Алкендер (Этиленді көмірсутектер Олефиндер) Жоспары 1. Алкендер анықтамасы жалпы формуласы 2. Классификациясы және номенклатурасы 3. Алкендерді синтездеу 4. Алкендердің электрондық құрылысы 5. Алкендердің физикалық қасиеттері 6. Алкендердің химиялық қасиеттері Гомологтық қатар Этиленді көмірсутектердің радикалдарының атауы Алкендердің радикалдары түбірге -енил жалғауы жалғанып аталады. Алкендердің кейбір радикалдары әлі күнге дейін өзінің тарихи атауларын сақтап келеді: Алкендердің изомериясы Алкендер қатарына структуралық изомериядан баска геометриялық цис және транс изомерия тән. Бұл изомерлердің алкендер катарында болу себебі, екі көміртек атомдары арасындағы байланыс бойымен атомдар топшасының еркін айналуына екінші байланыс мүмкіндік бермейді. Сондықган қос байланыс маңайындағы бірдей атомдар немесе атомдар топшалары кеңістікте қос байланыс жазықтығының бір жағында немесе екі жағында орналасады: Техникада алкендерді көп мөлшерде алу үшін алкандарды дегидрлеу кеңінен қолданылуда. Бұл процесте катализатор ретінде арнайы дайындалған хром оксиді қолданылады. Техникада алкендерді көп мөлшерде алу үшін алкандарды дегидрлеу кеңінен қолданылуда. Бұл процесте катализатор ретінде арнайы дайындалған хром оксиді қолданылады. Алкендерді зертханада алу жолдары Алкендерді лабораториялық жағдайда алудың кең тараған жолдары спирттерді дегидратациялау (суды бөліп алу): Дегидратациялау катализаторы ретінде әр түрлі су тартқыш заттар (H2S04, Н3РO4, Р2O5, А12O3 және т.б.) қолданылады. Дегидратациялау реакциясы шын мәнінде екі сатыда жүреді. Мысалы, күкірт қышқылының катысуында бірінші сатыда алкилкүкірт қышқылы түзіледі. Дегидратациялау катализаторы ретінде әр түрлі су тартқыш заттар (H2S04, Н3РO4, Р2O5, А12O3 және т.б.) қолданылады. Дегидратациялау реакциясы шын мәнінде екі сатыда жүреді. Мысалы, күкірт қышқылының катысуында бірінші сатыда алкилкүкірт қышқылы түзіледі.
Ары қарай қыздырғанда, этилкүкірт қышқылы этиленге және күкірт қышқылына ыдырайды.
Дегидратациялау жағдайы спирттің табиғатына тәуелді болады. Әсіресе үшіншілік спирттер жеңіл дегидратацияланады. Олар сәл қыздырғанда суды бөліп шығарады. Судың бөліну тәртібі Зайцев ережесіне бағынады: су түзілгенде сутек атомы гидроксил топшасына көрші сутек ең аз көміртектен бөлінеді. Себебі, бұл сутек қозғалғыш келеді. Дегидратациялау жағдайы спирттің табиғатына тәуелді болады. Әсіресе үшіншілік спирттер жеңіл дегидратацияланады. Олар сәл қыздырғанда суды бөліп шығарады. Судың бөліну тәртібі Зайцев ережесіне бағынады: су түзілгенде сутек атомы гидроксил топшасына көрші сутек ең аз көміртектен бөлінеді. Себебі, бұл сутек қозғалғыш келеді.
Дегалогендеу. Алкендерді галоген туындылардан галоген сутекті немесе галогендерді бөліп алу арқылы да жиі алады.а) Моногалоген туындылар сілтілердің (КОН, NaOH) спирттегі ертіндісінің әсерінен алкендер түзеді:
Бүл реакцияны дегидрогалогендеу деп атайды. Бірақ реакцияға сілтінің спирттегі ертіндісін қолданғанда, жай эфир түзілетін қосымша реакцияның жүруі мүмкін:
Сондықган галогенсутекті бөліп алу үшін кейде қатты күйдегі
үнтақгалған сілтіні қолданады.Дегидрогалогендеу реакциясы да
Зайцев ережесі бойынша жүреді:
Алкендерді дигалоген туындылардан галогендерді бөліп алу арқылы да алады. Ол үшін дигалоген туындыларға спиртті - су ерітіндісінде үнтақгалған мырышпен әрекет етеді: Алкендерді дигалоген туындылардан галогендерді бөліп алу арқылы да алады. Ол үшін дигалоген туындыларға спиртті - су ерітіндісінде үнтақгалған мырышпен әрекет етеді:
Алкендерді ацетиленді көмірсутектерді селективті гидрогендеу арқылы, мысалы, палладий катализаторының қатысуында алуға болады:
Физикалық қасиеттері Этиленді көмірсутектердің гомолгтік катарындағы алғашқы үш мүшесі газдар, көміртек атомдары С5 — С17 аралығындағы алкендер — сұйықтық, ал С18 -ден ары қарай қатты заттар болып келеді. Төмендегі таблицада кейбір алкендердің физикалық қасиеттері берілген. Химиялық қасиеті 1. Гидрогендеу. Алкендерге сутектің қосылуы катализаторлардың (pt, pd, Ni) катысуында жеңіл жүреді. Бұл процесте алкендер молекуласы қос байланыс арқылы катализатор бетінде адсорбциялану қажет. Сондықтан неғұрлым қос байланыста орынбасушылар аз болса, солғүрлым алкендер жеңіл адсорбцияланып, гидрогендеу реакциясы тез жүреді (С.В.Лебедев ережесі). Катализдік гидрогендеу реакциясы физикалық химия курсуында толық қарастырылған.Гидрогендеу реакциясының техникалық маңызы зор, мысалы, двигатель жанармайларын (изооктан, изогептан) синтездеу үшін қолданылады. 2. Галогендеу. Алкендер галогендерді жеңіл қосып алады: 2. Галогендеу. Алкендер галогендерді жеңіл қосып алады:
3. Гидрогалогендеу. Алкендер галоген сутектерді де қосып алады:
4. Гипогалогендеу. Алкендер гипогалогенді қышқылдарды қосып алып, галогенгидриндер түзеді. Мысалы, этилен хлорлылау қышқылын қосып алып, хлоргидрин түзеді.
5. Гидратациялау. Алкендерге судың қосылуы H2S04, ZnCl2 және т.б.
Катализаторлардың қатысуы арқылы спирттер түзе жүреді:
Назарларыңызға ракмет!
Достарыңызбен бөлісу: |