Алкиндер. Номенклатурасы, табиғатта кездесуі, физикалық және химиялық қасиеттері, алыну жолдары
жүктеу/скачать 1,11 Mb.
|
қанықпаған көмірсутектер
Алкендер – Қанықпаған көмірсутектер. Алынуы, химиялық қасиеттері және қолданылуы.САБАҚ ЖОСПАРЫ
Алкендердің құрылысы бойынша негізгі түсініктер
Гибридтену типі - sp2Қос байланыстың ұзындыгы- 0,134 нмБайланыс энергиясы - 612 кДж/мольБайланысу бұрышы- 1200П-байланыс δ-байланыска қараганда өлсіз боладыГомологтық қатарлары бойынша салыстырмалы сипаттама
Тривиальды атау: -илен.Тривиальды атау: -илен.Халықаралық атау: -ен1 2 3 4 5 6СН2=СН─ СН- СН-СН2-СН3│ │СН3 С2Н5Алкендердің изомерленуі
1.Көміртек қаңқасы бойынша:Мысалы: 2 метилпропен-12.Еселі байланыстың орнына қарай:Мысалы: бутен – 13.Класаралық изомерлену:Алкен ортақ Циклоалкансн2=сн-сн2-сн3 С4Н8 н2с - сн2│ │н2с - сн24.Кеңістік изомериясы : цис-изомер ,транс-изомерӨНЕРКӘСІПТЕ АЛКЕНДЕРДІ АЛУ ТӘСІЛДЕРІ ЗЕРТХАНАДА АЛКАНДАР КРЕКИНГІ АЛКАНДАРДЫ ДЕГИДРИЛЕУ СПИРТТЕР ДЕГИДРАТАЦИЯСЫ ДЕГАЛОГЕНДЕУ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНДЕУ ӨНЕРКӘСІПТЕ АЛЫНУ ЖОЛДАРЫАЛКАНДАР КРЕКИНГІАЛКАН → АЛКАН + АЛКЕНМЫСАЛ:t=400-700CС10Н22 → C5H12 + C5H10декан пентан пентенӨНЕРКӘСІПТЕ АЛЫНУ ЖОЛДАРЫАЛКАНДЫ ДЕГИДРЛЕУАЛКАН → АЛКЕН + СУТЕКМЫСАЛ:Ni, t=500CН3С - СН3 → Н2С = СН2 + Н2этан этен(этилен)ЗЕРТХАНАДА АЛУ ЖОЛДАРЫСПИРТТЕРДІҢ ДЕГИДРАТАЦИЯСЫСПИРТ → АЛКЕН + СУМЫСАЛ: t≥140C,Н Н Н2SO4(конц.)Н-С – С-Н → Н2С = СН2 + Н2ОН ОН этен(этилен)ЗЕРТХАНАДА АЛУ ЖОЛДАРЫДЕГАЛОГЕНДЕУМЫСАЛ:tН2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 + ZnBr2Br Br этен1,2-дибромэтан (этилен)ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ РЕАКЦИЯСЫБірдей молекулалардың үлкен молекулалы заттарға қосылу процесі.МЫСАЛ: n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)nэтилен полиэтилен(мономер) (полимер)n – полимеризация дәрежесі, жақша ішіндегі буындардың санын көрсетеді.-CH2-CH2- структурлық буынТОТЫҒУ РЕАКЦИЯСЫАЛКЕНДЕРДІҢ ЖАНУЫМЫСАЛ:2С2Н6 + 7О2 4СО2 + 6Н2ОТОТЫҒУ РЕАКЦИЯСЫЖҰМСАҚ ТОТЫҒУ – калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесуі(Е.Е.Вагнер реакциясы)Н2С=СН2 + [O] + H2O H2C - CH2OH OHэтиленгликоль(этандиол-1,2)! Қанықпаған көмірсутектердің қысқа байланысқа сапалық реакциясы.ЭТИЛЕННІҢ ҚОЛДАНЫЛУЫ
А деңгейіндегі тапсырмалар1.Егер құрылым буынының саны 5500 болса, онда полиэтеленнің макромолекуласының массасы?[ -CH2-CH2-]n2. 42г этиленнен гидратация реакциясы арқылы 34 г этанол алынды. Этанолдың шығымы:3. 448 л метанды (қ.ж) термиялық крекингілегенде бөлінген ацетиленнің көлемі4. Егер жағуға 89,6л оттек жұмсалған болса (қ.ж.) жанған ацетиленнің көлемі (л)АЛКИНДЕР Алкиндер – құрамында бір-үш еселі байланысы бар жалпы формуласы СnH2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер. Құрамында үш байланысы бар ең қарапайым көмірсутек – этин немесе ацетилен С2H2. Оның химиялық формуласын ұсынған – П. Бертло (1860 жылы). Бірінші мүшесі ацетиленнен С2H2 басталатындықтан, алкиндер ацетиленді көмірсутектер деп те аталады. АЛКИНДЕР АЛКИНДЕР Алкиндердің жалпы құрылымдық формуласы. Алкиндерде үш байланыс жанындағы көміртек атомы sp - гибридтенген күйде болады. Ацетилен молекуласындағы атомдардың бәрі 180° бұрыш жасап, бір түзудің бойында орналасады. Гибридтенуге қатыспаған екі р-орбитальдары өзара перпендикуляр жазықтықтарда орналасып, екінші көміртек атомының осындай орбитальдарымен арасында екі π-байланыс түзіледі. Яғни, ацетилен молекуласындағы екі көміртек атомының арасындағы үш байланыстың біреуі σ-, екеуі π- байланыстан тұрады. АЛКИНДЕРДІҢ ҚҰРЫЛЫСЫ АЛКИНДЕРДІҢ ҚҰРЫЛЫСЫ Үш байланыстың (С = С) ұзындығы 0,120 нм (қос байланыстан да қысқарақ екеніне көңіл аударыңдар), байланыс энергиясы 830 кДж/моль. Физикалық қаcиеттері Агрегаттық күйлері C2H2 – C4H8 - газ С5Н10 – С17H34 - сұйық С18Н36-дан бастап қатты заттар Химиялық қасиеттері
СН2 = СН2 + Н2 → СН3СН3 катализаторлар: Рt, Pd, Ni. Лебедев ережесі бойынша қос байланыс жанында сутегінің орнын басқан радикалдар аз болған сайын олефиндер оңайырақ гидрленеді, себебі гидрлену үшін катализаторда олефин молекулалары адсорбцияланады. 2. Галогендену. Олефиндер галогендерді оңай қосып алады: СН2 = СН2 + Вr2 → CH2ВrCH2Вr Реакция жылдамдығы галоген табиғатына және олефин құрылысына байланысты. Фтор жалындап, өте тез, ал йод − ақырын және күн сәулесі әсерінен ғана қосылады. Қос байланыс жанында орын басқан радикалдар көп болған сайын қосылу реакциясы оңайырақ болады, себебі этилендік байланыс көбірек поляризацияланады. 3. Гидрогалогендеу СН2 = СН2 + НСl → СН3СН2Сl хлорэтан, НІ оңайырақ қосылады. Симметриялы емес олефиндерге галоген сутек Марковников В.В. ережесі бойынша қосылады: сутегі сутегісі көбірек көміртегі атомына қосылады. СН3 – СН = CH2 + НСl → СН3СНСlСН3 Марковников ережесі қосылу реакциясы ионды механизм бойынша жүрсе ғана орындалады. Радикалды механизм кезінде НHal қосылуы керісінше − Караштың перекисті эффекті бойынша жүреді. 4. Тотығу: Олефиндер ауа оттегісімен не басқа тотықтырғыштармен тотығады, реакция бағыты тотықтырғыштар табиғатына және реакцияны жүргізу жағдайларына байланысты. Алкиндердің алынуы 1. Өнеркәсіпте ацетиленді көп кездесетін химиялық шикізат — табиғи газдан алады. Метанды пиролиздесе (жоғары температурада қыздырса), ол көміртек пен сутекке айырылатынын білесіңдер. Реакцияны жүргізу жағдайына байланысты метанды айырғанда, ацетилен аралық өнім ретінде түзіледі: 2СН4 → С2Н2 + ЗН2 Егер түзілген ацетиленді реакция жүретін ортадан тез алып кетіп салқындатпаса, ол әрі қарай көміртек пен сутекке айырылып кетеді. 2. Лабораторияда және күнделікті тұрмыста ацетиленді кальций карбидін сумен әрекеттестіріп алады. Ал кальций карбидін электрпеште сөндірілмеген әк пен коксті жоғары температурада (2000°С) әрекеттестіру арқылы алады: СаО + ЗС → СаС2 + CO СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2 + С2Н2 Қос байланыстың орналасуына қарай 3-ке бөлінеді:
жүктеу/скачать 1,11 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|