Лекция 30 Угольная кислота и ее производные Угольная кислота традиционно не относится к органическим
жүктеу/скачать 1,28 Mb.
|
ЛЕКЦИЯ 30
209 237 final eng
|
Лекция 30 Угольная кислота и ее производные Угольная кислота традиционно не относится к органическим соединениям. Однако угольная кислота и ее функциональные производные имеют определенное сходство с карбоновыми кислотами и их функциональными производными. Двухосновная угольная кислота (рКА1 6,37) – неустойчивое соединение, которое легко распадается на диоксид углерода и воду. В водном растворе углекислого газа лишь 0,1% его существует в виде угольной кислоты: Рис. 30.1. Схема реакции взаимодействия углекислого газа с водой 30.1. Функциональные производные угольной кислоты Фосген. Фосген полный хлорангидрид угольной кислоты – фосген COCl2 – низкокипящая жидкость (Ткип. = 8,2ºС) с запахом прелого сена, очень ядовит, вызывает отек легких. В промышленности фосген получают: (в реакторе, заполненном активированным углем) Рис. 30.2. Схема реакции получения фосгена в промышленности Химические свойства фосгена. Фосген, подобно хлорангидридам карбоновых кислот, обладает высокой ацилирующей способностью. Формиаты. При взаимодействии фосгена со спиртами образуются эфиры двух типов – полные (карбонаты) и неполные (хлорформиаты). Хлорформиаты одновременно являются сложными эфирами и хлорангидридами: Рис. 30.3. Схема реакции получения сложных эфиров угольной кислоты (формиатов) Амиды. Угольная кислота образует два ряда амидов – кислые (карбаминовая кислота) и средние (мочевина и ее производные): Рис. 30.4. Амиды угольной кислоты: кислые и средние Карбаминовая кислота – неполный амид угольной кислоты – неустойчивое соединение: Рис. 30.5. Схема реакции разложения карбаминовой кислоты Эфиры карбаминовой кислоты – карбаматы и уретаны – устойчивые соединения H2NOOR. Уретаны. Уретаны оказывают психотропное действие. Некоторые из них применяют как лекарственные препараты при нейродегенеративных заболеваниях; используют как снотворное. В частности, мепротан (мепробамат) используют как транквилизатор: Рис. 30.6. Эфиры карбаминовой кислоты - уретаны Полиуретаны. Широкое практическое значение имеют полиуретаны – высокомолекулярные соединения (пенопласты): Рис. 30.7. Схема реакции получения полиуретанов Полиуретаны применяют для получения синтетических волокон, каучуков, клеев и лаков. Из них получают пенопласты, для чего в процессе полимеризации добавляют немного воды, которая гидролизует часть изоцианитных групп с выделением диоксида углерода: Рис. 30.8. Схема реакции получения пенопластов CO2 вспенивает полимер, придавая ему пористую структуру. Мочевина. Мочевина (карбамид) – полный амид угольной кислоты – важнейший азотсодержащий продукт обмена веществ у человека: Рис. 30.9. Структурная формула мочевины Способы получения. Мочевина была впервые синтезирована Вёлером (1828 г.) при нагревании цианата аммония: Рис. 30.10. Схема реакции получения мочевины Вёлером В промышленности мочевину получают термическим карбоксилированием аммиака: Рис. 30.11. Схема реакции получения мочевины промышленным методом термического карбоксилирования Химические свойства. В химическом отношении мочевина: - проявляет свойства амида; - обладает слабыми основными свойствами; - образует соли с сильными кислотами: Рис. 30.12. Схема реакций получения солей мочевины Гидролиз. Кислоты и щелочи при нагревании вызывают гидролиз мочевины, ферментативно она гидролизуется под действием уреазы: Рис. 30.13. Схема реакции гидролиза мочевины Ацилирование. Ацилирование мочевины ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот приводит к образованию уреидов (N-ацильным производным): Рис. 30.14. Схема реакции ацилирования мочевины ангидридами кислот Уреид α-бромизовалериановой кислоты (бромурал, бромизовал) используется как мягкое снотворное: Рис. 30.15. Бромурал (бромизовал) – слабое снотворное Его эффект обусловлен сочетанием известных своим угнетающим действием на ЦНС брома и остатка валериановой кислоты. Гуанидин. Имеет следующую молекулярную формулу: (H2N)2C=NH. Гуанидин является продуктом нормального метаболизма белков. Гуанидин - бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 50°С: Гуанидин - однокислотное основание, сравнимое по силе (рКа13,5) с NaOH и КОН. При протонировании гуанидин дает катион гуанидиния, в котором положительный заряд равномерно распределен между тремя атомами азота: Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5: Центральная связь внутри этой структуры — иминовая. Примеры гуанидинов: аргинин, сакситоксин, икреатин. Аргинин: Сакситоксин. Сакситоксин — нейротоксин небелковой природы, продуцируемый некоторыми динофлагеллятами, а также некоторыми цианобактериями: Cакситоксин рассматривался как потенциальный кандидат для использования в качестве химического оружия. Креатин. Креатин — азотсодержащая карбоновая кислота, которая встречается в организме позвоночных. Участвует в энергетическом обмене в мышечных и нервных клетках: жүктеу/скачать 1,28 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|