабілеті электрофилдерге қатысты кемиді, ал нуклеофилдерге қатысты артады. Электрофилды орынбасу реакциялары диазин сақинасы электродонорлы орынбасарлармен активтелген (-NH2, -OH топтары) жағдайда ғана жүруі мүмкін.

Алтымүшелі гетероциклдер екі әртүрлі өзге атомды болуы мүмкін:

Оксазиндер - екі қанықпаған алты мүшелі сақинада бір оттегі мен бір азот атомынан тұратын гетероциклді қосылыстар. Изомерлер гетероатомдардың салыстырмалы жағдайына және қос байланыстың салыстырмалы жағдайына байланысты болады

Тиазин

Тиазин - төрт көміртегі атомынан, бір азоттан және бір күкірт атомынан тұратын сақинадан тұратын органикалық қосылыс. Сақинада азот пен күкірт атомдарының орналасуында ерекшеленетін үш тиазин, 1,2-тиазин, 1,3-тиазин және 1,4-тиазиннің үш изомері бар.

жүктеу/скачать 98,78 Kb.

Достарыңызбен бөлісу: