Жоспары - Биологиялық белсенді гетероциклдық қосылыстардың жалпы сипаттамасы және жіктелуі
- Пиррол
- Профиндер
- Индол
- Индометацин
- Фуран
Гетероциклдық қосылыстардың жалпы сипаттамасы және жіктелуі - Гетероциклдық қосылыстар (ГЦҚ) – құрамында көміртегі атомдарынан басқа бір немесе бірнеше басқа элементтердің атомдары (гетероатомдар) болатын органикалық циклдық қосылыстар.
- ГЦҚ гетероатомның табиғатына байланысты жіктелуі: азотты – пиррол, пиридин, пиримидин; оттекті – фуран; күкіртті – тиофен.
- Барлық гетероциклдар қанығу дәрежесіне байланысты қаныққан, қанықпаған және ароматты болып жіктеледі.
- Қаныққан гетероциклдар: циклдық қарапайым эфирлер мен иминдер, лактондар мен лактамдар, циклдық ангидридтер.
- Қанықпаған гетероциклдар, мысалы 1,4-диоксен, пирролин (дигидропиррол) және пиразолин (дигидропиразол) сияқты қосылыстар, олар тұрақсыз болып келеді.
-
Гетероциклдық қосылыстардың жалпы сипаттамасы және жіктелуі - ГЦҚ-дың ішінде биологиялық және медициналық маңыздылары: бес және алты мүшелік ароматты гетероциклдар.
- Aроматты гетероциклдардың құрамында ароматтылық шарттарына жауап беретін гетероатомды қабысқан жүйе болады.
- Осындай гетроциклдық қосылыстар табиғи физиологиялық белсенді заттардың және дәрілік қосылыстардың негізін құрайды.
- Мысалдары: пиррол, фуран, тиофен, пиразол, имидазол, тиазол, пиридин, хинолин, пиримидин, пурин және т.б. дәрілік туындылары.
- Бес, алты мүшелік және конденсацияланған ароматты гетероциклдар
БІР ГЕТЕРОАТОМДЫ БЕС МҮШЕЛІК ГЕТЕРОЦИКЛДАР - Ароматты гетероциклдар: пиррол, фуран, тиофен.
- Бір гетероатомды бес мүшелік гетероциклдар
ПИРРОЛ - Пиррол – азотты гетроцикл, түссіз сұйық, суда ерімейді, ауада тез қараяды.
- Пирролдың ароматтылығы, бензолдікі сияқты, алты электрондық жайпақ жүйеге байланысты болады. Азоттың бөлінбеген электрон жұбы ароматты жүйенің бір бөлігі болып табылады, сол себепті протонды қосып алуға қабылетсіз болады да, негіздік қасиеттер көрсетпейді, қарама-қарсы қышқылдық сипатты болып келеді.
- Пиррол – ацидофобты, яғни қышқылдық ортаға төзімсіз қосылыс.
ПИРРОЛДЫҢ ҚОСЫЛЫСТАРЫ - Азотты табиғи қосылыстардың маңызды тобын құрамында төрт пиррол сақинасы болатын тетрапирролдық қосылыстар құрайды.
- Көптеген тетрапирролдық қосылыстарда тұрақты ароматтық жүйеге жататын макроциклдық сақина – порфин түзіледі.
- Пирролдық циклдардағы толық немесе жартылай алмасқан порфиндер порфириндер деп аталады. Порфириндердің мысалына қан гемоглобинінің құрамына енетін протопорфирин жатады.
ПОРФИРИНДЕРДІҢ КОМПЛЕКСТЕРІ - Порфириндер табиғатта металдармен түзілетін комплекстер түрінде кездеседі. Мысалы:
- Порфириннің магниймен түзетін комплексі хлорофилл молекуласының негізін құрайды.
- Темірмен түзетін комплекстері гемопротеидтердің қарапайым топшасын түзеді, оларға оттегі тасымалдаушы белоктар, мысалы, гемоглобин, цитохромдар және кейбір ферменттер (каталаза, пероксидаза) жатады.
- Порфириндердің құрамында екі валентті темір иондары болатын туындылары гемдер деп аталады. Мысалы протогем – гемоглобиннің қарапайымдалған топшасы.
- Қан өндіру үшін қажетті витамин В12 (цианкоболамин) құрылымы бойынша металдардың порфириндік комплекстеріне жуық.
ИНДОЛ (БЕНЗOПИРРОЛ) - Оның табиғатта кездесетін көптеген туындылары әртүрлі биологиялық белсенділік көрсетеді. Мысалы, триптофан және одан түзілетін триптамин.
- Синтетикалық дәрілік заттарының үлкен тобы:
- триптофан;
- серотонин;
- индометацин, ибупрофен, ортофен, пироксикам, напроксен және басқалары;
- арбидол;
- алкалоидтар (физостигмин, неостигмин, винпоцетин)
Индолдың дәрілік туындылары Индометацин - Индометацин – дәрілік зат, стероидтыемес қабынуға қарсы препарат, индолилсірке қышқылының туындысы. Қабынуға қарсы, ауырсынуды басатын, ыстықты төмендететін препарат.
ФУРАН - Фуран және оның туындылары пирролдық қосылыстарға ұқсас. Фуран ацидофобты.
- Оның туындылары:
- фуран-2-альдегид немесе фурфурол туындысы нитрофурфурол, ал одан бактерицидтік әсер жасайтын иминді туындылар алынады. Мысалы:
- фурацилин,
- фуразолидон,
- фурагин,
- фурадонин.
Қорытынды: екі және одан да көп гетроатомды бес мүшелік циклдар - Имидазол – екі атом азотты, бес мүшелік гетероцикл, амфотерлік қосылыс. Имидазолдың көптеген туындылары табиғатта кездеседі және биологиялық маңызды болып есептеледі. Мысалы: гистидин және оның декарбоксилдену өнімі гистамин.
- Бензимидазол – имидазол сақинасы бензолмен конденсацияланған гетероцикл, көптеген табиғи заттардың, мысалы, В витаминінің, сол сияқты қан қысымын төмендететін дибазолдың құрамына енеді.
- Пиразол – имидазолдың изомері. Оның туындылары табиғатта анықталмаған, бірақ оның негізінде көптеген маңызды дәрілік препараттар алынған. Олардың көбісі пиразолон туындылары, мысалы, ыстықты төмендететін, ауырсынуды азайтатын және тыныштандыратын антипирин мен амидопирин. Амидопириннің сульфотуындысы анальгин.
Назарларыңызға рахмет!
Достарыңызбен бөлісу: |
