Ответ: Анилин гораздо более слабое основание, чем алифатические амины K



Дата19.05.2020
өлшемі17.57 Kb.
    Бұл бет үшін навигация:
  • Zn + HCl

⦁ Какие свойства анилина проявляются в реакциях с кислотами?

ОТВЕТ:

. Анилин – гораздо более слабое основание, чем алифатические амины (Kb = 5,2.10-10). Это объясняется тем, что электронная пара атома азота, которая обусловливает основные свойства аминов, частично смещается в бензольное кольцо.

Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония C6H5NH3+, которые хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:

С6Н5NН2 + HCl → С6Н5NН3Сl.



  1. Анилин весьма активен в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце. Это объясняется электронными эффектами, которые приводят к увеличению электронной плотности в кольце.

Анилин легко бромируется даже под действием бромной воды, давая белый осадок 2,4,6триброманилина:

2,4,6-триброманилин



С концентрированной азотной кислотой анилин реагирует со взрывом, поэтому непосредственное нитрование осуществить не удается. Можно, однако, на время реакции защитить аминогруппу, если перед нитрованием превратить ее в амидную группу – NН-СОСН3 действием уксусного ангидрида, а после нитрования гидролизовать амид с образованием исходной аминогруппы. Данная последовательность реакций описывается схемой:

В этих реакциях образуется также небольшое количество орто-нитроанилина.



  1. При реакции анилина с азотистой кислотой образуются диазосоединения — соли диазония C6H5N2+:

C6H5NH2 + NaNO2 + 2HCl → [C6H5-N≡N]+Cl + NaCl + 2H2O.

Диазосоединения можно выделить в виде кристаллических, легко взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения широко используются в органических синтезах. Во многих случаях можно не выделять диазосоединения в кристаллическом виде, а использовать их свежеприготовленные растворы.

⦁ Напишите уравнения реакций анилина с хороводородной и серной кислотой. Назовите полученные продукты?

ОТВЕТ:

Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора даётциклогексиламин.

Анилин взаимодействует ссолянойкислотойс образованием хлорида фениламмония[3]:

Анилин взаимодействует сбромоми даже бромной водой с образованием 2,4,6триброманилина.

⦁ Напишите схемы реакций, в которых участвует хлороводородная кислота. Какая реакция приводит к образованию электрофильного реагента – нитрозилкатиона?

ОВЕТ:

Zn + HCl


Zn + 2HCl → ZnCl2 + H2

⦁ Напишите схему реакции диазотирования анилина. Какие реакции называют реакциями диазотирован?



ОТВЕТ:

Соли диазония впервые были получены П. Грисом 1858 при воздействии нитритной кислоты на соли анилина: Рисунок 1. Диазотирование, или нитрозирование, первичных аминов проводят азотистой кислотой, которую добывают непосредственно из нитритов натрия или калия действием сильных кислот (HCl, H2SO4, HClO4 т.д.). Реакция проходит при низких температурах (0-5 ∘С), так как соли диазония - нестабильные соединения и после выделения в сухом состоянии могут разлагаться и взрываться при нагревании до 50-60 ∘ С.

Достарыңызбен бөлісу:




©engime.org 2020
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет