Пиримидин (1,3-диазин), гетероаромат. қосылыстар, азиндерге жатады, циклде екі азот атомдары бар
жүктеу/скачать 0,77 Mb.
|
Документ (28)
|
Пиримидин . ПИРИМИДИН (1,3-диазин), гетероаромат. қосылыстар, азиндерге жатады, циклде екі азот атомдары бар: түссіз кристалды. зат, tp 22,5 ° C, қайнау 123–124 ° C; суда, этанолда, эфирде оңай ериді; әлсіз негіз. Электрофильді орынбасу реакцияларына қиындықпен енеді (нитрлеу және сульфаттану реакциялары белгісіз). Тұз түрінде оны қоспаны жою механизмі арқылы 5-позицияда бромдайды. Сақина электронды донорлайтын бір немесе бірнеше орынбасарлармен (мысалы, амин немесе гидрокси тобы) белсендірілгенде, нитрлеу, нитрозация, сульфация, азо түйісу, формиляция және басқа реакциялар 5-позицияға өтеді, алкил галогенидтері және басқа электрофильді реагенттер әсерінен Р төртінші тұзға айналады, пераксидтермен N-оксидтер түзеді. Чичибабин аминділігі KMnO4 қатысуымен оңай жүреді және 4-аминопиримидин түзеді. әдетте, 3-аминокролеинді мочевина немесе каталитикпен конденсациялау арқылы синтезделеді. П-ның 2-хлор-, 2,4-дихлор- немесе 2,4,6-трихлоро туындыларын негіздер болған кезде тотықсыздандыру. P. ядросы - нуклеин қышқылдарының, витаминдердің (мысалы, B1), антибиотиктердің (блеомицин), дәрі-дәрмектердің (барбитураттар, пиримидин сульфаниламидтері, фторафур, орот қышқылы), күшті улардың (тетродотоксин), коферменттердің (уридин дифосфат глюкозасы) Урацил, тимин, цитозин - қатты еритін заттар, суда ериді және полярлы емес органикалық еріткіштерде. Олар күшті молекулааралық сутектік байланыстардың болуымен сипатталады. Мұндай ассоциация нуклеин қышқылдарының құрылымын құруда маңызды рөл атқарады Пиримидин негіздері - бұл нуклеин қышқылдарының құрамына кіретін пиримидин туындылары: урацил, тимин, цитозин. Құрамында –OH тобы бар негіздер протонның оттектен азотқа ауысуына байланысты құрылымдық изомерлердің жылжымалы тепе-теңдігімен сипатталады. Пиримидиннің гидрокси, амин және тио туындылары. Олардың көпшілігі дәрі-дәрмек ретінде қолданылады. Сонымен, урацил-6-карбондық, оротикалық, қышқылдың калий тұзы метаболизм процестерінің стимуляторы болып табылады, ал метилтиоурацил Қалқанша безінің дисфункциясымен байланысты ауруларды емдеуде қолданылады. Лактум лактимді таутамериясы . Таутомерияның бұл түрі құрамында N = C - OH фрагменті бар азотты гетероциклдерге тән. Таутомерлі формалардың өзара конверсиясы фенолды OH тобына ұқсайтын гидроксил тобынан протонның негізгі орталыққа, пиридинді азот атомына және керісінше ауысуымен байланысты. Әдетте тепе-теңдікте лактам формасы басым болады Еркін азотты негіздердің маңызды қасиеттерінің бірі (құрамында гидрокси топтары бар), олардың екі таутомерлі формада, атап айтқанда лактам және лактам формаларында болуы мүмкін, ортаның рН 7,0 мәніне байланысты, олар рН- төмендеуімен лактам түрінде ұсынылады. лактикалық түрінде. Мысал ретінде урацилді қолданып, таутомерлік түрлендірулерді ұсынуға болады. Нуклеозидтердің азотты агликондары гетероциклдердің екі тобы, пиримидин туындылары (урацил, ТИМИН, цитозин) және пурин туындылары (аденин, гуанин) арқылы ұсынылған. Пиримидин мен пурин -MH және OH-топтарымен функционалданған, бірақ соңғы функциясы гидрокси формасынан тиісті карбонил функциясына (лактим-лактам таутомеризміне) таутомерлі өзгеріске ұшырайды - бұл тепе-теңдік пиридон формаларына қарай ығысады. Зәр қышқылы лактамның (кетон) және лактаминаның (эноликтің) екі таутомерлік Х формасы түрінде болады. Лактам құрылымына қарамастан, полимер химиялық төзімділікке ие. Полимердің сулы және алкогольді ерітінділерін 70-100 және ортаның әртүрлі рН температурасында ұзақ уақыт қыздыру орташа рН мәндерінде полимер лактам құрылымын сақтап қалатынын көрсетті. РН төмен және жоғары мәндерінде полимер гидролизденіп қышқыл түзеді. Поливинилпирролидонның молекулалық массасының жоғарылауымен полимердің лактамды түрінің тұрақтылығы артады. Барлық гидроксипиримидиндер протеотропты таутомерия қабілетін көрсетеді, бұл протонның гидроксидиазин құрылымдары мен кето формасы (лактим-лактам таутомериясы) арасындағы миграциядан тұрады, сонымен қатар барбитур қышқылы үшін рентгендік құрылымдық талдау және трикето-форманың басымдығы (жоғарыдағы формуланы қараңыз). Анатогиялық қасиет аминопиримидиндерге де тән. Бұл пиримидин туындыларының кето формаларында болу мүмкіндігі нуклеин қышқылдарының пиримидин негіздері - тшин, урацил және цитозиннің биологиялық белсенділігін көрсету үшін өте маңызды, өйткені тек кето түрінде нуклеин қышқылы тізбектеріндегі негіз қалдықтары арасында күшті сутектік байланыс түзуге болады (ty-) мин - аденин және цитозин - гуанин ДНҚ-да, урацил - аденин және цитозин гуанин РНҚ-да) Барбитур қышқылы - 2,4,6-тригидроксипиримидин (2,4,6-пиримидинетрия, N, N-малонилмочевина . Уреид класына жататын қосылыс. Түссіз кристаллдарды м.м. 245 ° C (ыдыратумен жүреді), ыстық суда ериді. Ол суық суда және этанолда, ыстық суда, эфирде нашар ериді. Құрамында алкил немесе арил алмастырғыштары бар барбитур қышқылының туындылары, сондай-ақ олардың тұздары барбитураттар деп аталады . Формула: C4H4N2O3 Барбитур қышқылы - циклдік уреид жиынтығынан тұрады . Барбитур қышқылының туындылары: Б Қышқылдық қасиеті. Анионның резонанстық тұрақтануына байланысты барбитур қышқылының метилен тобы CH-қышқыл қасиеттерін көрсетеді: барбитур қышқылы хош иісті альдегидтермен конденсацияланып, 5-арилденебарбитур қышқылдарын, нитрозаттар 5-оксимге қайта оралып, нитрозо туынды түзеді. Фенобарбитал -бул барбитур қышқылының туындысы, гамма-аминобутирқышқылына GABA рецепторларының сезімталдығын жоғарылату және рецепторлық каналдар арқылы Cl− иондарының ағынын арттыру арқылы орталық жүйке жүйесіне тежегіш әсер етеді Б Барбитал - гипнотикалық әсері бар препарат.Барбитал (веральды, итальяндық Верона қаласынан шыққан) 1903 жылы гипноз ретінде медициналық практикада қолдануға ұсынылған алғашқы барбитурат.Ол тыныштандыратын және ұйықтататын әсерге ие және терең ұйқыны тудырады.Қазіргі уақытта барбиталды қолдану шектеулі.Сирек жағдайларда, егер басқа дәрілер тиімсіз болса, барбиталды ұнтақ түрінде қолдануға болады. Тиамин . жүктеу/скачать 0,77 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|