Тақырыбы: «Диендер.Перициклді реакциялар. Құрылысы, қасиеттері. 1,2- және 1,4-қосылу» бойынша:
Тапсырма:
1. Диендердің құрылыс ерекшеліктері.
2. 1,2-және 1,4-қосылу.
3. Диендік синтез
1.Алкадиендер — құрамында екі қос байланысы бар, жалпы формуласы СnН2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер. Алкадиендер — қанықпаған көмірсутектердің маңызды түрлерінің бірі. Алкадиендерді кысқартып диен көмірсутектері деп те атайды. Диен көмірсутектерінің бірінші мүшесі пропадиен (аллен) СН2 = С = СН2. Диендерде қос байланыстардың өзара орналасуы әр түрлі болуы мүмкін.
H2C = C = CH — CH2 — CH3
Жоғарыда келтірілген атауларына қарап, алкадиендердің номенклатурасы алкендерге ұқсас екенін, бар айырмашылығы — қос байланыстың саны екеу болғандықтан, -ен жұрнағының алдына оның саны көрсетіліп, -диен деп аталатындығын және бір қос байланыстан кейін үтірден соң екінші қос байланыстың орны көрсетілетіндігін өздерің де байқаған шығарсыңдар.
Алкадиендердің алынуы
Диен көмірсутектерінің маңызды өкілдері бутадиен-1,3-ті (дивинилді) және 2-метилбутадиен-1,3-ті (изопренді) алудың негізгі жолдарына тоқталайық.
1. Өнеркәсіпте бутадиен-1,3 пен 2-метилбутадиен-1,3-ті Сr2O3 катализаторы қатысында 600 — 650°С температурада cәйкес алкандарды дегидрлеп алады:
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H2OCH - CH=CH2 + 2Н2
Физикалық қасиеттері
Диендердің физикалық қасиеттерінің өзгеру заңдылықтары алкендердің қасиеттеріне ұқсас.
Алкадиендердің химиялық қасиеттері
Молекулаларында қос байланыстары болғандықтан, диендердің химиялық қасиеттері алкендерге ұқсас, бұлар да қосылу және полимерлену реакцияларына оңай түседі.
2.Қосылу реакциясы.
Алкадиендер галогендерді, сутекті, галогенсутекті қосып алады. Молекулаларындағы қос байланыстары дара байланыспен бөлінген диендер қасиеттерінің ерекшеліктері бар. Бұл диендер реагенттерді бір немесе екі қос байланыстары бойынша (1,2 және 3,4 қосылу) да, молекуланың екі шетіне де (1,4 қосылу) қосып алады.
Диендердің қосылу реакцияларында, негізінен, екі қос байланыс үзіліп, галогендер мен галогенсутектерді молекуланың екі шетіне қосады (1,4-қосылу).
Броммен әрекеттесуі. Бутадиен-1,3-ті бромды су (бромның судағы ерітіндісі) арқылы өткізгенде, ерітінді түссізденеді. Бромның мөлшері жеткілікті болған жағдайда барлық қос байланыстар үзіліп, бромның екі молекуласы қосылады. Диендердің броммен әрекеттесіп, бромды суды түссіздендіруі еселі байланыстың сапалық реакциясы екендігін алкендер тақырыбынан білесіңдер.
3.Органикалық синтезде көп байланыстары бар қосылыстардың (диенофилдер деп аталатын) конъюгацияланған диендерге қосылу реакциясы кеңінен қолданылады. Реакция 1,4-қосылу ретінде жүреді және циклдік өнімдердің пайда болуына әкеледі:
бутадиен – 1,3 этен циклогексен
Достарыңызбен бөлісу: |